红霉素B | 527-75-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 红霉素B
• 中文别名: (2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(2-苯乙酰氨基)-7-氧代-4-氮双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸；奎诺甲基酯B；红霉素 B；奎诺甲基酯 B
• 英文名称: erythromycin B
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12S,13R,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12-dihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione
• CAS: 527-75-3
• 化学式: C₃₇H₆₇NO₁₂
• 分子量: 717.938
• InChiKey: IDRYSCOQVVUBIJ-PPGFLMPOSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-195 °C
• 沸点：
  807.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、乙醇（少量溶解）、乙酸乙酯（少量，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 储存条件：
  20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  红霉素B 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以91%的产率得到erythromycin B enol ether
  参考文献：
  名称：

  酸催化的克拉霉素和红霉素B降解：使用NMR光谱的比较研究。

  摘要：

  使用抗生素红霉素A的主要缺点之一是其极强的酸敏感性，导致口服后胃部降解。现代衍生物克拉霉素通过不同的机理降解，降解速度更慢。我们使用（1）H NMR光谱研究了酸催化的克拉霉素和红霉素B（红霉素A的生物合成前体，也具有良好的抗菌活性）的酸催化降解途径和动力学。两种药物都因克拉克糖环的丢失和相似的反应速率而降解。这些结果表明，红霉素B具有作为独立治疗实体的潜力，与红霉素A相比具有优异的酸稳定性，并且相对于克拉霉素是天然产物具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm9904811
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6R,7S,8S,9S,10S,11R)-11-[(benzyloxy)methoxy]-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6,8,10-pentamethyl-7,9-{[(R)-2,4,6-trimethylbenzylidene]dioxy}tridecanal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 oil scarlet 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.25h， 生成 红霉素B
  参考文献：
  名称：

  全合成红霉素B

  摘要：

  我们报告了使用两种不同策略进行最终比赛时红霉素B首次完全合成的详细信息。这些方法中的第一种遵循经典方法，其中将去氨胺和可乐宁残基顺序连接到大环内酯上，该内酯是通过癸二酸衍生物的环化形成的，得到双糖基化大环内酯中间体，该中间体被转化为红霉素B.第二种策略的特征是一种非生物方法，其中将带有去氨胺残基的癸二酸环化，生成单糖基化的大环内酯，然后通过一系列步骤将其转化为红霉素B，所述步骤包括重新官能化和糖基化以引入可乐定。通过从头合成来制备双糖基化的癸二酸的尝试是失败的。关键癸二酸中间体的合成特征在于含有C（3）–C（10）的呋喃的氧化转化，以提供二氧杂双环[3.3.1]壬烯酮，该模板用作在C（6）上建立立体中心的模板）和C（8）。立体选择性羟醛反应用于建立C（11）-C（15）段，并进行立体选择性交联以引入包含C（1）-C（2）的丙酸酯亚基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.044

文献信息

• Enhancement of the properties of a drug by mono-deuteriation: reduction of acid-catalysed formation of a gut-motilide enol ether from 8-deuterio-erythromycin B
  作者：Pranab K. Bhadra、Abdolreza Hassanzadeh、Biljana Arsic、David G. Allison、Gareth A. Morris、Jill Barber

  DOI：10.1039/c6ob00785f

  日期：——

  previous work on degradation kinetics revealed that the formation of erythromycin B enol ether from erythromycin B is subject to a large deuterium isotope effect. We therefore synthesized 8-d-erythromycin B (in 87% yield) in the hope that acid-catalysed enol ether formation would be reduced, relative to erythromycin B. In a range of microbiological and biochemical assays, deuteriation did not appear to

  红霉素B在结构上与红霉素A非常相似，并且还具有其临床上重要的抗菌活性。它的潜在优势是它对酸更稳定。两种化合物都易于形成6-9烯醇醚，涉及C-8质子的损失。烯醇醚缺乏抗菌活性，并且会引起令人讨厌的肠胃动肽副作用。我们以前的降解动力学研究表明，由红霉素B形成红霉素B烯醇醚具有很大的氘同位素效应。因此，我们合成了8 d-红霉素B（产率为87％），希望相对于红霉素B减少酸催化的烯醇醚的形成。在一系列微生物和生化分析中，氘似乎未损害该药的功效。但是，降解研究表明，将氘掺入红霉素B中会减少（尽管不能完全抑制）烯醇醚的形成，从而提供了使用简便的单氘化作用来减少药物的肠道莫替利副作用的可能性。
• [EN] GOLD COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS D'OR ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE D'UNE THÉRAPIE
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2018220171A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described, wherein: Px selected from (P1), (P2) or (P3); The compounds are useful in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  描述了化合物的公式（I）及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中：Px选自（P1）、（P2）或（P3）；这些化合物在预防或治疗细菌感染方面是有用的。
• [EN] TYPE II TOPOISOMERASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE DE TYPE II ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2018195098A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Disclosed are Type II Topoisomerase Inhibitors, analogs thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of making and using these compounds and compositions. Methods of using the disclosed compounds to treat infections, such as MRSA, MDR P. aeruginosa, and other pathogens are also described.

  披露了II型拓扑异构酶抑制剂及其类似物、药物组合物以及制备和使用这些化合物和组合物的方法。还描述了利用所披露的化合物治疗感染，如MRSA、MDR P. aeruginosa和其他病原体的方法。
• [EN] ALKYNYL PHOSPHINE GOLD COMPLEXES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPLEXE ALCYNYLPHOSPHINE-OR POUR TRAITER LES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2017093544A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of formula (I) for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  一种化合物，其化学式为（I），用于预防或治疗细菌感染。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。