2'-[O-(β-D-glucopyrabosyl)]erythromycin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-[O-(β-D-glucopyrabosyl)]erythromycin B
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12S,13R,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12-dihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione
• 化学式: C₄₃H₇₇NO₁₇
• 分子量: 880.081
• InChiKey: HUNULYDOBUIWLT-AUQGVTNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 红霉素B 在 magnesium 作用下， 以96 mg的产率得到2'-[O-(β-D-glucopyrabosyl)]erythromycin B
  参考文献：
  名称：

  Microbial Glycosylation of Macrolide Antibiotics by Streptomyces hygroscopicus ATCC 31080 and Distribution of a Macrolide Glycosyl Transferasein Several Streptomyces Strains.

  摘要：

  在我们的红霉素衍生物微生物转化研究过程中，发现能够产生聚醚类抗生素Carriomycin的Streptomyces hygroscopicus ATCC 31080可以将红霉素衍生物转化为失活衍生物。通过分析这些失活衍生物的光谱数据，阐明了利用细胞提取物、UDP-葡萄糖（或UDP-半乳糖）和Mg2+（或Mn2+）进行酶反应制备的失活衍生物的结构，确认它们是在脱氧胺部分的C-2'位上进行了糖基化的化合物，表明该酶是一种大环内酯糖基转移酶（MGT）。从产生竹桃霉素的S. antibioticus ATCC 11891中提取的细胞提取物的MGT活性，可以根据其对泰乐菌素的糖基化能力与ATCC 31080区分开来。我们检测了32株产生大环内酯和聚醚类抗生素等多酮化合物的放线菌菌株，发现其中15株链霉菌具有大环内酯糖基转移酶活性。这表明MGTs至少在产生多酮化合物的链霉菌菌株中分布广泛。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1110

文献信息

• Microbial Glycosylation of Macrolide Antibiotics by Streptomyces hygroscopicus ATCC 31080 and Distribution of a Macrolide Glycosyl Transferasein Several Streptomyces Strains.
  作者：Jon SASAKI、KAZUTOSHI MIZOUE、SHIGEO MORIMOTO、SADAFUMI OMURA

  DOI：10.7164/antibiotics.49.1110

  日期：——

  In the course of our microbial transformation study on erythromycin derivatives, Streptomyces hygroscopicus ATCC 31080, which produces a poly ether antibiotic carriomycin, was found to transform erythromycin derivatives to their inactivated derivatives. The structures of inactivated derivatives prepared by enzyme reaction using the cell extract, UDP-glucose (or UDP-galactose) and Mg2+ (or Mn2+) were elucidated on the basis of analysis of their spectral data to be the compounds glycosylated at C-2' of a desosamine moiety, indicating that the enzyme is a macrolide glycosyl transferase (MGT). The MGT activity of cell extract from S. antibiotieus ATCC 11891, a producing organism of oleandomycin, could be distinguished from that of ATCC 31080, based on the ability to glycosylate tylosin. We examined 32 actinomycete strains producing such polyketides as macrolide and polyether antibiotics, and found that 15 strains of Streptomyces have macrolide glycosyl transferase activity. It suggests that the MGTs have been distributed among at least polyketide producing Streptomyces strains.

  在我们的红霉素衍生物微生物转化研究过程中，发现能够产生聚醚类抗生素Carriomycin的Streptomyces hygroscopicus ATCC 31080可以将红霉素衍生物转化为失活衍生物。通过分析这些失活衍生物的光谱数据，阐明了利用细胞提取物、UDP-葡萄糖（或UDP-半乳糖）和Mg2+（或Mn2+）进行酶反应制备的失活衍生物的结构，确认它们是在脱氧胺部分的C-2'位上进行了糖基化的化合物，表明该酶是一种大环内酯糖基转移酶（MGT）。从产生竹桃霉素的S. antibioticus ATCC 11891中提取的细胞提取物的MGT活性，可以根据其对泰乐菌素的糖基化能力与ATCC 31080区分开来。我们检测了32株产生大环内酯和聚醚类抗生素等多酮化合物的放线菌菌株，发现其中15株链霉菌具有大环内酯糖基转移酶活性。这表明MGTs至少在产生多酮化合物的链霉菌菌株中分布广泛。