2'-[O-(β-D-glucopyrabosyl)]erythromycin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-[O-(β-D-glucopyrabosyl)]erythromycin B
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12S,13R,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12-dihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione
• 化学式: C₄₃H₇₇NO₁₇
• 分子量: 880.081
• InChiKey: HUNULYDOBUIWLT-AUQGVTNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 红霉素B 在 magnesium 作用下， 以96 mg的产率得到2'-[O-(β-D-glucopyrabosyl)]erythromycin B
  参考文献：
  名称：

  Microbial Glycosylation of Macrolide Antibiotics by Streptomyces hygroscopicus ATCC 31080 and Distribution of a Macrolide Glycosyl Transferasein Several Streptomyces Strains.

  摘要：

  在我们的红霉素衍生物微生物转化研究过程中，发现能够产生聚醚类抗生素Carriomycin的Streptomyces hygroscopicus ATCC 31080可以将红霉素衍生物转化为失活衍生物。通过分析这些失活衍生物的光谱数据，阐明了利用细胞提取物、UDP-葡萄糖（或UDP-半乳糖）和Mg2+（或Mn2+）进行酶反应制备的失活衍生物的结构，确认它们是在脱氧胺部分的C-2'位上进行了糖基化的化合物，表明该酶是一种大环内酯糖基转移酶（MGT）。从产生竹桃霉素的S. antibioticus ATCC 11891中提取的细胞提取物的MGT活性，可以根据其对泰乐菌素的糖基化能力与ATCC 31080区分开来。我们检测了32株产生大环内酯和聚醚类抗生素等多酮化合物的放线菌菌株，发现其中15株链霉菌具有大环内酯糖基转移酶活性。这表明MGTs至少在产生多酮化合物的链霉菌菌株中分布广泛。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1110