(2R,3S,4S,5R,6R,8R)-5-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-methoxycarbonyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-8-[(2R,4S,5S,6S)-6-[(2S,3R)-3-hydroxypentan-2-yl]-5-methyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-2,4,6-trimethyl-6-triethylsilyloxynonanoic acid | 944740-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R,8R)-5-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-methoxycarbonyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-8-[(2R,4S,5S,6S)-6-[(2S,3R)-3-hydroxypentan-2-yl]-5-methyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-2,4,6-trimethyl-6-triethylsilyloxynonanoic acid
• CAS: 944740-95-8
• 化学式: C₄₇H₈₃NO₁₂Si
• 分子量: 882.261
• InChiKey: IYBMASHGVIDPAQ-HIYMQPBESA-N

物化性质

• 沸点：
  877.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R,8R)-5-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-methoxycarbonyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-8-[(2R,4S,5S,6S)-6-[(2S,3R)-3-hydroxypentan-2-yl]-5-methyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-2,4,6-trimethyl-6-triethylsilyloxynonanoic acid 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 红霉素B
  参考文献：
  名称：

  全合成红霉素B

  摘要：

  我们报告了使用两种不同策略进行最终比赛时红霉素B首次完全合成的详细信息。这些方法中的第一种遵循经典方法，其中将去氨胺和可乐宁残基顺序连接到大环内酯上，该内酯是通过癸二酸衍生物的环化形成的，得到双糖基化大环内酯中间体，该中间体被转化为红霉素B.第二种策略的特征是一种非生物方法，其中将带有去氨胺残基的癸二酸环化，生成单糖基化的大环内酯，然后通过一系列步骤将其转化为红霉素B，所述步骤包括重新官能化和糖基化以引入可乐定。通过从头合成来制备双糖基化的癸二酸的尝试是失败的。关键癸二酸中间体的合成特征在于含有C（3）–C（10）的呋喃的氧化转化，以提供二氧杂双环[3.3.1]壬烯酮，该模板用作在C（6）上建立立体中心的模板）和C（8）。立体选择性羟醛反应用于建立C（11）-C（15）段，并进行立体选择性交联以引入包含C（1）-C（2）的丙酸酯亚基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.044
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R,7R,9S,10S,11S,12S,13R)-13-(benzyloxymethoxy)-6-[triethylsilyloxy]-5-O-[(2'-O-methoxycarbonyl-α-D-desosaminyl)oxy]-2,3,6,8,10,12-hexamethyl-9,11-{[(R)-2,4,6-trimethylbenzylidene]dioxy}pentadecanoic acid 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R,8R)-5-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-methoxycarbonyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-8-[(2R,4S,5S,6S)-6-[(2S,3R)-3-hydroxypentan-2-yl]-5-methyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-2,4,6-trimethyl-6-triethylsilyloxynonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成红霉素B

  摘要：

  我们报告了使用两种不同策略进行最终比赛时红霉素B首次完全合成的详细信息。这些方法中的第一种遵循经典方法，其中将去氨胺和可乐宁残基顺序连接到大环内酯上，该内酯是通过癸二酸衍生物的环化形成的，得到双糖基化大环内酯中间体，该中间体被转化为红霉素B.第二种策略的特征是一种非生物方法，其中将带有去氨胺残基的癸二酸环化，生成单糖基化的大环内酯，然后通过一系列步骤将其转化为红霉素B，所述步骤包括重新官能化和糖基化以引入可乐定。通过从头合成来制备双糖基化的癸二酸的尝试是失败的。关键癸二酸中间体的合成特征在于含有C（3）–C（10）的呋喃的氧化转化，以提供二氧杂双环[3.3.1]壬烯酮，该模板用作在C（6）上建立立体中心的模板）和C（8）。立体选择性羟醛反应用于建立C（11）-C（15）段，并进行立体选择性交联以引入包含C（1）-C（2）的丙酸酯亚基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.044

文献信息

• An Abiotic Strategy for the Enantioselective Synthesis of Erythromycin B
  作者：Paul J. Hergenrother、Anne Hodgson、Andrew S. Judd、Wen-Cherng Lee、Stephen F. Martin

  DOI：10.1002/anie.200351136

  日期：2003.7.21
• Total synthesis of erythromycin B
  作者：Philippe Breton、Paul J. Hergenrother、Tsuneaki Hida、Anne Hodgson、Andrew S. Judd、Erica Kraynack、Philip R. Kym、Wen-Cherng Lee、Michael S. Loft、Masayuki Yamashita、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.044

  日期：2007.6

  We report the details of the first total synthesis of erythromycin B using two different strategies for the end game. The first of these follows a classical approach in which the desosamine and cladinose residues are sequentially appended to a macrocyclic lactone, which was formed by cyclization of a seco acid derivative, to give a bis-glycosylated macrolide intermediate that is converted into erythromycin

  我们报告了使用两种不同策略进行最终比赛时红霉素B首次完全合成的详细信息。这些方法中的第一种遵循经典方法，其中将去氨胺和可乐宁残基顺序连接到大环内酯上，该内酯是通过癸二酸衍生物的环化形成的，得到双糖基化大环内酯中间体，该中间体被转化为红霉素B.第二种策略的特征是一种非生物方法，其中将带有去氨胺残基的癸二酸环化，生成单糖基化的大环内酯，然后通过一系列步骤将其转化为红霉素B，所述步骤包括重新官能化和糖基化以引入可乐定。通过从头合成来制备双糖基化的癸二酸的尝试是失败的。关键癸二酸中间体的合成特征在于含有C（3）–C（10）的呋喃的氧化转化，以提供二氧杂双环[3.3.1]壬烯酮，该模板用作在C（6）上建立立体中心的模板）和C（8）。立体选择性羟醛反应用于建立C（11）-C（15）段，并进行立体选择性交联以引入包含C（1）-C（2）的丙酸酯亚基。