红霉素 2'-醋酸酯 | 992-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 红霉素 2'-醋酸酯
• 中文别名: 红霉素2'-醋酸酯；1,4,6-三氧杂螺[4.4]壬烷,2-甲基-7-亚甲基-
• 英文名称: 2'-O-acetylerythromycin A
• 英文别名: 2'-acetylerythromycin A；2'-acetyl erythromycin；O''-Acetyl-erythromycin；[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 992-69-8；86784-08-9
• 化学式: C₃₉H₆₉NO₁₄
• 分子量: 775.975
• InChiKey: CVBHEIRZLPKMSH-SNWVVRALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  红霉素 2'-醋酸酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S,6R,7R,9R,10S,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,10,12,13-tetrahydroxy-4-[(2S,4S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The role of the 4′′-hydroxyl on motilin agonist potency in the 9-dihydroerythromycin series

  摘要：

  The role of the erythromycin 4 ''-hydroxyl group has been explored on the motilin agonist potential in the 9-dihydroerythromycin series of motilides. The compounds show potencies 2- to 4-fold superior to the corresponding hydroxylated compounds. The relationship is maintained when the 9-hydroxyl is alkylated to generate the corresponding 4 ''-deoxy-9-O-acetamido-9-dihydroerythromycins. However, concomitant with this increase in potency is an increase in hERG inhibition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.078
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 红霉素 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到红霉素 2'-醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型4″-O-氨基甲酰基红霉素-A衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  设计、合成了新型 4 ″ -O-氨基甲酰基红霉素-A 衍生物，并评估了它们的体外抗菌活性。所有 4″ -O-氨基甲酰基衍生物均对红霉素敏感的金黄色葡萄球菌 ATCC25923、化脓性链球菌和肺炎链球菌 ATCC49619 显示出优异的活性。大多数4''-O-芳基烷基氨基甲酰基衍生物对由mef基因编码的耐红霉素肺炎链球菌显示出有效的活性，并大大提高了对由erm基因或erm和mef基因编码的耐红霉素肺炎链球菌的活性。特别是，发现 4'' -O-芳基烷基衍生物 4c-4e 和 4g 对所有测试的红霉素敏感菌株具有最有效的活性，与红霉素、克拉霉素或阿奇霉素的活性相当。4″-O-芳烷基衍生物4e和4g对由mef基因编码的耐红霉素肺炎链球菌最有效（0.25和0.25μg/mL）。4″-O-芳烷基衍生物4a和4b对由erm基因编码的耐红霉素肺炎链球菌表现出显着改善的活性。相比之下，4″ -O-烷基氨基甲

  DOI：

  10.1002/ardp.200900288

文献信息

• An Approach to the Site-Selective Deoxygenation of Hydroxy Groups Based on Catalytic Phosphoramidite Transfer
  作者：Peter A. Jordan、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.201109033

  日期：2012.3.19

  Selective: The deoxygenation of simple and complex natural products employing a readily synthesized phosphoramidite and tetrazole catalysts can be executed as a two‐step process, without the need to isolate intermediate deoxygenation precursors. Furthermore, a peptide‐based tetrazole catalyst controls the site selectivity of deoxyerythromycin synthesis (see scheme), thus overcoming the notorious challenges

  选择性：使用易于合成的亚磷酰胺和四唑催化剂对简单和复杂的天然产物进行脱氧可以作为两步过程进行，无需分离中间脱氧前体。此外，基于肽的四唑催化剂控制脱氧红霉素合成的位点选择性（参见方案），从而克服了未受保护的红霉素 A 的臭名昭著的挑战。
• Erythromycin derivatives
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05393743A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  Antibacterial compounds having the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Y is selected from ##STR2## and X is selected from the group consisting of --C(O)--, --C(S)--, --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 -- and --C(CH.sub.3).sub.2 --; also disclosed are processes and intermediates useful in the preparation of the above compounds, as well as compositions containing the same and methods for their use.

  具有以下式子##STR1##及其药学上可接受的盐的抗菌化合物，其中Y选择自##STR2##，X选择自--C(O)--，--C(S)--，--CH.sub.2 --，--CH.sub.2 CH.sub.2 --和--C(CH.sub.3).sub.2 --；本发明还公开了制备上述化合物有用的过程和中间体，以及包含它们的组合物和使用它们的方法。
• Process for preparing 4-deoxyerythromycin derivatives
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05654411A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  4"-Deoxy derivatives of erythromycin having the Formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are enhancers of gastric motility but have minimal antibacterial activity, as well as pharmaceutical compositions containing the same and methods for their use and preparation.

  本发明涉及具有以下式(I)的红霉素4"-去氧衍生物及其药学上可接受的盐，其是胃动力增强剂但具有最小的抗菌活性，以及含有它们的制药组合物和使用和制备它们的方法。
• Macrocyclic lactam prokinetic agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05523418A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  Macrocylic lactam compounds of formula (i) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A is selected from ##STR2## also disclosed are synthetic processes and intermediates useful in the preparation of the compounds of the invention, as well as compositions containing the same and methods for their use in stimulating contractile motion of the gastrointestinal tract.

  公式（i）的大环内酰胺化合物及其药学上可接受的盐，其中A从以下选择：也公开了制备本发明化合物有用的合成方法和中间体，以及含有它们的组合物和在刺激胃肠道的收缩运动方面使用它们的方法。
• 4"-deoxyerythromycin derivatives
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05578579A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  4"-Deoxy derivatives of erythromycin having the Formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are enhancers of gastric motility but have minimal antibacterial activity, as well as pharmaceutical compositions containing the same and methods for their use and preparation.

  4"-去氧红霉素衍生物具有公式(I) ##STR1##和其药学上可接受的盐，它们是胃动力增强剂但具有最小的抗菌活性，以及含有它们的制药组合物和它们的使用和制备方法。