erythromycin B enol ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythromycin B enol ether
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,8R,9S,10S,11R,12S)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-ethyl-3-hydroxy-9-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2,4,8,10,12,14-hexamethyl-6,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadec-1(14)-en-7-one
• 化学式: C₃₇H₆₅NO₁₁
• 分子量: 699.923
• InChiKey: RVWZXQUMKFWVJM-GYFBEQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  红霉素B 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以91%的产率得到erythromycin B enol ether
  参考文献：
  名称：

  酸催化的克拉霉素和红霉素B降解：使用NMR光谱的比较研究。

  摘要：

  使用抗生素红霉素A的主要缺点之一是其极强的酸敏感性，导致口服后胃部降解。现代衍生物克拉霉素通过不同的机理降解，降解速度更慢。我们使用（1）H NMR光谱研究了酸催化的克拉霉素和红霉素B（红霉素A的生物合成前体，也具有良好的抗菌活性）的酸催化降解途径和动力学。两种药物都因克拉克糖环的丢失和相似的反应速率而降解。这些结果表明，红霉素B具有作为独立治疗实体的潜力，与红霉素A相比具有优异的酸稳定性，并且相对于克拉霉素是天然产物具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm9904811

文献信息

• Stereoselective Deoxygenation of Erythromycin A at C-12: Effect of Structure and Conformation on Prokinetic Activity.
  作者：PAUL A. LARTEY、RAMIN FAGHIH、THOMAS PAGANO、HUGH N. NELLANS、ALBERT PETERSEN、JACOB J. PLATTNER

  DOI：10.7164/antibiotics.48.730

  日期：——