N,N'-methylenebis(2-phenylacetamide) | 21151-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-methylenebis(2-phenylacetamide)
• 英文别名: N,N'-methylene-bis(phenylacetamide)；N,N'-methylenebisphenylacetamide；bis-(2-phenyl-acetylamino)-methane；Bis-(2-phenyl-acetylamino)-methan；Methylen-bis-phenacetamid；Methylenbis(benzylamid)；2-phenyl-N-[[(2-phenylacetyl)amino]methyl]acetamide
• CAS: 21151-64-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: PHCLKGZIWZNYSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  595.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-methylenebis(2-phenylacetamide) 在 焦磷酸 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Benzolactam Rings. II. Synthesis of 1,4-Dihydro-3(2H)-iaoquinolinone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-09-2385
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 N,N'-methylenebis(2-phenylacetamide)
  参考文献：
  名称：

  Sues, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 564, p. 137,140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selectfluor-mediated oxidative methylenation of amide with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylpropanamide for <i>N</i>,<i>N</i>′-methylenebisamide synthesis
  作者：Yue Cao、Dongheng Zhou、Yongmin Ma

  DOI：10.1139/cjc-2018-0181

  日期：2019.1

  A simple and efficient approach for the synthesis of N,N′-methylenebisamides through a Selectfluor-mediated oxidative reaction of aromatic amides and N,N-dimethylpropanamide (DMP) is described. Remarkable results clearly reveal that DMP plays a dual role in this reaction, as both a one-carbon source and an environment-friendly solvent. Moreover, the process provides new strategies for the synthesis of bisamides with advantages of operationally simple, insensitive to atmospheric conditions, and good to high yields.

  通过Selectfluor介导的芳香酰胺和N,N-二甲基丙酰胺（DMP）的氧化反应合成N,N′-亚甲基双酰胺的简单高效方法被描述。显著的结果清楚地表明DMP在这个反应中发挥了双重作用，既是一个一碳源，又是一种环境友好的溶剂。此外，该过程提供了合成双酰胺的新策略，具有操作简单、不受大气条件影响和产率良好至高的优点。
• Ammonium persulfate activated DMSO as a one-carbon synthon for the synthesis of methylenebisamides and other applications
  作者：Pankaj S. Mahajan、Subhash D. Tanpure、Namita A. More、Jayant M. Gajbhiye、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1039/c5ra21801b

  日期：——

  Activation of DMSO to work as an economical and environmentally benign one-carbon synthon has been achieved by using a bench-top reagent ammonium persulfate for general and efficient access to symmetrical methylenebisamides from primary amides. This methodology was used to achieve a three-component Mannich reaction using acetophenone, saccharin and DMSO to furnish a β-amino ketone. It also provided

  通过使用台式试剂过硫酸铵从伯酰胺中普遍有效地获得对称的亚甲基双酰胺，已实现了DMSO的活化，使其成为一种经济且对环境无害的一碳合成子。使用苯乙酮，糖精和DMSO将该方法用于实现三组分曼尼希反应，以提供β-氨基酮。它还提供了噻二唑和双（苯基）甲烷的无金属合成。有效地，此方法使用DMSO作为甲醛的安全替代品。基于机理研究，已经提出了涉及自由基中间体的亚甲基双酰胺形成机理。
• A straightforward synthesis of methylenebisamides from amides and DMSO with a substoichiometric amount of (COCl)2
  作者：Hao Wang、Sen Liang、Yutong Wang、Shuai Peng、Yongguo Liu、Baoguo Sun、Hongyu Tian、Ning Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133184

  日期：2022.9

  The preparation of methylenebisamides has been achieved by the reaction of amides with dimethyl sulfoxide (DMSO) in the presence of a substoichiometric amount of (COCl)2 in toluene at reflux. Various amides, including aliphatic and aryl amides, lactams, and carbamates, can be converted to the corresponding methylenebisamides in good to high yields. It is proposed that HCHO generated in situ from the

  亚甲基双酰胺的制备已通过酰胺与二甲亚砜 (DMSO) 在甲苯中亚化学计量的 (COCl) 2存在下回流反应来实现。各种酰胺，包括脂肪族和芳基酰胺、内酰胺和氨基甲酸酯，可以以良好至高产率转化为相应的亚甲基双酰胺。建议由 (COCl) 2催化的 DMSO 分解原位生成的 HCHO与酰胺反应生成双酰胺，该双酰胺由 DMSO 分解中产生的质子促进，无需任何额外的催化剂。与 DMSO- d6的反应也以高产率产生相应的亚甲基双酰胺-d2 。
• Mesoionic N‐Heterocyclic Imines as Super Nucleophiles in Catalytic Couplings of Amides with CO ₂
  作者：Arpan Das、Pallavi Sarkar、Subir Maji、Swapan K. Pati、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/anie.202213614

  日期：2022.12.19

  A series of mesoionic N-heterocyclic imine (mNHI) based superbases are introduced in this work. The mNHIs were utilized as metal-free catalysts in transformations using CO2 for the coupling of amides.

  本文介绍了一系列基于中离子 N-杂环亚胺 (mNHI) 的超级碱。mNHI 在使用 CO 2偶联酰胺的转化中用作无金属催化剂。
• 一种简便的亚甲基双酰胺的制备方法
  申请人：北京工商大学

  公开号：CN114524743A

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明涉及结构式如下所示的亚甲基双酰胺的制备方法： 该方法步骤：0℃条件下，向二甲基亚砜(2当量，5mL甲苯)中滴加草酰氯(0.33当量，5mL甲苯)，然后将酰胺(1当量，10mL甲苯)加入到反应体系，随后油浴加热至120℃，回流2.5‑4.0小时。冷却至室温后，将反应液倒入120mL石油醚中，亚甲基双酰胺产物析出，抽滤、烘干，得到亚甲基双酰胺产物，产率89‑98％。