2-phenyl-N-(3-phenylpropyl)acetamide | 14773-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-N-(3-phenylpropyl)acetamide
• CAS: 14773-47-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: YRVKYJIJDOEUHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  465.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-N-(3-phenylpropyl)acetamide 在 Escherichia coli penicillin acylase 、 potassium chloride 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-甲氧基-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯乙酰胺合成的热力学：与胺的pK的线性自由能关系

  摘要：

  有效平衡定数K ' Ç K'C通过的全部浓度试剂的N-苯乙酰基衍生物在水性介质中从苯乙酸和各种伯氨基化合物的合成的表示已被确定与青霉素酰基转移酶作为催化剂。青霉素酰化酶（EC 3.5.1.11）对氨基成分的广泛特异性使得研究具有不同结构和理化性质的伯胺的酰化反应成为可能。有效标准吉布斯能量变化ΔGCo'的不同成分的分析已经揭示了从结合的底物形式合成苯基乙酰胺的有利的热力学，但是水溶液中反应物羧基和氨基的电离将平衡位置推向水解，特别是在高碱性胺的情况下。观察到由工会化试剂物种形成酰胺键的标准吉布斯能量变化与氨基碱度之间存在线性关系：ΔGTo= −3.56⋅pKamine + 7.71（kJ / mol）。建立的线性自由能关系（LFER）可以预测苯乙酸与任何已知pK胺直接缩合的热力学参数。pK值在1.5-8.5之间的苯乙酸和胺的缩合在均相水溶液中被证明在热力学上是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.08.013
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛肟 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-phenyl-N-(3-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Jirkovsky,I.; Protiva,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, # 3, p. 1197 - 1209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-Free N-Alkylation of Amides with Alcohols Catalyzed by Nickel on Silica-Alumina
  作者：Aubin Charvieux、Louis Le Moigne、Lorenzo G. Borrego、Nicolas Duguet、Estelle Métay

  DOI：10.1002/ejoc.201901291

  日期：2019.10.31

  To date, the N‐alkylation of amides with alcohols has not been studied with non‐noble metal base heterogeneous catalyst. Herein, a range of amide was efficiently N‐alkylated with various alcohols using cheap and easy to handle Ni/SiO2‐Al2O3.

  迄今为止，尚未使用非贵金属碱多相催化剂研究酰胺与醇的N-烷基化。在此，使用廉价且易于处理的Ni / SiO 2 -Al 2 O 3将各种酰胺有效地与各种醇进行N-烷基化。
• Highly efficient and enantioselective enzymatic acylation of amines in aqueous medium
  作者：Dorel T Guranda、Luuk M van Langen、Fred van Rantwijk、Roger A Sheldon、Vytas K Švedas

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00263-4

  日期：2001.7

  unique catalytic properties, stability and enantioselectivity of the relatively unknown penicillin acylase from Alcaligenesfaecalis has been developed for the effective and enantioselective acylation of amines in aqueous medium. In contrast to lipase-catalyzed acylations in organic solvents, the penicillin acylase-catalyzed acylation of amines in aqueous solution is a rapid and chemoselective process

  已经开发了一种基于相对未知的粪便产青霉素的青霉素酰基转移酶的独特催化特性，稳定性和对映选择性的新策略，用于在水性介质中对胺进行有效和对映选择性的酰化。与有机溶剂中的脂肪酶催化的酰化反应相反，青霉素酰化酶催化的水溶液中胺的酰化反应是一种快速的化学选择性过程，可导致产物随后被相同的酶脱酰，进行二次对映体控制并导致有效的拆分。 。
• N-Heterocyclic carbene-based well-defined ruthenium hydride complexes for direct amide synthesis from alcohols and amines under base-free conditions
  作者：Kunsoon Kim、Byungjoon Kang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.016

  日期：2015.7

  carbene-based ruthenium(II) hydride complexes were developed for amide synthesis from alcohols and amines under base-free conditions. Diverse amides were synthesized in fair-to-excellent yields. In the case of secondary amines, where direct dehydrogenative amidation is not feasible, a catalytic amount of a base was required to promote the transamidation of esters, which are byproducts of alcohol dimerization

  为在无碱条件下从醇和胺合成酰胺而开发了易于合成的，定义明确的基于N-杂环卡宾的氢化钌（II）配合物。合成了各种酰胺，收率相当理想。在仲胺的情况下，直接脱氢酰胺化是不可行的，需要催化量的碱来促进酯的氨基转移，所述酯是醇二聚的副产物。
• 高压环境下离子液体催化制备酰胺类化合物的方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN112209847B

  公开（公告）日：2022-12-23

  一种高压环境下离子液体催化制备酰胺类化合物的方法。本方法以离子液体1‑乙基‑3‑甲基咪唑鎓乙酸盐作为催化剂和溶剂，以氧气为氧化剂，在高压和加热条件下，将芳香甲醇或烷基醇转化为酰胺类化合物。本发明所述的合成方法本方法的原料与技术成本低廉；无需使用有毒重金属催化剂，远较其他传统方法安全低毒，经济环保；本方法步骤少，操作简便，有利于大规模合成，对于酰胺类化合物的合成与制备的大型工业化具有重要意义。
• 알코올과 함질소 화합물로부터 아미드 및 이미드를 제조하는 방법
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR20150014852A

  公开（公告）日：2015-02-09

  본 발명은 알코올과 함질소 화합물로부터 아미드 및 이미드를 제조하는 방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 전이금속 착물과 N-헤테로고리 카벤 전구체의 혼합물에 염기를 반응시키거나, 또는 전이금속 착물과 염기의 혼합물에 N-헤테로고리 카벤 전구체를 반응시켜 얻어지는 촉매 조성물; 또는 N-헤테로고리 카벤을 포함하는 전이금속 착물 촉매를 이용하여 아미드 및 이미드를 제조하는 방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及从醇和氮化合物制备酰胺和亚胺的方法，更具体地说，涉及一种催化剂组合物，该组合物通过将过渡金属配合物与N-杂环戊二烯羰基前体的混合物与碱反应，或者通过将过渡金属配合物与碱的混合物与N-杂环戊二烯羰基前体反应而获得；或者涉及利用含有N-杂环戊二烯羰基的过渡金属配合物催化剂制备酰胺和亚胺的方法。