N-bromophenylacetamide | 91503-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-bromophenylacetamide
• 英文别名: phenyl-acetic acid bromoamide；Phenyl-essigsaeure-bromamid；N-Brom-phenacetamid；N-Brom-phenylacetamid；N-bromo-2-phenylacetamide
• CAS: 91503-62-7
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: URHJVTYMGOTNQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129 °C
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 N-bromophenylacetamide 生成 2-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hoogewerff; van Dorp, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1887, vol. 6, p. 386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 在 sodium bromite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到N-bromophenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT SYNTHESIS OFN-BROMOAMIDES BY USE OF SODIUM BROMITE

  摘要：

  在温和条件下，脂肪族和芳香族酰胺在乙酸中与水溶液的亚溴酸钠（NaBrO2）反应，能够以相当不错的收率得到N-溴代酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2045

文献信息

• Primary Amides. A General Nitrogen Source for Catalytic Asymmetric Aminohydroxylation of Olefins
  作者：Zachary P. Demko、Michael Bartsch、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ol000098m

  日期：2000.7.1

  N-Bromo,N-lithio salts of primary carboxamides have been shown to be efficient nitrogen sources for catalytic asymmetric aminohydroxylation of olefins, behaving much like the parent N-bromoacetamide in these reactions. alpha-Chloro-N-bromoacetamide is a particularly interesting nitrogen source, as it is functionalized for further reaction, including easy deprotection by treatment with thiourea.

  伯羧酰胺的N-溴，N-硫代盐已被证明是烯烃催化不对称氨基羟基化的有效氮源，其行为与母体N-溴代乙酰胺非常相似。α-氯-N-溴乙酰胺是一种特别令人感兴趣的氮源，因为它被官能化用于进一步反应，包括通过硫脲处理而易于脱保护。
• Organic Synthesis Using Sodium Bromate. II. A Facile Synthesis of<i>N</i>-Bromo Imides and Amides Using Sodium Bromate and Hydrobromic Acid (or Sodium Bromide) in the Presence of Sulfuric Acid
  作者：Shizuo Fujisaki、Satoshi Hamura、Hisao Eguchi、Akiko Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.66.2426

  日期：1993.8

  The reaction of imides and amides in water (or aqueous acetic acid) with sodium bromate and hydrobromic acid (or sodium bromide) in the presence of sulfuric acid under mild conditions gave the corresponding N-bromides in high yields.

  在温和条件下，在硫酸存在下，酰亚胺和酰胺在水（或乙酸水溶液）中与溴酸钠和氢溴酸（或溴化钠）反应，以高产率得到相应的 N-溴化物。
• Direct amidation of metallaaromatics: access to <i>N</i>-functionalized osmapentalynes <i>via</i> a 1,5-bromoamidated intermediate
  作者：Hongjian Wang、Yonghong Ruan、Yu-Mei Lin、Haiping Xia

  DOI：10.1039/d1sc01571k

  日期：——

  unique 1,5-bromoamidated species has been identified, and can be viewed as a σH-adduct intermediate in a nucleophilic aromatic substitution. The 1,5-addition of both electrophilic and nucleophilic moieties into the metallaaromatic framework demonstrates a novel pathway in contrast to the typical radical process of arene C–H amidation involving N-haloamide reagents.

  金属芳烃与N-溴酰胺或酰亚胺的直接 C-H 酰胺化或酰亚胺化已在温和条件下实现，并导致形成N-官能化金属戊炔衍生物家族。已鉴定出一种独特的 1,5-溴酰胺化物质，可将其视为亲核芳族取代中的 σ H-加合物中间体。与涉及N-卤代酰胺试剂的芳烃 C-H 酰胺化的典型自由基过程相比，亲电和亲核部分的 1,5-加成到金属芳族骨架中证明了一种新的途径。
• KAJIGAESHI, SHOJI;MURAKAWA, KATSUYA;ASANO, KOHICHI;FUJISAKI, SHIZUO;KAKIN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1702-1703
  作者：KAJIGAESHI, SHOJI、MURAKAWA, KATSUYA、ASANO, KOHICHI、FUJISAKI, SHIZUO、KAKIN+

  DOI：——

  日期：——
• KAJIGASHI, SHOJI;MURAKAWA, KATSUYA;FUJISAKI, SHIZUO, TECHNOL. REPTS YAMAGUCHI UNIV, 4,(1989) N, C. 233-235
  作者：KAJIGASHI, SHOJI、MURAKAWA, KATSUYA、FUJISAKI, SHIZUO

  DOI：——

  日期：——