N-丙基-苯乙酰胺 | 64075-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-丙基-苯乙酰胺
• 英文名称: 2-phenyl-N-propylacetamide
• 英文别名: N-(n-propyl)phenylacetamide
• CAS: 64075-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD01212307
• 分子量: 177.246
• InChiKey: HTSYYPRWWXXRSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1596

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丙基-苯乙酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚和茚骨架的支链选择性合成：过渡金属控制的分子内芳基酰胺化导致C3反向-预炔丙基化的吲哚

  摘要：

  为了获得生物学上重要的支架，已通过无环逆反应完成了由Cu（I）催化的芳基酰胺化和Pd（0）催化的Heck环化形成的2,2-二甲基茚的简明的C3叔羟吲哚的支链选择性合成-烯丙基化的中间体。使用NaH生成羟吲哚C3-烯醇盐，然后在适当的亲电试剂存在下进行烷基化，为制备季C3反向预炔化的羟吲哚提供了一条新颖的途径。

  DOI：

  10.1021/ol1012372
• 作为产物：
  描述：

  1-(azetidin-1-yl)-2-phenylethan-1-one 在 15-冠醚-5 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-丙基-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下氮杂环丁烷基酰胺中选择性 CN σ 键裂解

  摘要：

  通过非羰基 CN σ 键的裂解实现酰胺键的功能化仍有待研究。在这项工作中，使用源自钠分散体和 15-crown-5 的电子化合物开发了一种无过渡金属的单电子转移反应，用于 N-酰基氮杂环丁烷的 CN σ 键断裂。值得注意的是，张力较小的环酰胺和无环酰胺在反应条件下是稳定的，具有优异的反应化学选择性。该方法适用于一系列不受阻碍和空间位阻的氮杂环丁烷基酰胺。

  DOI：

  10.3390/molecules24030459

文献信息

• Solvent-Free N-Alkylation of Amides with Alcohols Catalyzed by Nickel on Silica-Alumina
  作者：Aubin Charvieux、Louis Le Moigne、Lorenzo G. Borrego、Nicolas Duguet、Estelle Métay

  DOI：10.1002/ejoc.201901291

  日期：2019.10.31

  To date, the N‐alkylation of amides with alcohols has not been studied with non‐noble metal base heterogeneous catalyst. Herein, a range of amide was efficiently N‐alkylated with various alcohols using cheap and easy to handle Ni/SiO2‐Al2O3.

  迄今为止，尚未使用非贵金属碱多相催化剂研究酰胺与醇的N-烷基化。在此，使用廉价且易于处理的Ni / SiO 2 -Al 2 O 3将各种酰胺有效地与各种醇进行N-烷基化。
• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• [EN] ALPHA-HELICAL MIMETICS<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE ALPHA
  申请人：EARCH THE WALTER AND ELIZA HAL

  公开号：WO2006002474A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptide mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralising pro-survival Bcl-2 proteins. Use of the benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also disclosed.

  本文揭示了α螺旋肽类似物的苯甲酰脲衍生物，这些类似物模拟BH3-only蛋白质，包含它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调控细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还揭示了苯甲酰脲衍生物在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中的用途。
• Ammonium Nitrate: A Biodegradable and Efficient Catalyst for the Direct Amidation of Esters under Solvent-free Conditions
  作者：Perla Ramesh、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1246/cl.140846

  日期：2015.2.5

  A simple, metal-free, and environment-friendly procedure is developed for the direct conversion of esters to amides using ammonium nitrate as a catalyst under solvent-free conditions. Aryls, hetero...

  开发了一种简单、无金属且环境友好的程序，用于在无溶剂条件下使用硝酸铵作为催化剂将酯直接转化为酰胺。亚里士人，异性...
• Carboxyl Activation of 2-Mercapto-4,6-dimethylpyrimidine through N-Acyl-4,6-dimethylpyrimidine-2-thione: A Chemical and Spectrophotometric Investigation
  作者：M.P. Rajan

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17607

  日期：——

  discovery of coupling reagents which gave an unprecedented impeteus to the development of peptide synthesis. Of course, in these methods high reactivity of carboxyl function towards nucleophilic attack is achieved, but rigorous conditions such as use of base, temperature etc. are required. Moreover, the electron withdrawing groups like halogen which enhances the electrophilicity of carboxyl carbon, increases

  与分子生物学相关的肽化学在过去的二十年里取得了巨大的进步，并且仍然是一个活跃的研究领域。最近，包括分子生物学、免疫学、药理学、酶学和神经生物学在内的生物医学研究已经确立了其重要性。此外，生物技术的进步为理解生物体的生命过程和健康科学做出了巨大贡献。这些有助于开发新的合成疫苗，可以与细菌和病毒感染、酶机制以及了解神经肽的作用竞争。使用合成肽，研究激素作用机制和酶-底物、抗原-抗体和蛋白质-DNA 相互作用的机制已经成为可能。du Vigneaud 及其同事合成了oxytoxin 后，肽的合成得到了加速。紧随其后的是混合酸酐、活性酯作为羧基活化基团的引入，以及偶联试剂的发现，这为肽合成的发展提供了前所未有的推动力。当然，在这些方法中，实现了羧基官能团对亲核攻击的高反应性，但需要严格的条件，例如使用碱、温度等。此外，像卤素这样的吸电子基团增强了羧基碳的亲电性，增加了外消旋化的可能性。现在，许多具有巯基功能的杂环系统已被证明对