左旋苯甘氨酸酰胺 | 6485-67-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 左旋苯甘氨酸酰胺
• 中文别名: 左旋苯甘氨酰胺；D-苯甘氨酰胺；D-(-)-苯甘氨酰胺；右旋苯甘氨酸酰胺
• 英文名称: (R)-phenylglycine amide
• 英文别名: (R)-2-amino-2-phenylacetamide；(2r)-2-Amino-2-phenylacetamide
• CAS: 6485-67-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00025498
• 分子量: 150.18
• InChiKey: KIYRSYYOVDHSPG-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-129 °C
• 比旋光度：
  -48.5 º (c=0.55, EtOH)
• 沸点：
  271.72°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1392 (rough estimate)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶，加热）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：
  避免与不相容的材料接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中。

制备方法与用途

用途：用于制造半合成抗生素头孢氨苄。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸酰胺 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 2-[(R)-(carbamoylphenylmethyl)-amino]-3-(4-methoxyphenyl)-2-(S)-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF METYROSINE

  摘要：

  本文提供的是包含差向异构体在基本上差向异构体纯形式中的组合物以及包含基本上对映异构体纯形式的对映体，以及制备它们并将它们转化为甲基酪氨酸的过程。

  公开号：

  US20110104765A1
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde 9-fluorenyl imine 在 盐酸 、 甲酸 、 (R)-1,1'-binaphthyl-3,3'-bis(Ph₂P=O)-2,2'-diyl-AlCl 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 左旋苯甘氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂促进的催化不对称strecker型反应。

  摘要：

  据报道，在路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂1的催化下，发生了一般的不对称Strecker型反应。三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）与各种芴基亚胺，包括正醛亚胺和α，β-不饱和亚胺的反应进行得很好。在催化量的苯酚作为添加剂（20摩尔％）的存在下具有极好的对映选择性（催化体系1）。将产物成功地以高收率转化为相应的氨基酸衍生物，而没有损失对映体纯度。此外，来自α，β-不饱和亚胺的产物的氢化或二羟基化也提供了饱和或官能化的氨基腈，也没有损失对映体纯度。产品的绝对构型和使用催化剂2的对照实验支持所建议的路易斯酸（Al）和路易斯碱部分（氧化膦）对亚胺和TMSCN的双重活化作用。来自包括动力学和NMR在内的机理研究在催化物种的实验中，PhOH的作用似乎是质子化中间体阴离子氮的质子源。具体而言，我们发现在该催化体系中，TMCSN比HCN更具反应性，这可能是由于1的氧化膦部分对TMSCN的活化能力。这一事实促

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1586
• 作为试剂：
  描述：

  特戊醛 、 左旋苯甘氨酸酰胺 在 左旋苯甘氨酸酰胺 作用下， 以88的产率得到(R)-2-((S)-1-cyano-2,2-d9-dimethylpropylamino)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2009067225A2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150259357A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ′, L, W, and V are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention

  本发明涉及式（I）的化合物，或其形式，其中环A，R1，R2，R3，R3'，L，W和V如本文所定义，可用作FLAP调节剂。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• Probing the enantioselectivity of a diverse group of purified cobalt-centred nitrile hydratases
  作者：S. van Pelt、M. Zhang、L. G. Otten、J. Holt、D. Y. Sorokin、F. van Rantwijk、G. W. Black、J. J. Perry、R. A. Sheldon

  DOI：10.1039/c0ob01067g

  日期：——

  In this study a diverse range of purified cobalt containing nitrile hydratases (NHases, EC 4.2.1.84) from Rhodopseudomonas palustris HaA2 (HaA2), Rhodopseudomonas palustris CGA009 (009), Sinorhizobium meliloti 1021 (1021), and Nitriliruptor alkaliphilus (iso2), were screened for the first time for their enantioselectivity towards a broad range of chiral nitriles. Enantiomeric ratios of >100 were found for the NHases from HaA2 and CGA009 on 2-phenylpropionitrile. In contrast, the Fe-containing NHase from the well-characterized Rhodococcus erythropolis AJ270 (AJ270) was practically aselective with a range of different α-phenylacetonitriles. In general, at least one bulky group in close proximity to the α-position of the chiral nitriles seemed to be necessary for enantioselectivity with all NHases tested. Nitrile groups attached to a quaternary carbon atom were only reluctantly accepted and showed no selectivity. Enantiomeric ratios of 80 and >100 for AJ270 and iso2, respectively, were found for the pharmaceutical intermediate naproxennitrile, and 3-(1-cyanoethyl)benzoic acid was hydrated to the corresponding amide by iso2 with an enantiomeric ratio of >100.

  在本研究中，首次对来自红假单胞菌HaA2（HaA2）、红假单胞菌CGA009（009）、豌豆根瘤菌1021（1021）和嗜碱氮裂解菌（iso2）的多种纯化钴含氮裂解酶（NHases，EC 4.2.1.84）对一系列手性腈的立体选择性进行了筛选。对于2-苯基丙腈，来自HaA2和CGA009的NHases的立体异构比大于100。相比之下，来自已知红球菌AJ270（AJ270）的含铁NHase对一系列不同α-苯基乙腈实际上没有选择性。总的来说，对于所有测试的NHases来说，似乎至少需要一个在α-位附近的大体积基团才能实现立体选择性。连接在四级碳原子上的腈基团仅勉强被接受，并且没有显示出选择性。对于药物中间体萘普生腈，AJ270和iso2的立体异构比分别为80和大于100；iso2还将3-（1-氰乙基）苯甲酸水合为相应的酰胺，立体异构比大于100。
• [EN] COMPLEMENT MODULATORS AND RELATED METHODS<br/>[FR] MODULATEURS DU COMPLÉMENT ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：RA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020205501A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure presents compounds and compositions that interact with complement components. Some compounds inhibit complement activity. Included are small molecule compounds and compositions that function as C5 inhibitor compounds. Methods for inhibiting complement activity and methods of treating complement-related indications with the C5 inhibitor compounds and compositions are provided.

  本公开涉及与补体成分相互作用的化合物和组合物。一些化合物抑制补体活性。包括作为C5抑制剂化合物的小分子化合物和组合物。提供了抑制补体活性的方法以及利用C5抑制剂化合物和组合物治疗与补体相关症状的方法。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES AS INHIBITORS OF DNMT1<br/>[FR] PYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DNMT1
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017216726A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The invention is directed to substituted pyridine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (Iar): (Iar) wherein Yar, X1ar, X2ar, R1ar, R2ar, R3ar, R4ar and R5ar are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. The compounds of the invention are selective inhibitors of DNMT1 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes, beta hemoglobinopathy disorders, sickle cell disease, sickle cell anemia, and beta thalassemia, and diseases associated with DNMT1 inhibition. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting DNMT1 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  该发明涉及取代吡啶衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式（Iar）的化合物：（Iar）其中Yar、X1ar、X2ar、R1ar、R2ar、R3ar、R4ar和R5ar如本文所定义；或其药学上可接受的盐或前药。该发明的化合物是DNMT1的选择性抑制剂，可用于治疗癌症、癌前综合征、β血红蛋白病、镰状细胞病、镰状细胞贫血、β地中海贫血以及与DNMT1抑制相关的疾病。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制DNMT1活性和治疗相关疾病的方法。
• Über die Enantiomerentrennung durch Verteilung zwischen flüssigen Phasen. 3. Mitteilung. Selektivität der lipophilen Weinsäureester für chirale Ammonium-Salze verschiedener Konstitution und Konfiguration
  作者：Vladimir Prelog、Stjepan Mutak、Krunoslav Kovačević

  DOI：10.1002/hlca.19830660739

  日期：1983.11.2

  Separation of Enantiomers by Partition between Liquid Phases. 3. Communication. Selectivity of Lipophilic Tartaric Acid Esters for Chiral Ammonium Salts of Different Constitution and Configuration

  通过液相之间的分配分离对映异构体。3.沟通。亲脂性酒石酸酯对不同组成和构型的手性铵盐的选择性