N-戊基-2-苯基乙酰胺 | 97728-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-戊基-2-苯基乙酰胺
• 英文名称: N-pentyl-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-pentyl-phenylacetamide；Benzeneacetamide, N-pentyl-
• CAS: 97728-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD01182776
• 分子量: 205.3
• InChiKey: YZLZQXXVYJDVEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  375.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1791

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-3-溴丙烯酸乙酯 、 N-戊基-2-苯基乙酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 3-(N-pentyl-2-phenylacetamido)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ag 2 CO 3促进的Pd催化的无环仲酰胺的烯基化反应合成叔酰胺

  摘要：

  使用[Pd 2（dba）3 ]，XantPhos和Ag 2 CO 3作为碱，开发了在温和的反应条件下由无环仲酰胺和溴丙烯酸酯制备叔烯酰胺的Pd催化方法。该反应通过立体定向金属介导的氧化插入机制发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02305
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 1-氨基戊烷 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydride 、 1,3-diisopropylimidazolium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到N-戊基-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  醇和胺的简单 RuCl3 催化酰胺合成

  摘要：

  开发了一种用于从胺和醇直接合成酰胺的催化剂，该催化剂由经济上有吸引力且易于获得的 RuCl 3 、N-杂环卡宾 (NHC) 和吡啶原位生成。在筛选出的 NHC 前体中，体积较小的前体对适度空间位阻的底物具有更好的产率。在寻找真正的催化中间体时，发现 Grubbs 催化剂在碱性条件下对醇的酰胺化具有活性，这表明由 NHC 配体负载的 Ru 配合物可以催化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000362

文献信息

• Solvent-Free N-Alkylation of Amides with Alcohols Catalyzed by Nickel on Silica-Alumina
  作者：Aubin Charvieux、Louis Le Moigne、Lorenzo G. Borrego、Nicolas Duguet、Estelle Métay

  DOI：10.1002/ejoc.201901291

  日期：2019.10.31

  To date, the N‐alkylation of amides with alcohols has not been studied with non‐noble metal base heterogeneous catalyst. Herein, a range of amide was efficiently N‐alkylated with various alcohols using cheap and easy to handle Ni/SiO2‐Al2O3.

  迄今为止，尚未使用非贵金属碱多相催化剂研究酰胺与醇的N-烷基化。在此，使用廉价且易于处理的Ni / SiO 2 -Al 2 O 3将各种酰胺有效地与各种醇进行N-烷基化。
• [EN] PROCESS OF FORMING AN AMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UN AMIDE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2011034506A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  A process is provided for the synthesis of an amide. A primary or secondary amine and a primary alcohol, with the amine and the alcohol being either moieties of different reactants or moieties of the same molecule, are contacted in the presence of a Ruthenium (II) catalyst. The Ruthenium (II) catalyst is free of a phosphine ligand. The process is also carried out in the absence of a phosphine. Providing the Ruthenium (II) catalyst includes providing an N-heterocyclic carbene.

  提供了一种合成酰胺的过程。在铑(II)催化剂的存在下，将一种初级或次级胺和一种初级醇接触，其中胺和醇可以是不同反应物的基团，也可以是同一分子的基团。铑(II)催化剂不含膦配体。该过程还在缺乏膦的情况下进行。提供铑(II)催化剂包括提供N-杂环卡宾。
• Hafnium-Catalyzed Direct Amide Formation at Room Temperature
  作者：Helena Lundberg、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/acscatal.5b00385

  日期：2015.6.5

  [Hf(Cp)2Cl2], as catalyst. Amino acids are transformed into their corresponding amides without racemization, and the catalyst displays full selectivity for the amidation of carboxylic acids over esters. Electronic properties of the carboxylic acids were found to have a strong influence on the rate of the amidation reaction, and the need for a balanced amount of molecular sieves was observed to be

  本文介绍了在环境温度（26°C）下直接酰胺化未活化羧酸的金属催化方案的第一个例子。温和的反应条件，使用市售的[络合物[Hf（Cp）2 Cl 2 ]作为催化剂，可在短至90分钟的反应时间内获得高产率的一系列酰胺。氨基酸不消旋地转化为它们相应的酰胺，催化剂对羧酸酰胺上酯的酰胺化显示出完全的选择性。发现羧酸的电子性质对酰胺化反应的速率有很大的影响，并且观察到需要平衡量的分子筛对于获得最佳反应结果非常重要。
• Direct Amide Synthesis from Alcohols and Amines by Phosphine-Free Ruthenium Catalyst Systems
  作者：Subhash Chandra Ghosh、Senthilkumar Muthaiah、Yao Zhang、Xiangya Xu、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.200900482

  日期：2009.11

  synthesized directly from alcohols and amines in high yields using an in situ generated catalyst from easily available ruthenium complexes such as the (p-cymene)ruthenium dichloride dimer, [Ru(p-cymeme)Cl2]2, or the (benzene)ruthenium dichloride dimer, [Ru(benzene)Cl2]2, an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, and a nitrogen containing L-type ligand such as acetonitrile. The phosphine-free catalyst systems showed

  使用原位生成的催化剂，由易得的钌配合物（如（p- cymene）二氯化钌二聚体，[Ru（p- cymeme）Cl 2 ] 2或（苯））直接从醇和胺中高产率直接合成酰胺。）二氯化钌二聚体，[Ru（苯）Cl 2 ] 2，N-杂环卡宾（NHC）配体和含氮L型配体（如乙腈）。与以前的基于膦的催化体系相比，无膦的催化剂体系表现出改善的或可比的活性。在原位从的[Ru（苯）氯生成催化剂2 ] 2，NHC配体和乙腈对与环状仲胺（如哌啶和吗啉）的反应具有出色的活性。
• SUBSTITUTED PHENYLMETHYL BICYCLOCARBOXYAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Ando Koji

  公开号：US20100087480A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  This invention provides a compound of the formula (I). These compounds are useful for the treatment of disease conditions caused by overactivation of the VR1 receptor such as pain, or the like in mammal. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了一种化合物，其化学式为（I）。这些化合物对于治疗由VR1受体过度激活引起的疾病症状，如哺乳动物中的疼痛等，具有益处。该发明还提供了一种包含上述化合物的药物组合物。