N-(pentan-2-yl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pentan-2-yl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-phenylacetyl-2-pentylamine；N-pentan-2-yl-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD00971706
• 分子量: 205.3
• InChiKey: USEXPDQDHPXYDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴戊烷 、 2-苯乙酰胺 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 以76%的产率得到N-(pentan-2-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  室温下光诱导、铜催化酰胺与未活化的仲烷基卤化物的烷基化

  摘要：

  开发一种温和而通用的方法，用相对不活泼的卤代烷（即 SN2 反应的不良底物）对酰胺进行烷基化是有机合成中的一个持续挑战。我们在此描述了一种通用的过渡金属催化方法：特别是光诱导、铜催化的伯酰胺单烷基化。一系列广泛的烷基和芳基酰胺（以及内酰胺和 2-恶唑烷酮）与未活化的仲（和受阻伯）烷基溴和碘结合使用一组相对简单和温和的条件：廉价的 CuI 作为催化剂，无需单独添加配体，并在室温下形成 CN 键。该方法与多种官能团兼容，例如烯烃、氨基甲酸酯、噻吩和吡啶，并已应用于阿片受体拮抗剂的合成。一系列机械观察，包括反应性和立体化学研究，与耦合途径一致，包括铜-酰胺络合物的光激发，然后是电子转移以形成烷基。

  DOI：

  10.1021/ja4126609

文献信息

• Penicillin acylase-catalyzed resolution of amines in aqueous organic solvents
  作者：L.M. van Langen、N.H.P. Oosthoek、D.T. Guranda、F. van Rantwijk、V.K. Švedas、R.A. Sheldon

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00442-0

  日期：2000.11

  Penicillin acylase from Alcaligenes faecalis catalyzes the enantioselective acylation of amines with phenylacetamide in a kinetically controlled reaction in water at pH II. Addition of cosolvent to the reaction mixture significantly improved the enantioselectivity in most cases. Penicillin acylase from E. coli also catalyzed the phenylacetylation of amines, but an order of magnitude less efficiently than with the enzyme of A. faecalis. Amine resolution via kinetically controlled acylation competes effectively with hydrolysis of N-acylated compounds and constitutes a synthetically useful alternative to existing lipase-based methods. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HETEROARYL SUBSTITUTED PYRROLO[2,3-b]PYRIDINES AND PYRROLO[2,3-b]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20220395506A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The present invention provides heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyrimidines that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.