苯基丙二酸单苯酯 | 21601-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 苯基丙二酸单苯酯
• 英文名称: phenylmalonic acid monophenyl ester
• 英文别名: α-benzoyloxycarboxylic acid；phenyl hydrogen phenylmalonate；Phenylmalonsaeuremonophenylester；Phenylmalonsaeurephenylester；Monophenyl-phenylmalonat；3-oxo-3-phenoxy-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 21601-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: IDJNJFYWPMDFNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯乙酸苯酯	phenyl phenylacetate	722-01-0	C14H12O2	212.248
  苯丙二酸	phenylmalonic acid	2613-89-0	C9H8O4	180.16

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (氯甲酰基)苯乙酸苯酯	chlorocarbonyl-phenyl-acetic acid phenyl ester	27031-18-1	C15H11ClO3	274.704

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基丙二酸单苯酯 生成 (氯甲酰基)苯乙酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  NOVAK, L.;MARCOVA, J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,4-二甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺 在 2-溴吡啶-1-氧化物 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯基丙二酸单苯酯
  参考文献：
  名称：

  催化酰胺氧化制备α-官能酰胺的策略

  摘要：

  已经开发了路易斯酸催化的炔烃氧化策略，以从容易和普遍可获得的乙酰胺中产生各种α-官能化的酰胺。已经实现了有效的锌（II）催化的氧化叠氮化和硫氰化，分别提供了易于获得的合成有用的α-叠氮基酰胺和α-硫氰酸酯基酰胺的途径。通过使用2-卤代吡啶N-氧化物作为氧化剂和卤素源，该化学反应还可以扩展到氧化卤化，并且其机理原理也得到密度泛函理论计算的支持。此外，已经证明NaBARF有效地催化这种炔烃氧化，因此在该级联反应中进一步排除了金属卡宾途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01599

文献信息

• 一种羧苄西林药物中间体苯基丙二酸单苯酯的合成方法
  申请人：成都中恒华铁科技有限公司

  公开号：CN105503590A

  公开（公告）日：2016-04-20

  一种羧苄西林药物中间体苯基丙二酸单苯酯的合成方法，包括如下步骤：(i)在安装有搅拌器、温度计的反应容器中，加入苯基丙二酸0.17—0.19mol,甲苯溶液100ml,缓慢加入N-(3-羟基苯基)乙酰胺0.18mol,控制溶液温度在80--85℃，反应时间控制在4-5h,减压蒸馏，蒸出甲苯，剩余物加入乙二胺溶液100ml,苯酚0.16-0.17mol,加热回流3—3.5h,降低溶液温度至40--45℃，用50ml盐溶液洗涤，再用氢氧化钾溶液提取，控制溶液pH在8-9，合并提取液，用200ml甲苯溶液洗涤，水层用碳酸氢钾溶液洗涤，生成的油状物用甲胺溶液充分提取，甲胺层水洗，脱水剂脱水，蒸去溶剂，生成的固体用异丙醇重结晶，得到无色针状结晶苯基丙二酸单苯酯。
• Process for the preparation of reactive penicillanic acid and
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04171303A1

  公开（公告）日：1979-10-16

  This invention relates to a process for the preparation of acid amides having the formula (I) or their salts ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or an easily removable ester-forming or salt-forming group, preferably a trialkylamino, trialkylsilyl, trichloroethyl, acetoxymethyl, phenacyl, substituted phenacyl, substituted phenyl or benzyl group, R.sup.2 is hydrogen, alkyl group, alkenyl group, alkyl group having an aryl or heterocyclic (preferably furyl or thienyl)-substituent, an aryl group having an alkyl substituent (preferably xylyl), or an aryl, aralkyl or heterocyclic group, (preferably a phenyl, thienyl, or furyl group) which can have one or more substituents, R.sup.3 is hydrogen, or substituted or unsubstituted aryl, alkyl, cycloalkyl or aralkyl group, and X is a group of one of the formulae ##STR2## according to the invention an amine of the formula (II), ##STR3## wherein R.sup.4 is an easily removable ester-forming group, preferably a trialkylamino, trialkylsilyl, trichloroethyl, acetoxymethyl, phenacyl, substituted phenacyl, substituted phenyl or benzyl group, or a salt formed preferably with an alkali metal or a trialkylamine, is acylated with an ester of the formula (III), ##STR4## wherein R.sup.5 is a substituted or unsubstituted aryl, alkyl, cycloalkyl or aralkyl group, and, if desired, substituents R.sup.4 and/or R.sup.5 of the obtained product can be split off, and/or, if desired, the obtained product is converted into its salt or a salt is converted into the free acid.

  本发明涉及一种制备酸酰胺化合物(I)或其盐的方法，其中R1为氢或易于去除的酯基或盐基，优选为三烷基胺基、三烷基硅基、三氯乙基、乙酰氧甲基、苯乙酰基、取代苯乙酰基、取代苯基或苄基；R2为氢、烷基、烯基、带有芳基或杂环基(优选为呋喃基或噻吩基)的烷基、带有烷基取代基(优选为二甲苯基)的芳基、芳基、芳基烷基或杂环基(优选为苯基、噻吩基或呋喃基)；R3为氢、取代或未取代的芳基、烷基、环烷基或芳基烷基；X为以下公式之一的基团之一：其中本发明的方法为将以下式(II)的胺基化合物：其中R4为易于去除的酯基，优选为三烷基胺基、三烷基硅基、三氯乙基、乙酰氧甲基、苯乙酰基、取代苯乙酰基、取代苯基或苄基，或与碱金属或三烷基胺形成的盐，与以下式(III)的酯化合物酰化：其中R5为取代或未取代的芳基、烷基、环烷基或芳基烷基，所得产物的R4和/或R5取代基可被分离，或如有需要，所得产物可转化为其盐或将盐转化为游离酸。
• Brown, Allan G.; Corbett, David F.; Goodacre, Jennifer, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 635 - 650
  作者：Brown, Allan G.、Corbett, David F.、Goodacre, Jennifer、Harbridge, John B.、Howarth, T. Trefor、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation, hydrolysis, and oral absorption of .alpha.-carboxy esters of carbenicillin
  作者：J. Peter Clayton、Martin Cole、Stephen W. Elson、Kenneth D. Hardy、Linda W. Mizen、Robert Sutherland

  DOI：10.1021/jm00236a013

  日期：1975.2

  Twelve alpha-carboxy esters of carbenicillin, a parenteral broad spectrum semisynthetic penicillin, were synthesized and examined as potential oral carbenicillin derivatives. The rates at which the esters were hydrolyzed in vitro to carbenicillin by animal and human tissues were compared and the carbenicillin serum levels arising after oral administration of the esters were measured in squirrel monkeys and human volunteer subjects. The alpha-carboxyphenyl ester of carbenicillin [carfecillin (British Pharmacopoeia approved name), BRL 3475] WAS SELECTED FOR FURTHER STUDY AND IS PRESENTLY UNDERGOING CLInical trial.
• ISIBASI, KEHNITI;ISIGURO, SYUN;KOMAKI, REHJKO
  作者：ISIBASI, KEHNITI、ISIGURO, SYUN、KOMAKI, REHJKO

  DOI：——

  日期：——