苯基庚酸酯 | 56052-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 苯基庚酸酯
• 英文名称: phenyl heptanoate
• 英文别名: heptanoic acid phenyl ester
• CAS: 56052-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• mdl: MFCD18973093
• 分子量: 206.285
• InChiKey: USVUMWSMZMQXIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基庚酸酯 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Blicke; Stockhaus, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1933, vol. 22, p. 1090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 苯基庚酸酯
  参考文献：
  名称：

  α-卤代-α，β-不饱和酯与SmI 2促进的酮或醛的高度选择性反应：一种有效的Baylis-Hillman加合物的替代途径

  摘要：

  二碘化sa促进芳香族或脂肪族β-取代-α-卤代-α，β-不饱和酯1或3加到酮（在THF中）和醛（在乙腈中）上，导致（Z）-2-（1-羟基烷基）-2,3-链烯酸酯2和4的收率和立体选择性很高。该方法构成了Baylis-Hillman加合物合成的有效且有价值的替代方法。提出了一种机制来解释这种转变。

  DOI：

  10.1021/jo0504969

文献信息

• Ti-direct, powerful, stereoselective aldol-type additions of esters and thioesters to carbonyl compounds: application to the synthesis and evaluation of lactone analogs of jasmone perfumes
  作者：Ryohei Nagase、Noriaki Matsumoto、Kohei Hosomi、Takahiro Higashi、Syunsuke Funakoshi、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b613544g

  日期：——

  thiophenyl esters or thioaryl esters with aldehydes and ketones was performed (total 46 examples). The present method is advantageous from atom-economical and cost-effective viewpoints; good to excellent yields, moderate to good syn-selectivity, substrate variations, reagent availability, and simple procedures. Utilizing the present reaction as the key step, an efficient short synthesis of three lactone

  进行了有效的TiCl（4）-Et（3）N或Bu（3）N促进的醛和酮与苯和硫代苯基酯或硫代芳基酯的醛醇型加成反应（共46例）。从原子经济和成本有效的观点来看，本发明的方法是有利的。从良好到优异的产率，中等到良好的同选选择性，底物变化，试剂的可获得性和简单的程序。利用本反应作为关键步骤，进行了茉莉花香精的三种内酯[2（5H）-呋喃酮]类似物的有效短合成。其中，顺式茉莉酮的内酯类似物具有独特的香料特性（tabac）。
• Rhodium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Alkyl Halides with Phenols under Low CO Pressure
  作者：Han-Jun Ai、Hai Wang、Chong-Liang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acscatal.0c00933

  日期：2020.5.1

  A rhodium-catalyzed carbonylative transformation of alkyl halides under low pressure of CO has been developed. This robust catalyst system allows using phenols as the carbonylative coupling partner and, meanwhile, exhibits high functional group tolerance and good chemoselectivity. Substrates even with a large steric hindrance group or multiple reaction sites can be selectively converted into the desired

  已经开发了在CO的低压下铑催化烷基卤的羰基化转化。这种强大的催化剂体系允许使用酚类作为羰基偶合伴侣，同时具有较高的官能团耐受性和良好的化学选择性。甚至具有大的位阻基团或多个反应位点的底物也可以以良好或优异的产率选择性地转化为所需产物。进行了克级实验，并交付了几乎定量的产品。还进行了对照实验，并提出了可能的反应机理。
• Pd-Catalyzed Regiodivergent Hydroesterification of Aryl Olefins with Phenyl Formate
  作者：Wenlong Ren、Wenju Chang、Yang Wang、Jingfu Li、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01630

  日期：2015.7.17

  An effective Pd-catalyzed regiodivergent hydroesterification of aryl olefins with phenyl formate is described. Either linear or branched phenyl arylpropanoates can be obtained in good yields with high regioselectivities by the judicious choice of ligand without the use of toxic CO gas.

  描述了一种有效的钯催化的芳基烯烃与甲酸苯酯的Pd催化的区域发散性加氢酯化反应。通过明智地选择配体而无需使用有毒的CO气体，可以以高收率和高区域选择性获得直链或支链的苯基芳基丙酸酯。
• METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE AND METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：MITSUBISHI RAYON CO., LTD.

  公开号：US20170088502A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Provided is a production method whereby corresponding carboxylic acid anhydrides and carboxylic acid esters can be obtained at high yield from various carboxylic acids even without a solvent and near room temperature. A method for producing a carboxylic acid anhydride represented by formula (II), the method comprising reacting a compound represented by formula (I) and a carboxylic acid in the presence of a Group II metal compound having an ionic ligand containing an oxygen atom. A method for producing a carboxylic acid ester, the method comprising reacting a carboxylic acid anhydride produced by the aforementioned method and an alcohol. In formula (I), R 1 represents a C 1-20 hydrocarbon group. In formula (II), R 2 represents a C 1-20 hydrocarbon group.

  提供了一种生产方法，可以从各种羧酸中高产率地获得相应的羧酸酐和羧酸酯，甚至无需溶剂且接近室温。一种生产由式（II）表示的羧酸酐的方法，该方法包括在含有含氧原子的离子配体的二价金属化合物存在下，使式（I）表示的化合物与羧酸发生反应。一种生产羧酸酯的方法，该方法包括将上述方法产生的羧酸酐与醇发生反应。在式（I）中，R1代表一个C1-20烃基。在式（II）中，R2代表一个C1-20烃基。
• CARBOXYLIC ACID ESTER PRODUCTION METHOD
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US20180354885A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  Provided is a production method whereby corresponding carboxylic acid esters can be obtained from a variety of carboxylic acids at a high yield, even under conditions using a simple reaction operation and little catalyst and even if the amount of substrate used is theoretical. A production method for carboxylic acid ester, whereby a prescribed diester dicarbonate, carboxylic acid, and alcohol are reacted in the presence of at least one type of magnesium compound and at least one type of alkali metal compound.

  提供的是一种生产方法，可以从各种羧酸中以高收率获得相应的羧酸酯，即使在使用简单的反应操作和少量催化剂的条件下，即使使用的底物量是理论上的。一种羧酸酯的生产方法，其中在至少一种镁化合物和至少一种碱金属化合物的存在下，将规定的二酯二碳酸酯、羧酸和醇反应。

表征谱图