苯基氰基甲酸酯 | 5532-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 苯基氰基甲酸酯
• 英文名称: Phenyl cyanoformate
• 英文别名: Cyanoameisensaeure-phenylester；Cyanameisensaeure-phenylester；Oxalsaeure-nitril-phenylester；Cyanameisensaeurephenylester
• CAS: 5532-82-1
• 化学式: C₈H₅NO₂
• 分子量: 147.133
• InChiKey: GFTHRUQLDJZUPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氰基甲酸酯 在 四(三苯基膦)钯 2,5-降冰片二烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 碳酸二苯酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化降冰片烯的氰基酯化：通过氰基甲酸酯的直接碳-碳键裂解来引入氰基和酯官能团的简便合成方法

  摘要：

  在Pd（PPh 3）4（10 mol％）作为催化剂的存在下，在110°C的氰基甲酸酯（NC-COOR）加至降冰片烯中，可同时具有氰基和酯基的双官能极性降冰片烷衍生物相应地具有较高的选择性。通过使用苯并降冰片二烯和降冰片二烯作为底物，反应可以扩展到合成各种官能化的降冰片烯衍生物，产率中等至优异。在大多数情况下烷基，如甲基，乙基，Ñ丙基，异丙丙基，Ñ丁基，叔酯官能团中的-丁基和苄基适用于该反应。氰基甲酸酯向Pd（0）的氧化加成，降冰片烯的插入以及相应加合物的还原消除构成了拟议的催化途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.025
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 在 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯基氰基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reactive iodine compounds. 8. Synthesis and copper(I) cyanide-promoted cyanation of iodoformic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a005

文献信息

• Process for producing cyanoformate esters
  申请人：Creanova Inc.

  公开号：US05852207A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  Alkyl, aralkyl or aryl cyanoformate esters having from one to 20 carbon atoms are prepared by anhydrously reacting stoichiometric amounts of the corresponding alkyl, aralkyl or aryl haloformate and an organosilyl nitrile in the presence of a catalytic amount of a tertiary amine base, preferably 1,4-diazabicyclo\x9b2.2.2!octane, in the absence or presence of an inert solvent. The reaction is conducted at a temperature of from about -30.degree. C. to 70.degree. C., preferably at from about 5.degree. C. to 30.degree. C.

  直链脂基、芳基脂基或芳基氰酸酯酯，碳原子数为1至20，通过在无水条件下反应相应的直链脂基、芳基脂基或芳基卤代酸酯和有机硅基腈与催化量的三级胺碱（优选为1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）在惰性溶剂的存在或缺席下进行制备。反应在约-30摄氏度至70摄氏度的温度下进行，优选在约5摄氏度至30摄氏度进行。
• Preparation, Structures, and Thermal Reactivity of Alkoxycarbonyl(cyano)palladium(II) Complexes <i>trans</i>-Pd(COOR)(CN)(PPh₃)₂ (R = Me, Et, <i>ⁿ</i>Pr, <i>ⁱ</i>Pr, <i>ⁿ</i>Bu, <i>^t</i>Bu, and Bn) as Intermediates of the Palladium-Catalyzed Cyanoesterification of Norbornene Derivatives
  作者：Yasushi Nishihara、Mitsuru Miyasaka、Yoshiaki Inoue、Tomoka Yamaguchi、Masaaki Kojima、Kentaro Takagi

  DOI：10.1021/om700343y

  日期：2007.7.30

  complexes trans-Pd(COOR)(CN)(PPh3)2 (1, R = Me; 2, R = Et; 3, R = nPr; 4, R = iPr; 5, R = nBu; 6, R = tBu; 7, R = Bn) are prepared via oxidative addition of the corresponding cyanoformates to Pd(PPh3)4 in toluene at room temperature or 50 °C and characterized by means of NMR (1H, 13C1H}, and 31P1H}) and IR spectroscopy as well as elemental analyses. X-ray crystallography of 3, 4, and 6 showed a square-planar

  烷氧羰基（氰基）钯（II）配合物反式-Pd（COOR）（CN）（PPh 3）2（1，R = Me; 2，R = Et; 3，R = n; 4，R = i; 5，R = n卜; 6，R =吨卜; 如图7所示，R = Bn）是通过在室温或50°C下于甲苯中将相应的氰基甲酸酯氧化添加到Pd（PPh 3）4中制备的，并通过NMR（1 H，13 C 1 H}和31 P 1 H}）和IR光谱以及元素分析。的X射线晶体3，4，和6显示周围被结合到烷氧基羰基和氰基配体在所述的Pd中心的正方形平面协调反式构型。将Pd-CN和Pd-COOR债券1，3，4，和6与迄今报道的氰基钯（II）和烷氧基羰基钯（II）配合物的那些相似。在Pd（PPh 3）4与氰基甲酸苯酯反应后，发生热诱导的配体交换，从而生成双氰基钯（II）配合物，即反式-Pd（CN）2（PPh 3）2（8）。配合物2能够催化降冰片二烯与氰基甲酸乙酯反应生成（2
• Method for producing pyridine derivatives
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：US20010031871A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  A pyridine alcohol derivative represented by General Formula III 1 (where A represents a divalent organic group which may contain one to three oxygen atoms, nitrogen atoms and/or sulfur atoms, wherein A may form a 5-, 6-, 7-, or 8-membered ring together with two bonded carbon atoms, where said ring may form a condensed ring with one or more additional rings; R 5 represents a hydrogen atom, —CHR 1 R 2 , or an alkenyl group, an aryl group or an aralkyl group which may be substituted; R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted; and R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group or an aralkyl group which may be substituted), is produced by: reacting a pyridine ester derivative represented by General Formula I-1 2 (where Z 1 represents —COX; X represents an alkoxyl group, an alkenyloxy group, an aryloxy group or an aralkyloxy group which may be substituted; and A is the same as above) with-a reducing agent, an alkylating agent, an alkenylating agent, an arylating agent or an aralkylating agent to obtain a pyridine carbonyl derivative represented by General Formula II 3 (where A and R are the same as above); and reacting the resulting pyridine carbonyl derivative with a reducing agent, an alkylating agent, an alkenylating agent, an arylating agent or an aralkylating agent to obtain the pyridine alcohol derivative of the General Formula III.

  一种由通式III1表示的吡啶醇衍生物（其中A表示一个双价有机基团，该基团可以含有一个到三个氧原子、氮原子和/或硫原子，其中A可以与两个键合的碳原子一起形成一个5、6、7或8元环，其中该环可以与一个或多个附加环形成紧缩环；R5表示氢原子、—CHR1R2或可以被取代的烯基基团、芳基基团或芳基烷基基团；R1和R2分别独立地表示氢原子或可以被取代的碳氢基团；R6表示氢原子、烷基基团、烯基基团、芳基基团或芳基烷基基团，可以被取代），通过以下步骤制备：将由通式I-12表示的吡啶酯衍生物（其中Z1表示—COX；X表示可以被取代的烷氧基团、烯基氧基团、芳基氧基团或芳基烷氧基团；A与上述相同）与还原剂、烷基化试剂、烯基化试剂、芳基化试剂或芳基烷基化试剂反应，得到由通式II3表示的吡啶羰基衍生物（其中A和R与上述相同）；并将所得的吡啶羰基衍生物与还原剂、烷基化试剂、烯基化试剂、芳基化试剂或芳基烷基化试剂反应，得到通式III的吡啶醇衍生物。
• Preparation of cyanoformates. Crown ether phase transfer catalysis
  作者：Michael E. Childs、William P. Weber

  DOI：10.1021/jo00883a041

  日期：1976.10
• Kobler,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1946 - 1962
  作者：Kobler,H. et al.

  DOI：——

  日期：——