苯甲醇,4-(乙酰氧基)-3,5-二甲氧基- | 150614-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 苯甲醇,4-(乙酰氧基)-3,5-二甲氧基-
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-2,6-dimethoxyphenyl acetate
• 英文别名: Acetic acid 4-hydroxymethyl-2,6-dimethoxy-phenyl ester；[4-(hydroxymethyl)-2,6-dimethoxyphenyl] acetate
• CAS: 150614-67-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: SMEIRSOYMKFWFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醇,4-(乙酰氧基)-3,5-二甲氧基- 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88.7%的产率得到4-(chloromethyl)-2,6-dimethoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  神经保护性4- O取代的金牛毒素衍生物的合成和评估，该衍生物可作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物†

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列4- O-取代的金鸡毒素（CTX）衍生物，将其作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。体外试验表明，四种环取代的化合物（2a，2b，3i和3j）对PC 12细胞中Aβ25-35诱导的毒性表现出显着的神经保护作用。这四种化合物还抑制了自我和Cu 2+诱导的Aβ1–42聚集，并起着生物金属螯合剂的作用。特别是化合物2a是为AD治疗在50μM一个潜在的先导化合物（细胞活力达100.78％在Aβ 25-35 -处理的PC12细胞，51.88％和58.03％的抑制率在25μM用于自和Cu 2+诱导的Aβ 1-42聚合）。金属螯合实验表明，化合物2a与Cu 2+和Al 3+具有中等程度的相互作用。此外，蛋白质印迹分析表明化合物2a减弱了Aβ诱导的Ser199 / 202和Ser396位点的tau蛋白过度磷酸化。此外，化合物2a可以通过平行的人工膜通透性试验（PAMPA）有效

  DOI：

  10.1039/c5ra21313d
• 作为产物：
  描述：

  丁香醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苯甲醇,4-(乙酰氧基)-3,5-二甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  来自绣球花亚种的三种二氢异香豆素糖苷。锯齿状

  摘要：

  摘要 从大叶绣球亚种的干叶中获得了三种新的二氢异香豆素糖苷，大叶苷A、B和C。锯齿，连同先前已知的 hydrangenol 8-β-glucoside。使用NMR和CD技术以及一些化学转化，结构被阐明为(3S)-3',4',5'-三甲氧基苯基-8-β-D-吡喃葡萄糖基二氢异香豆素，(3R和(3S)-3',5 '-二甲氧基-4'-羟基苯基-8-β-D-吡喃葡萄糖基二氢异香豆素.CD实验表明，八氢紫杉醇8-β-葡萄糖苷是3S-和3R-立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82497-8

文献信息

• Lipase-catalysed chemoselective monoacetylation of hydroxyalkylphenols and chemoselective removal of a single acetyl group from their diacetates
  作者：Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Alessandra Longo、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00285-7

  日期：1998.8

  It was demonstrated that Pseudomonas cepacia PS lipase adsorbed on Celite, has the ability to catalyse the chemoselective monoacetylation of various hydroxyalkylphenols or the chemoselective removal of a single acetyl group from the corresponding acetate.

  已证明，吸附在硅藻土上的洋葱假单胞菌PS脂肪酶具有催化各种羟烷基酚的化学选择性单乙酰化或从相应的乙酸盐中化学选择去除单个乙酰基的能力。
• Enzymatic and hydrolytic degradation of benzylaryl ethers related to hardwood lignins
  作者：David Ciaramitaro、Cornelius Steelink

  DOI：10.1016/0031-9422(75)85126-0

  日期：1975.2

  their acetates were synthesized as models for hardwood lignin and used as substrates in acid hydrolysis and enzymatic oxidation reactions. Under hydrolytic conditions, the acetates underwent ether cleavage at a slower rate than the free phenols. Evidence for carbonium ion intermediates is presented. Cleavage of the ether substrates by peroxidase—peroxide oxidation was much faster than by acid hydrolysis

  摘要 合成了许多 4-羟基苄基苯基醚及其乙酸酯作为硬木木质素的模型，并用作酸水解和酶促氧化反应的底物。在水解条件下，乙酸酯以比游离酚更慢的速率进行醚裂解。提供了碳正离子中间体的证据。过氧化物酶对醚底物的裂解——除不反应的乙酸盐外，所有底物的过氧化物氧化比酸水解快得多。醚底物的组成部分的后续氧化是选择性的：丁香基部分优先于愈创木酰基部分被氧化。氧化反应的电子自旋共振研究表明，去除酚氢原子是第一步，然后是醌-甲基化物形成。
• A selective and mild glycosylation method of natural phenolic alcohols
  作者：Mária Mastihubová、Monika Poláková

  DOI：10.3762/bjoc.12.51

  日期：——

  Several bioactive natural p-hydroxyphenylalkyl β-D-glucopyranosides, such as vanillyl β-D-glucopyranoside, salidroside and isoconiferin, and their glycosyl analogues were prepared by a simple reaction sequence. The highly efficient synthetic approach was achieved by utilizing acetylated glycosyl bromides as well as aromatic moieties and mild glycosylation promoters. The aglycones, p-O-acetylated arylalkyl alcohols, were prepared by the reduction of the corresponding acetylated aldehydes or acids. Various stereoselective 1,2-trans-O-glycosylation methods were studied, including the DDQ–iodine or ZnO–ZnCl₂ catalyst combination. Among them, ZnO–iodine has been identified as a new glycosylation promoter and successfully applied to the stereoselective glycoside synthesis. The final products were obtained by conventional Zemplén deacetylation.

  几种生物活性的天然p-羟基苯丙基β-D-葡萄糖苷，如香草基β-D-葡萄糖苷、沙利度苷和异云杉醇苷，以及它们的糖苷类似物，通过简单的反应序列制备。通过利用乙酰化的葡萄糖溴化物以及芳香基团和温和的糖苷化促进剂，实现了高效的合成方法。去糖基物质p-O-乙酰化芳基丙基醇是通过还原相应的乙酰化醛或酸制备的。研究了各种立体选择性的1,2-trans-O-糖基化方法，包括DDQ-碘或ZnO-ZnCl2催化剂组合。其中，ZnO-碘已被确认为一种新的糖苷化促进剂，并成功应用于立体选择性糖苷合成。最终产品通过传统的Zemplén去乙酰化获得。
• 卤素或含氮基团取代的联苄类似物及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106431855A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种卤素或含氮基团取代的联苄类似物或其在药学上可接受的盐、水合物，所述的卤素或含氮基团取代的联苄类似物如式I所示，其中，A为卤素或含氮基团取代的苯基或含1‑2个N的五元或六元不饱和含氮杂环。本发明还公开了卤素或含氮基团取代的联苄类似物的制备方法，以及联苄类似物或其在药学上可接受的盐、水合物在制备治疗肿瘤药物方面的应用、在制备抑制血管新生药物方面的应用。本发明通过七步反应合成了结构新颖的联苄类似物，反应步骤简单，条件温和，产率高，总收率在总收率在32％～51％；这些联苄类似物在抗肿瘤和抑制血管新生方面表现出不同程度的活性。对于制备抑制肿瘤及制备抗血管新生方面的药物具有重要意义。
• 2-Aminopurine analogs having HSP90-inhibiting activity
  申请人：Kasibhatla Rao Srinivas

  公开号：US20050113340A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  2-Aminopurine analogs are described and demonstrated or predicted to have utility as Heat Shock Protein 90 (HSP90) inhibiting agents in the treatment and prevention of various HSP90 mediated disorders, e.g., proliferative disorders. Method of synthesis and use of such compounds are also described and claimed.

  本文描述了2-氨基嘌呤类似物，并展示或预测其作为热休克蛋白90（HSP90）抑制剂，在治疗和预防各种HSP90介导的疾病，例如增殖性疾病方面具有实用性。还描述和声明了这些化合物的合成方法和使用方法。