(2-羟基苯基)乙酸酯 | 2848-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (2-羟基苯基)乙酸酯
• 英文名称: 2-acetoxyphenol
• 英文别名: Catechol, acetate；(2-hydroxyphenyl) acetate
• CAS: 2848-25-1
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: LSFYCRUFNRBZNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.5°C
• 沸点：
  234.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2143 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基苯基)乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-硝基儿茶酚
  参考文献：
  名称：

  Berti, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 659,670

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟乙酸酐 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 6.0h， 以43%的产率得到(2-羟基苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基醚的对选择性羟基化

  摘要：

  建立了烷基芳基醚的对位选择性羟基化反应，该反应在钌（II）催化剂、高价碘（III）和三氟乙酸酐的作用下通过自由基机制进行。该协议可耐受广泛的底物，并提供了一种简便有效的方法来制备克级临床药物莫诺苯宗和普罗卡因。

  DOI：

  10.1039/d1cc06210g

文献信息

• Unusual Reaction of Azoxybenzenes with<i>p</i>-Toluenesulfonic Acid in Acetic Anhydride
  作者：Ichiro Shimao、Ken Fujimori、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.55.1538

  日期：1982.5

  azoxybenzene with p-toluenesulfonic acid in acetic anhydride gave tosylates of 4- and 2-(phenylazo)phenols, and the corresponding acetates as by-product, besides azobenzene. However, a similar reaction of 4,4′-difluoroazoxybenzene gave 2-tosyloxy-4,4′-difluoroazobenzene as rearrangement product, besides 4-fluorophenyl tosylate and 4-fluorophenyl acetate. Meanwhile, the reaction of 4,4′-diacetoxyazoxybenzene

  在乙酸酐中用对甲苯磺酸处理偶氮苯得到 4-和 2-（苯基偶氮）苯酚的甲苯磺酸盐，以及作为副产物的相应乙酸盐，除了偶氮苯。然而，4,4'-二氟偶氮苯的类似反应得到2-甲苯磺酰氧基-4,4'-二氟偶氮苯作为重排产物，除了4-氟苯基甲苯磺酸酯和4-氟苯基乙酸酯。同时，4,4'-二乙酰氧基偶氮苯的反应以高产率得到4-乙酰氧基苯基甲苯磺酸酯和氢醌二乙酸酯。这些独特的反应涉及 C-N 键的断裂，并且可能通过涉及形成苯重氮离子作为关键中间体的途径进行。
• HF–Pyridine: A Versatile Promoter for Monoacylation/Sulfonylation of Phenolic Diols and for Direct Conversion of <i>t</i>-Butyldimethylsilyl Ethers to the Corresponding Acetates
  作者：Kyosuke Michigami、Kazuya Yoshimoto、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2012.138

  日期：2012.2.5

  Monoacylation and trifluoromethanesulfonylation of phenolic diols were achieved by the aid of HF–pyridine, whereas diacylation occurred with pyridine alone. Furthermore, HF–pyridine was found to promote the direct conversion of t-butyldimethylsilyl ethers to the corresponding acetates.

  在HF-吡啶的帮助下，实现了酚性二醇的单酰化和三氟甲磺酰化，而双酰化则是单独使用吡啶完成的。此外，HF-吡啶还被发现能促进叔丁基二甲基硅醚直接转化为相应的乙酸酯。
• Formation and reactivity of 1,3-benzodioxol-2-yl, 1,3-benzodioxan-2-yl, and related radicals. A search for an aromatic analog of the radical acetoxy rearrangement (Surzur–Tanner reaction)
  作者：Fereidoon Shahidi、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1139/v82-162

  日期：1982.5.1

  Reaction of the 1,3-dioxole, 9, the 1,3-dioxan, 18, and the 1,3-dioxepin, 29, with tert-butoxy radicals gave evidence in each case for formation of the corresponding 1,1-dioxyethyl radicals. No conclusive evidence for formation of any of these radicals by cyclization of acetoxyaryl radicals could be obtained. Several of the 1,1-dioxyethyl radicals reacted by rearrangement.

  1,3-二氧杂环戊烷（9）、1,3-二氧杂环己烷（18）和1,3-二氧杂环庚烷（29）与叔丁氧基自由基反应，在每种情况下都证明了相应1,1-二氧乙基自由基的形成。没有获得任何这些自由基是通过乙酰氧基芳基自由基环化形成的结论性证据。其中几种1,1-二氧乙基自由基通过重排反应。

• [EN] 1,2-AZOLE DERIVATIVES WITH HYPOGLYSEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES 1,2-AZOLE PRESENTANT UNE ACTIVITE HYPOGLYCEMIQUE ET HYPOLIPIDEMIQUE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2003099793A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A compound represented by the formula (1) wherein ring A is a ring optionally having 1 to 3 substituents; ring B is a 1,2-azole ring which may further have 1 to 3 substituents; Xa, Xb and Xc are the same or different and each is a bond, - O -, - S - and the like; Ya is a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; Yb and Yc are the same or different and each is a bond or a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; ring C is a monocyclic aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; and R represents -OR4 (R4 is hydrogen atom or optionally substituted hydrocarbon group) and the like, or a salt thereof or a prodrug thereof is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  化合物的结构式（1），其中环A是一个环，可选地具有1到3个取代基；环B是一个1,2-唑环，可能进一步具有1到3个取代基；Xa、Xb和Xc相同或不同，每个都是键，-O-，-S-等；Ya是一个具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；Yb和Yc相同或不同，每个是键或具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；环C是一个可能进一步具有1到3个取代基的单环芳香环；R代表-OR4（R4是氢原子或可选择地取代的碳氢基团）等，或其盐或前药，可用作糖尿病的预防或治疗剂等。
• FUNCTIONALIZED PHENOLIC COMPOUNDS AND POLYMERS THEREFROM
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20090170927A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds of formula I, which are functionalized phenolic compounds, and polymers formed from the same. Ar—[O—(X) p —R′] q I Polymers formed from the functionalized phenolics are expected to have controllable degradation profiles, enabling them to release an active component over a desired time range. The polymers are also expected to be useful in a variety of medical applications.

  本发明涉及公式I的化合物，这些化合物是官能化酚类化合物，以及由它们形成的聚合物。从官能化酚类化合物形成的聚合物预计具有可控的降解特性，使它们能够在所需的时间范围内释放活性成分。这些聚合物还预计在各种医疗应用中有用。