苯基丁-2,3-二烯酸酯 | 102690-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 苯基丁-2,3-二烯酸酯
• 英文名称: phenyl 2,3-butadienoate
• 英文别名: phenyl buta-2,3-dienoate
• CAS: 102690-46-0
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: CPYBXSHIXXYEPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基丁-2,3-二烯酸酯 以 xylene 为溶剂， 以63%的产率得到2-Oxatricyclo<5.2.2.0^1,5>undeca-4,8,10-trien-3-on
  参考文献：
  名称：

  分子内diels-alder反应

  摘要：

  通过热分解，芳基烯丙基羧酸酯6和7进行分子内Diels-Alder反应，由此芳核用作二烯。形成内酯8和9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98735-5
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 苯基丁-2,3-二烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  分子内diels-alder反应

  摘要：

  通过热分解，芳基烯丙基羧酸酯6和7进行分子内Diels-Alder反应，由此芳核用作二烯。形成内酯8和9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98735-5

文献信息

• Telescoping Reactions with Trifluorodiazoethane-Derived Aza-Wittig Reagents and Allenyl esters
  作者：Fa-Guang Zhang、Jun-Liang Zeng、Yi-Qiang Tian、Yan Zheng、Dominique Cahard、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/chem.201801171

  日期：2018.5.28

  developed for the novel functionalization of allenyl esters. First, new phosphazenes derived from trifluorodiazoethane and phosphines were generated and reacted with allenyl esters to give unexpected α‐iminophosphoranes through the creation of C=P, C=N, and C−H bonds at the α‐, β‐, and γ‐carbon atoms, respectively, of the allenyl esters. The α‐iminophosphoranes did not react with aldehydes in a classic Wittig

  开发了一种伸缩工艺，该工艺涉及将四种试剂（三氟重氮乙烷，膦，烯丙基酯和乙酸）连续添加到单个反应器中，以实现烯丙基酯的新型功能化。首先，生成了衍生自三氟重氮乙烷和膦的新磷腈并与烯丙基酯反应，通过在α-，β-和γ-上形成C = P，C = N和C-H键，产生了意想不到的α-亚氨基正膦烯丙基酯的碳原子。在经典的维蒂希反应中，α-亚氨基正膦不与醛反应，而是获得了β-烯氨基酯。反应的全部顺序提供了烯丙基酯的正式加氢肼化反应。该方法扩展到其他相关的重氮化合物，并用于制备新型5-吡唑啉酮衍生物。
• Regio- and Stereoselective Copper(II)-Catalyzed Hydrosilylation of Activated Allenes in Water: Access to Vinylsilanes
  作者：Srinath Pashikanti、Joseph A. Calderone、Matthew K. Nguyen、Christopher D. Sibley、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00981

  日期：2016.5.20

  By using catalytic amounts of copper(II), 4-picoline, and dimethylphenylsilylpinacol borane, a series of allenoates were silylated on the β carbon in good to excellent yields and high (E)-selectivity. The mild and efficient silylation method is conducted in water under atmospheric conditions to afford vinylsilanes.

  通过使用催化量的铜（II），4-甲基吡啶和二甲基苯基甲硅烷基萘烷硼烷，一系列的脲基甲酸酯以良好至极佳的收率和高（E）选择性被甲硅烷基化在β碳上。温和有效的甲硅烷基化方法是在水中在大气条件下进行的，以提供乙烯基硅烷。
• Phosphine-catalyzed dearomative [3+2] annulation of 3-nitroindoles and allenoates
  作者：Kui Liu、Gang Wang、Shao-Jie Cheng、Wen-Feng Jiang、Cheng He、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.016

  日期：2019.7

  dearomative [3+2] annulation of 3-nitroindoles with allenoates has been successfully developed, providing a facile access to cyclopenta[b]indolines with good to excellent yields and high diastereoselectivities. This strategy features mild reaction conditions, high functional group tolerance, and scalability. Additionally, the 2-nitrobenzofuran and 2-nitrobenzothiophene were good dearomative [3+2] annulation

  已经成功开发了有效的膦催化的3-硝基吲哚与脲基甲酸酯的脱芳族环氧化物[3 + 2]环化反应，可轻松获得环戊二烯[ b ]吲哚，并具有良好或优异的收率和较高的非对映选择性。该策略具有温和的反应条件，较高的官能团耐受性和可扩展性。此外，2-硝基苯并呋喃和2-硝基苯并噻吩是良好的脱芳香性[3 + 2]环空伙伴。
• Selective One-Pot Synthesis of Allenyl and Alkynyl Esters from β-Ketoesters
  作者：Pradip Maity、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1021/jo801563x

  日期：2009.1.2

  β-ketoesters to generate conjugated and deconjugated alkynyl esters and conjugated allenyl esters. This sequential one-pot method involves the formation of a vinyl triflate monoanion intermediate that leads to the selective formation of alkynes or allenes depending on additives and conditions used. Product outcomes appear to be a function of unique mono- and dianion mechanisms which are described.

  描述了一种方便的方法，用于 β-酮酯脱水以生成共轭和去共轭炔基酯和共轭丙二烯基酯。这种连续的一锅法涉及形成乙烯基三氟甲磺酸酯单阴离子中间体，根据所使用的添加剂和条件，该中间体导致炔烃或丙二烯的选择性形成。产品结果似乎是所描述的独特的单价和双价阴离子机制的函数。
• Asymmetric Aldol Reaction of Allenoates: Regulation for the Selective Formation of Isomeric Allenyl or Alkynyl Aldol Adduct
  作者：Jiyun Bang、Hyuna Kim、Jihyun Kim、Chan-Mo Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00454

  日期：2015.3.20

  A highly stereoselective synthesis of 3-butynyl-threo-aldol adducts is achieved from the reaction of allyl allenoate with a chiral bromoborane in the presence of iPr2NEt, followed by addition of BF3·OEt2 as an additive to scavenge excess base and then aldehydes, whereas isomeric allenyl aldol adducts are formed in the absence of a Lewis acid additive from methyl allenoate.

  在i Pr 2 NEt存在下，烯丙酸烯丙酯与手性溴硼烷反应，然后添加BF 3 ·OEt 2作为添加剂以清除过量的碱，可以实现3-丁炔基-苏式-羟醛加合物的高度立体选择性合成。然后是醛，而在没有来自烯丙酸甲酯的路易斯酸添加剂的情况下，会形成异构的烯丙二醛羟醛加合物。