4-乙酰氧基苯酚 | 3233-32-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-乙酰氧基苯酚
• 中文别名: 4-羟基苯基乙酸酯
• 英文名称: hydroquinone monoacetate
• 英文别名: p-hydroxyphenyl acetate；4-hydroxyphenyl acetate；4-acetoxyphenol；(4-hydroxyphenyl) acetate
• CAS: 3233-32-7
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD00799234
• 分子量: 152.15
• InChiKey: HBMCQTHGYMTCOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  269.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 保留指数：
  1383
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

4-羟基苯基乙酸酯(4-HPA)是一种天然抗氧化剂，能够保护细胞免受氧化应激引起的坏死。它通过阻断氧化应激导致的细胞内活性氧（ROS）增加，并促进NRF2转录因子核内易位来上调NQO1和HO-1基因的表达。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 2,5-二羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和对接研究具有色酮部分作为mTOR /PI3Kα抑制剂的噻吩并嘧啶衍生物

  摘要：

  设计并合成了两个带有色酮部分的噻吩并嘧啶衍生物（10a - k，16a - j）。评价所有化合物在10uM浓度下对mTOR激酶的抑制活性。进一步评估了四种选择的化合物针对mTOR激酶，PI3Kα激酶和两种癌细胞系的IC 50值。一些目标化合物表现出中等至出色的mTOR /PI3Kα激酶抑制活性和细胞毒性。最有前途的化合物16i对mTOR /PI3Kα激酶表现出良好的抑制活性，对具有IC 50的H460和PC-3细胞系具有良好的抗肿瘤效力值分别为0.16±0.03μM，2.35±0.19μM，1.20±0.23μM和0.85±0.04μM，分别是化合物I活性的8.6，> 5、7.9和19.1倍（1.37±0.07μM，> 10μM，9.52±分别为0.29μM，16.27±0.54μM）。结构活性关系（SARs）和对接研究表明，色酮部分对于这些化合物的有效抗肿瘤活性和细胞毒性是必需的。色酮部

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.061
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 Thermobifida fuska recombinant phenylacetone monooxygenase 作用下， 生成 4-乙酰氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  有机硒化合物的氧化。苯丙酮单加氧酶的化学选择性研究

  摘要：

  已开发出利用酶促反应氧化有机硒苯乙酮的方法，并已探索了苯丙酮单加氧酶（PAMO）与含硒酮的化学选择性。我们发现，这种生物催化剂比硒的氧化更喜欢硒的氧化，而硒的氧化可以使硒氧化物具有出色的转化率。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.07.018
• 作为试剂：
  描述：

  紫堇杷灵碱 在 4-乙酰氧基苯酚 、 三氟乙酸 作用下， 以17%的产率得到corypalline dimer
  参考文献：
  名称：

  Hara, Hiroshi; Murakata, Masatoshi; Hoshino, Osamu, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 1969 - 1973

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015180612A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。
• LTA4H modulators and uses thereof
  申请人：Barchuk William T.

  公开号：US20080194630A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) inhibitors, compositions containing them, and methods of use for the inhibition of LTA4H enzyme activity and the treatment, prevention or inhibition of inflammation and/or conditions associated with inflammation.

  白三烯A4水解酶（LTA4H）抑制剂，含有它们的组合物，以及用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和/或与炎症相关疾病的方法。
• Unusual Reaction of Azoxybenzenes with<i>p</i>-Toluenesulfonic Acid in Acetic Anhydride
  作者：Ichiro Shimao、Ken Fujimori、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.55.1538

  日期：1982.5

  azoxybenzene with p-toluenesulfonic acid in acetic anhydride gave tosylates of 4- and 2-(phenylazo)phenols, and the corresponding acetates as by-product, besides azobenzene. However, a similar reaction of 4,4′-difluoroazoxybenzene gave 2-tosyloxy-4,4′-difluoroazobenzene as rearrangement product, besides 4-fluorophenyl tosylate and 4-fluorophenyl acetate. Meanwhile, the reaction of 4,4′-diacetoxyazoxybenzene

  在乙酸酐中用对甲苯磺酸处理偶氮苯得到 4-和 2-（苯基偶氮）苯酚的甲苯磺酸盐，以及作为副产物的相应乙酸盐，除了偶氮苯。然而，4,4'-二氟偶氮苯的类似反应得到2-甲苯磺酰氧基-4,4'-二氟偶氮苯作为重排产物，除了4-氟苯基甲苯磺酸酯和4-氟苯基乙酸酯。同时，4,4'-二乙酰氧基偶氮苯的反应以高产率得到4-乙酰氧基苯基甲苯磺酸酯和氢醌二乙酸酯。这些独特的反应涉及 C-N 键的断裂，并且可能通过涉及形成苯重氮离子作为关键中间体的途径进行。
• 4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids and analogs
  申请人：DeAngelis Alan

  公开号：US20060058393A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The invention features 4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids and analogs, compositions containing them, and methods of using them as PPAR modulators to treat or inhibit the progression of, for example, dyslipidemia.

  这项发明涉及4-((苯氧烷基)硫基)-苯氧乙酸及其类似物，含有它们的组合物，以及将它们用作PPAR调节剂来治疗或抑制例如脂质代谢异常的进展的方法。
• HF–Pyridine: A Versatile Promoter for Monoacylation/Sulfonylation of Phenolic Diols and for Direct Conversion of <i>t</i>-Butyldimethylsilyl Ethers to the Corresponding Acetates
  作者：Kyosuke Michigami、Kazuya Yoshimoto、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2012.138

  日期：2012.2.5

  Monoacylation and trifluoromethanesulfonylation of phenolic diols were achieved by the aid of HF–pyridine, whereas diacylation occurred with pyridine alone. Furthermore, HF–pyridine was found to promote the direct conversion of t-butyldimethylsilyl ethers to the corresponding acetates.

  在HF-吡啶的帮助下，实现了酚性二醇的单酰化和三氟甲磺酰化，而双酰化则是单独使用吡啶完成的。此外，HF-吡啶还被发现能促进叔丁基二甲基硅醚直接转化为相应的乙酸酯。