苯基吡啶-2-羧酸酯 | 26838-86-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 苯基吡啶-2-羧酸酯
• 中文别名: 匹克硫酸杂质10
• 英文名称: phenyl picolinate
• 英文别名: phenyl pyridine-2-carboxylate；Phenylpicolinat
• CAS: 26838-86-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: JDCDHJSQZSHBJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  338.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基吡啶-2-羧酸酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 磷酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 比沙可啶
  参考文献：
  名称：

  Mereyala, Hari Babu; Sambaru, Kalyani, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 3, p. 615 - 617

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 苯基吡啶-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰弱碱催化生成一氧化碳的机理研究及其在不使用外部一氧化碳气体的情况下在室温催化羰基化中的应用

  摘要：

  通过实验和理论方法研究了弱碱催化从甲酸苯酯生成一氧化碳（CO）和苯酚的机理。动力学研究表明，甲酸苯酯和碱均发生一级反应。发现该反应是通过E2α消除途径进行的，该途径涉及甲酸甲酸苯酯的甲酰基质子的提取，同时生成一氧化碳和酚盐。反应速率受甲酸苯基酯上的取代基，溶剂的极性和碱的碱性影响。从这些研究中获得的机制洞察力允许化学控制CO的生成速率，这是室温下外部无CO Pd催化卤代芳烃苯氧羰基化发展的关键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700751
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基二苯胺 、 3-乙酰基吡啶 在 potassium phosphate 、 苯基吡啶-2-羧酸酯 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-N-phenylpyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  芳香酮的多功能脱酰交叉偶联

  摘要：

  过渡金属催化的交叉偶联代表了连接芳基亲电子试剂与亲核试剂以合成多种有价值的芳香族化合物的最可靠的技术。尽管芳香酮是合成芳香族化合物的关键中间体，有许多已知的羰基转化和芳香环修饰方法，但很少有人认为它们是适合交叉偶联的芳基亲电子试剂。这主要是因为与亲核试剂形成新键需要断裂强 C-C 键。在这里，我们介绍了一种有效利用芳香酮作为多功能芳基亲电子试剂的交叉偶联方法。我们策略的基石是通过顺序克莱森和区域选择性逆克莱森缩合将芳香酮转化为芳香酯。然后所得的酯能够在一锅法中与各种亲核试剂发生反应。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.07.002

文献信息

• Solvent- and transition metal-free amide synthesis from phenyl esters and aryl amines
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Alexandra A. Ageshina、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/c8ra10040c

  日期：——

  A general, economical, and environmentally friendly method of amide synthesis from phenyl esters and aryl amines was developed. This new method has significant advantages compared to previously reported palladium-catalyzed approaches. The reaction is performed transition metal- and solvent-free, using a cheap and environmentally benign base, NaH. This approach enabled us to obtain target amides in

  开发了一种由苯酯和芳基胺合成酰胺的通用、经济和环保的方法。与先前报道的钯催化方法相比，这种新方法具有显着优势。该反应在无过渡金属和无溶剂的情况下使用廉价且对环境无害的碱 NaH 进行。这种方法使我们能够以高产率和高原子经济性获得目标酰胺。
• Aminolysis of Aryl Ester Using Tertiary Amine as Amino Donor via C–O and C–N Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Bao Zhaorigetu、Bao Agula、Menghe Baiyin、Meilin Jia

  DOI：10.1021/jo4023974

  日期：2014.1.17

  aminolysis reaction between various aryl esters and inert tertiary amines by C–O and C–N bond activations has been developed for the selective synthesis of a broad scope of tertiary amides under neutral and mild conditions. The mechanism may undergo the two key steps of oxidative addition of acyl C–O bond in parent ester and C–N bond cleavage of tertiary amine via an iminium-type intermediate.

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl, Alkenyl, and Allyl Halides with Phenyl Formate
  作者：Tsuyoshi Ueda、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/ol301192s

  日期：2012.6.15

  palladium-catalyzed carbonylation of aryl, alkenyl, and allyl halides with phenyl formate is reported. This procedure does not use carbon monoxide and affords one-carbon-elongated carboxylic acid phenyl esters in excellent yields. The reaction proceeds smoothly under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups including aldehyde, ether, ketone, ester, and cyano groups. Furthermore, a variety

  据报道，用甲酸苯基酯可以高效地钯催化芳基，烯基和烯丙基卤的羰基化反应。该方法不使用一氧化碳，并且以优异的产率提供了一个碳长的羧酸苯基酯。该反应在温和条件下平稳进行，并能耐受各种官能团，包括醛，醚，酮，酯和氰基。此外，可以将多种杂芳族溴化物高产率地转化为相应的苯基酯。
• Pd-Catalyzed Decarbonylative C−H Coupling of Azoles and Aromatic Esters
  作者：Kaoru Matsushita、Ryosuke Takise、Tomoya Hisada、Shin Suzuki、Ryota Isshiki、Kenichiro Itami、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/asia.201800478

  日期：2018.9.4

  decarbonylative C−H coupling of azoles and aromatic esters by palladium catalysis is described. Our previously reported Ni‐catalyzed C−H coupling of azoles and aromatic esters has a significant drawback regarding the substrate scope. Herein, we employ palladium catalysis instead of nickel, resulting in a broader substrate scope in terms of azoles and aromatic esters.

  描述了通过钯催化的唑和芳族酯的脱羰CH键偶联。我们先前报道的唑和芳族酯的Ni催化的CH偶联在底物范围方面存在重大缺陷。在本文中，我们使用钯催化代替镍，从而在吡咯和芳族酯方面产生了更广阔的底物范围。
• Catalytic Deoxygenative Coupling of Aromatic Esters with Organophosphorus Compounds
  作者：Miki B. Kurosawa、Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.0c02839

  日期：2020.4.22

  We have developed a deoxygenative coupling of aromatic esters with diarylphosphine oxides/dialkyl phosphonates under palladium ca-talysis. In this reaction, aromatic esters can work as novel benzylation reagents to give the corresponding benzylic phosphorus compounds. The key of this reaction is the use of phenyl esters, an electron-rich diphosphine as a ligand, and sodium formate as a hydrogen source

  我们开发了在钯催化下芳族酯与二芳基膦氧化物/二烷基膦酸酯的脱氧偶联。在该反应中，芳族酯可作为新型苄基化试剂生成相应的苄基磷化合物。该反应的关键是使用苯酯、富电子二膦作为配体，以及甲酸钠作为氢源。芳基羧酸也适用于该反应，使用 (Boc)2O 作为添加剂。钯/dcype 用于激活酯的酰基 CO 键并支持甲酸钠的还原。