苯基乙醛酸酯 | 143427-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 苯基乙醛酸酯
• 英文名称: Phenyl glyoxylate
• 英文别名: phenyl glyoxylic acid；Phenylglyoxylat；Phenyl 2-oxoacetate
• CAS: 143427-46-7
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.134
• InChiKey: PZXHOJFANUNWGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙醛酸酯 在 D-葡萄糖 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 30.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of D‐Phenylalanine from L‐Phenylalanine via a Tri‐Enzymatic Cascade Pathway

  摘要：

  AbstractD‐phenylalanine is an important intermediate in food and pharmaceutical industries. Here, to enable efficient D‐phenylalanine biosynthesis from L‐phenylalanine, a tri‐enzymatic cascade was designed and reconstructedin vivo. The activity ofProteus vulgarismeso‐diaminopimelate dehydrogenase (PvDAPDH) toward phenyl pyruvic acid was identified as the limiting step. To overcome, the tension in the phenyl pyruvic acid side‐chain, PvDAPDH was engineered, generating PvDAPDHW121A/R181S/H227I, whose catalytic activity of 6.86 U mg−1represented an 85‐fold increase over PvDAPDH. Introduction of PvDAPDHW121A/R181S/H227I,P. mirabilisL‐amino acid deaminase, andBacillus megateriumglucose dehydrogenase inE. colienabled the production of 57.8 g L−1D‐phenylalanine in 30 h, the highest titer to date using 60 g L−1L‐phenylalanine as starting substrate, which meant a 96.3 % conversion rate and >99 % enantioselectivity on a 3‐L scale. The proposed tri‐enzymatic cascade provides a novel potential bio‐based approach for industrial production of D‐phenylalanine from cheap amino acids.

  DOI：

  10.1002/cctc.202100237
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯基乙醛酸酯 、 phenyl (E)-3-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4 / Et 3 N介导的乙酸酯和甲酸酯的缩合：直接获得β-烷氧基丙烯酸酯和β-芳氧基丙烯酸酯

  摘要：

  提出了一种由TiCl 4 / Et 3 N体系促进的乙酸酯和甲酸酯构建（E）-β-烷氧基-和（E）-β-芳氧基丙烯酸酯部分的方法。该反应与广泛的结构骨架相容，并通过不寻常的缩合途径而消失。考虑到所获得的结果，我们提出了一种可能的机制，其中涉及一种用于这种类型转化的双金属钛中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03233
• 作为试剂：
  描述：

  氟西汀 、 (S)-2-hydroxy-2-(m-tolyl)acetic acid 在 苯基乙醛酸酯 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93.48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性拆分制备单一构型氟西汀的方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性拆分制备单一构型氟西汀的方法，属于药物化学技术领域。该方法用手性扁桃酸及其类似物作为拆分剂，小分子醛或酮类化合物作为添加物，以此来拆分外消旋氟西汀，在制备过程中实现转化——拆分一体化制备单一构型的氟西汀，制备得到的单一构型氟西汀e.e.值（对映体过量）>99%、收率>85%，制备方法简单，成本低廉，高效且可多次循环，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105001102B

文献信息

• Method for Producing (2,4-Dimethylbiphenyl-3-yl)Acetic Acids, the Esters Thereof and Intermediate Compounds
  申请人：FISCHER Reiner

  公开号：US20120116118A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to a novel process for preparing substituted and unsubstituted (2,4-dimethylbiphenyl-3-yl)acetic acids and their esters of the formula (I) using homogeneous and heterogeneous palladium catalysts, and also the intermediates 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenylacetic acid and 4-tert-butyl-2,6-dimethylmandelic acid, and to processes for their preparation.

  本发明涉及一种新型制备取代和未取代的(2,4-二甲基联苯-3-基)乙酸及其酯的方法，使用均相和异相钯催化剂，以及中间体4-叔丁基-2,6-二甲基苯乙酸和4-叔丁基-2,6-二甲基苯乙酸的制备方法。
• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20020115663A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The present invention is directed to novel pyridazine compounds of the formula I 1 as well as pharmaceutically and pharmacologically acceptable salts, and hydrates thereof; to a process for their preparation, their use and pharmaceutical compositions comprising said novel compounds. These novel compounds are useful in therapy, particularly for the treatment of type 2 diabetes mellitus.

  本发明涉及一种新型吡啶并嗪化合物，其化学式为I1，以及其药学和药理学上可接受的盐和水合物；以及它们的制备方法，用途和包含这些新型化合物的药物组合物。这些新型化合物在治疗中具有用途，特别是用于治疗2型糖尿病。
• LIQUID BISACYLPHOSPHINE OXIDE PHOTOINITIATOR
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160168177A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A photoinitiator mixture comprising the components (a) a compound of the formula (I) wherein Ar and Ar 2 independently of each other are or naphthyl which is unsubstituted or substituted one or more times by R 1 , R 2 , R 3 or R′; R 1 and R 3 in-dependently of each other are C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy or halogen; R 2 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, halogen, C 1 -C 4 alkoxy or C 2 -C 20 alkoxy which is interrupted by one or more O; Q is C 1 -C 4 alkylene; R 4 is methyl or ethyl; R′ and R″ independently of each other are hydrogen or PG-Y-R′″—X—; PG is a polymerizable group or methyl or ethyl; Y is a direct bond, O or S; X is a direct bond, O or S; R′″ is a direct bond, C 1 -C 20 alkylene or C 2 -C 20 alkylene which is interrupted by one or more O; (b) one or more compounds of the formula (II) wherein Ar 1 , Ar 2 and Q are as defined above, and R 5 is for example C 3 -C 30 alkyl which is unsubstituted or substituted and (c) optionally a compound of the formula (III) R 5 —OH   (III), wherein R 5 is as defined above; provides a liquid photointiator.

  一种光引发剂混合物，包括组分(a) 公式(I)的化合物，其中Ar和Ar2独立地是苯基或萘基，未取代或被R1、R2、R3或R′取代一次或多次；R1和R3独立地是C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素；R2是氢、C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基或被一个或多个O打断的C2-C20烷氧基；Q是C1-C4烷基；R4是甲基或乙基；R′和R″独立地是氢或PG-Y-R′″—X—；PG是可聚合基团或甲基或乙基；Y是直键、O或S；X是直键、O或S；R′″是直键、C1-C20烷基或被一个或多个O打断的C2-C20烷基；(b) 一个或多个公式(II)的化合物，其中Ar1、Ar2和Q如上定义，R5例如是未取代或取代的C3-C30烷基；(c) 可选地一个公式(III)的化合物R5—OH (III)，其中R5如上定义；提供一种液体光引发剂。
• [EN] DERIVATIVES OF BISACYLPHOSPHINIC ACID, THEIR PREPARATION AND USE AS PHOTOINITIATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BISACYLPHOSPHINIQUE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PHOTO-INITIATEURS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014095724A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Bisacylphosphine oxide or bisacylphosphine sulfide compounds of formula (I) or (II) wherein R1, R2, R3, R1a, R2a and R3a independently of each other are C1-C4alkyl, C1-C4alkoxy or halogen; X is O, NR5 or S; or, if R4 is CI, F or Br, X is a direct bond; Y is O or S; n is 1 or 2; R4, if n is 1, for example is hydrogen, (CO)R6, (CO)OR6, (CO)NR5R6, (SO2)-R6, C1-C28alkyl, R4, if n = 2, is for example C1-C18alkylene; R5 is for example hydrogen, or C1-C12alkyl; R6 is for example C1-C12alkyl; R7, R8 and R9 independently of each other for example are C1-C4alkyl; R10 is for example C2-C18alkylene; X1 is O or S; m is 1, 2 or 3; Q represents one or two inorganic or organic cations with a charge of m+; are suitable photoinitiators, available by a claimed process.

  双酰基膦氧化物或双酰基膦硫化物化合物的结构式（I）或（II），其中R1、R2、R3、R1a、R2a和R3a彼此独立地是C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素；X为O、NR5或S；或者，如果R4是CI、F或Br，则X为直接键；Y为O或S；n为1或2；例如，如果n为1，则R4为氢、（CO）R6、（CO）OR6、（CO）NR5R6、（SO2）-R6、C1-C28烷基；如果n=2，则R4为例如C1-C18烷基；例如，R5为氢或C1-C12烷基；例如，R6为C1-C12烷基；例如，R7、R8和R9彼此独立地为C1-C4烷基；例如，R10为C2-C18烷基；X1为O或S；m为1、2或3；Q代表带有m+电荷的一个或两个无机或有机阳离子，是通过声明的过程得到的合适的光引发剂。
• Bidentate Chiral Bis(imidazolium)‐Based Halogen‐Bond Donors: Synthesis and Applications in Enantioselective Recognition and Catalysis
  作者：Revannath L. Sutar、Elric Engelage、Raphael Stoll、Stefan M. Huber

  DOI：10.1002/anie.201915931

  日期：2020.4.20

  donor with both enantiomers and indicate that the chiral recognition is based on a different spatial orientation of the Lewis bases in the halogen-bonded complexes. In addition, moderate enantioselectivity is achieved in a Mukaiyama aldol reaction with a preorganized variant of the chiral halogen-bond donor. This represents the first case in which asymmetric induction was realized with a pure halogen-bond

  尽管现在已经在分子识别和催化中建立了卤素键（亲电卤素取代基与Lewis碱之间的非共价相互作用），但仍很少探索其在对映选择性过程中的用途。在这里，我们介绍基于两个碘咪唑鎓单元与刚性连接的手性侧臂的手性双齿卤素键供体的合成。使用这些路易斯酸，在NMR研究中获得了外消旋二胺的手性识别。DFT计算支持卤素键供体与两种对映体的1：1相互作用，并表明手性识别是基于卤素键合配合物中Lewis碱的不同空间取向。此外，在Mukaiyama aldol反应中与手性卤素键供体的预组织变体实现了中等对映选择性。