辛酸苯酯 | 5457-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 辛酸苯酯
• 英文名称: phenyl octanoate
• 英文别名: octanoic acid phenyl ester
• CAS: 5457-78-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: ZBZSVGXZAPNCSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(1-hydrazineylideneoctyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  系列双子烷基酚聚氧乙烯非离子表面活性剂的合成及其临界胶束浓度

  摘要：

  成功合成了一系列双子正烷基酚聚氧乙烯表面活性剂（GAP），并通过NMR和FTIR光谱确定了它们的分子结构。使用相同的合成路线，使用工业壬基酚产品和多聚甲醛合成了双基壬基酚聚氧乙烯表面活性剂（GNP），其分子结构也由1表征H-NMR和FTIR光谱。确定了最佳反应条件。通过Wilhelmy平板法和稳态荧光探针法测定GAP的临界胶束浓度（CMC）值。实验结果表明，亲水性聚氧乙烯链和疏水性尾部的长度如何改变CMC值。发现GAP的CMC值比聚乙氧基化烷基酚型的相应常规单尾非离子表面活性剂的CMC值低得多，这表明双子物种具有更好的表面活性。

  DOI：

  10.1007/s11743-011-1245-8
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 在 五氟吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 辛酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  五氟吡啶 (PFP​​) 介导的一锅酯和硫酯形成

  摘要：

  酰氟是有价值的合成中间体，但在某些情况下，由于它们易于降解，它们可能难以处理且难以分离。此外，许多用于制备酰氟的试剂与原位生成策略不相容，并且需要在发生任何进一步反应之前分离酰氟。这些因素的结合意味着酰氟目前正在亲核取代过程中进行研究，并且在使用它们的地方通常只能耐受有限的底物范围。在此，我们报道五氟吡啶可用于在温和条件下原位生成酰氟，并且它们随后可用于生成一系列酯和硫酯。该方法提供了直接从母体羧酸简单地一锅合成酯和硫酯的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob01268e

文献信息

• N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidation of aldehydes for the synthesis of amides via phenolic esters
  作者：Miran Ji、Seungyeon Lim、Hye-Young Jang

  DOI：10.1039/c4ra04012k

  日期：——

  N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidation using TEMPO is reported for the conversion of aldehydes to amides. A wide range of amides were synthesized in good yields (up to 72%) via a one-pot, sequential protocol involving oxidative esterification of aldehydes and subsequent aminolysis. To promote efficient aminolysis, various alkoxide leaving groups were evaluated.

  据报道，使用TEMPO的N-杂环卡宾催化的氧化可将醛转化为酰胺。通过一锅式，连续的流程，包括醛的氧化酯化反应和随后的氨解反应，可以高收率（高达72％）合成多种酰胺。为了促进有效的氨解，评估了各种醇盐离去基团。
• One for Many: A Universal Reagent for Acylation Processes
  作者：Hyun Kyung Moon、Gi Hyeon Sung、Bo Ram Kim、Jong Keun Park、Yong-Jin Yoon、Hyo Jae Yoon

  DOI：10.1002/adsc.201501177

  日期：2016.6.2

  This work describes acylation reactions facilitated by a type of heterocycle‐based acyl transfer agent, 2‐acyloxypyridazinone. Reactions of 2‐acyloxypyridazinone with carboxylic acids yield mixed carbonic anhydride intermediates, which are reactive and could be coupled with a wide range of substrates including acids, amines, alcohols, and thiols. The wide substrate scope, ease of operation (no additive

  这项工作描述了一种基于杂环的酰基转移剂2-酰氧基吡啶并嗪酮促进的酰化反应。2-酰氧基哒嗪酮与羧酸的反应产生混合的碳酸酐中间体，该中间体具有反应性，并且可以与多种底物偶联，包括酸，胺，醇和硫醇。广泛的底物范围，易操作性（无添加剂或催化剂），储存和处理稳定性以及回收杂环载体带来的原子效率使所报道的酰化剂对基于酰化的偶联反应具有吸引力。
• Visible-Light-Driven Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols with Phenols Forming Aryl Carboxylates
  作者：Tairin Kawasaki、Tomohiro Tosaki、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03017

  日期：2021.10.1

  obtaining aryl esters from aliphatic primary alcohols and phenols was developed. The reaction proceeds under the irradiation of visible light at ambient temperature, dispensing with any oxidant or hydrogen acceptor. Primary alcohols having a variety of functional groups are successfully esterified with phenols. The produced esters can be utilized as the precursor of various carbonyl compounds.

  开发了一种从脂肪族伯醇和酚类中获得芳基酯的制备方法。该反应在环境温度下在可见光照射下进行，无需任何氧化剂或氢受体。具有多种官能团的伯醇成功地与酚类酯化。生成的酯可用作各种羰基化合物的前体。
• One-pot dehydrogenation of carboxylic acid derivatives to α,β-unsaturated carbonyl compounds under mild conditions
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yayoi Aizawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.106

  日期：2005.1

  Carboxylic acid derivatives such as N-acyl-2-oxazolidones, δ-lactones, and δ-lactams were smoothly dehydrogenated to the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds in one-pot manner at −78 °C just by treating their lithium enolates with N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride.

  仅通过处理它们的烯醇锂，即可在-78°C下以锅法将N-酰基-2-恶唑烷酮，δ-内酯和δ-内酰胺等羧酸衍生物平稳脱氢为相应的α，β-不饱和羰基化合物。与ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl酰氯。
• Regioselective acylation of anisole with carboxylic acids over HZSM-5 catalyst
  作者：Q. L. Wang、Yudao Ma、Xingdong Ji、Hao Yan、Qin Qiu

  DOI：10.1039/c39950002307

  日期：——

  Over a HZSM-5 catalyst, the liquid-phase acylation of anisole with carboxylic acid gave the phenyl carboxylic ester at lower temperatures (< 403 K) while at higher temperatures (> 423 K) 4-acyl anisole was the predominant product.

  在HZSM-5催化剂作用下，苯甲醚与羧酸的液相酰化反应在较低温度（< 403 K）生成苯甲酸酯，而在较高温度（> 423 K）时，主要产物为4-酰基苯甲醚。