苯基2-(4-甲氧基苯基)乙酸酯 | 74384-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 苯基2-(4-甲氧基苯基)乙酸酯
• 英文名称: phenyl 2-(4-(methoxy)phenyl)acetate
• 英文别名: phenyl 2-(4-methoxyphenyl)acetate；phenyl (4-methoxyphenyl)acetate；4-Methoxy-phenylessigsaeure-phenylester；Phenyl p-methoxyphenylacetate
• CAS: 74384-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: VYQXBDKDXBYEGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23-25 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  229-230 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基2-(4-甲氧基苯基)乙酸酯 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以48%的产率得到1-(4-羟基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Friessche Verschiebung vonortho- undpara-Methoxyphenylacetaten. Die Bildung von Ketoestern

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00938719
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 苯基2-(4-甲氧基苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  钯通过C–N键活化将苄基铵盐羰基化为酰胺和酯†

  摘要：

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00488a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylative Transformation of Benzyl Aryl Carbonates: Direct Synthesis of Aryl 2-Arylacetates
  作者：Jian-Xing Xu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02631

  日期：2018.9.21

  A procedure on palladium-catalyzed decarboxylative alkoxycarbonylation of carbonates for the synthesis of aryl 2-arylacetates has been developed. A broad range of aryl 2-arylacetates were obtained in good yields under mild conditions under a carbon monoxide atmosphere. Interestingly, other alcohols can be added as nucleophiles as well, and the corresponding esters were also obtained in good yields

  已经开发了钯催化碳酸酯的脱羧烷氧基羰基化反应以合成芳基2-芳基乙酸酯的方法。在温和的条件下，在一氧化碳气氛下，以良好的收率获得了广泛的2-芳基乙酸芳基酯。有趣的是，也可以添加其他醇作为亲核试剂，并且也以高收率获得了相应的酯。
• Solvent- and transition metal-free amide synthesis from phenyl esters and aryl amines
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Alexandra A. Ageshina、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/c8ra10040c

  日期：——

  A general, economical, and environmentally friendly method of amide synthesis from phenyl esters and aryl amines was developed. This new method has significant advantages compared to previously reported palladium-catalyzed approaches. The reaction is performed transition metal- and solvent-free, using a cheap and environmentally benign base, NaH. This approach enabled us to obtain target amides in

  开发了一种由苯酯和芳基胺合成酰胺的通用、经济和环保的方法。与先前报道的钯催化方法相比，这种新方法具有显着优势。该反应在无过渡金属和无溶剂的情况下使用廉价且对环境无害的碱 NaH 进行。这种方法使我们能够以高产率和高原子经济性获得目标酰胺。
• Modular Synthesis of Arylacetic Acid Esters, Thioesters, and Amides from Aryl Ethers via Rh(II)-Catalyzed Diazo Arylation
  作者：Daniel Best、Mickaël Jean、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01426

  日期：2016.9.2

  One-pot formation of arylacetic acid esters, thioesters, and amides via Rh(II)-catalyzed arylation of a Meldrum’s acid-derived diazo reagent with electron-rich arenes is described. The methodology was used to efficiently synthesize an anticancer compound.

  描述了通过Rh（II）催化的Meldrum酸衍生的重氮试剂与富电子芳烃的一锅法形成的芳基酸酯，硫酯和酰胺。该方法用于有效合成抗癌化合物。
• Sulfoximidations of Benzylic C−H bonds by Photocatalysis
  作者：Han Wang、Duo Zhang、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201801660

  日期：2018.5.14

  An efficient photocatalytic functionalization of compounds with benzylic C−H bonds by sulfoximidation in visible light is described. The mild reaction conditions allow the use of a broad array of substrates, including diarylmethane, alkyl arenes, arylacetonitrile, 2‐arylacetate, and alkynyl aryl methanes. The sulfoximidation process is highly chemoselective and leads to the corresponding sulfoximines

  描述了在可见光下通过亚磺酰亚胺化对具有苄基CH键的化合物进行的有效光催化功能化。温和的反应条件允许使用多种底物，包括二芳基甲烷，烷基芳烃，芳基乙腈，2-芳基乙酸酯和炔基芳基甲烷。亚磺酰亚胺化过程具有高度的化学选择性，并以通常良好的收率产生了相应的亚磺酰亚胺。机理研究表明，磺酰亚氨基自由基是中间的。
• Rhodium-Catalyzed Oxygenative Addition to Terminal Alkynes for the Synthesis of Esters, Amides, and Carboxylic Acids
  作者：Insu Kim、Chulbom Lee

  DOI：10.1002/anie.201303669

  日期：2013.9.16

  A gem of a couple: The title reaction of terminal alkynes with O and N nucleophiles proceeds in the presence of [Rh(cod)Cl}2], P(4‐FC6H4)3, and 4‐picoline N‐oxide. Alcohols, amines, and water add to the terminal alkynes to give esters, amides, and carboxylic acids, respectively. The reaction involves formation of a rhodium vinylidene, oxidation to a ketene by oxygen transfer, and nucleophilic addition

  一对夫妇的宝石：与O和N亲核试剂在[的Rh（COD）氯}存在所得末端炔烃的标题反应2 ]，P（4-FC 6 H ^ 4）3，和4-甲基吡啶ñ -氧化物。醇，胺和水加到末端炔烃中，分别得到酯，酰胺和羧酸。该反应包括形成亚乙烯基铑，通过氧转移氧化成烯酮，以及亲核加成。