4-benzylphenyl acetate | 92548-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzylphenyl acetate
• 英文别名: (4-benzylphenyl) acetate
• CAS: 92548-93-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: GPCKNPVCSNHSQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-107 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  140 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylphenyl acetate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-hydroxy-benzhydrol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Nucleophilic Participation. The Effect of Certain ortho Substituents on Solvolysis Rates of Benzyl and Benzhydryl Bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00866a024
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 chloro aluminium 作用下， 生成 4-benzylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Perkin; Hodgkinson, Journal of the Chemical Society, 1880, vol. 37, p. 726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• Extremely Efficient Cross-Coupling of Benzylic Halides with Aryltitanium Tris(isopropoxide) Catalyzed by Low Loadings of a Simple Palladium(II) Acetate/Tris(p-tolyl)phosphine System
  作者：Chi-Ren Chen、Shuangliu Zhou、Deepak Baburao Biradar、Han-Mou Gau

  DOI：10.1002/adsc.201000311

  日期：——

  Highly efficient coupling reactions of benzylic bromides or chlorides with aryltitanium tris(isopropoxide) [ArTi(O‐i‐Pr)3] catalyzed by a simple palladium(II) acetate/tris(p‐tolyl)phosphine [Pd(OAc)2/ P(p‐tolyl)3] system are reported. The coupling reactions proceed in general at room temperature employing low catalyst loadings of 0.02 to 0.2 mol%, affording coupling products in excellent yields of

  苄型溴化物或氯化物与aryltitanium三（异丙醇）的高效率的偶联反应[ARTI（O-异PR）3 ]通过简单的钯（II），乙酸/三（催化p -甲苯基）膦[将Pd（OAc）2 /报告了P（p -tolyl）3 ]系统。偶联反应通常在室温下进行，使用0.02至0.2mol％的低催化剂负载量，以高达99％的优异产率提供偶联产物。对于带有强吸电子氰基（CN）或三氟甲基（CF 3）取代基，该反应需要更高的催化剂负载量为1 mol％，或者该反应在60°C下进行。催化系统还可以耐受带有1个氢原子的（1-溴乙基）苯，同时使用1 mol％的催化剂负载量，以70％的收率获得偶联产物。
• Direct Electrosynthesis of Ketones from Benzylic Methylenes by Electrooxidative CH Activation
  作者：Li Meng、Jihu Su、Zhenggen Zha、Li Zhang、Zhenlei Zhang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201204207

  日期：2013.4.26

  Electrify your chemistry! Direct electrosynthesis of ketones from benzylic methylenes in an undivided cell was realized in moderate to good yields (see scheme). In this electrosynthesis, electrons instead of conventional oxidants and catalysts are employed to make the reaction environmentally benign. Moreover, the reaction intermediate radical was detected by ESR spectroscopy and the reaction mechanism

  给您的化学物质上电！在不分格的电池中，可以从苄基亚甲基直接电合成酮，产率中等至良好（参见方案）。在该电合成中，使用电子代替常规的氧化剂和催化剂以使反应对环境无害。此外，通过ESR光谱法检测了反应中间体自由基，并阐明了反应机理。
• Hypophosphorous acid–iodine: a novel reducing system. Part 2: Reduction of benzhydrols to diarylmethylene derivatives
  作者：Paul E Gordon、Albert J Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02159-6

  日期：2001.1

  A mixture of hypophosphorous acid (H3PO2) and iodine in acetic acid reduces a variety of substituted benzhydrols to the corresponding methylene derivatives in very high yields. The active reducing agent is hydrogen iodide generated by reaction between iodine and hypophosphorous acid.

  次磷酸（H 3 PO 2）和碘在乙酸中的混合物可以以很高的产率将各种取代的苯氢酚还原为相应的亚甲基衍生物。活性还原剂是碘与次磷酸反应生成的碘化氢。
• Hypophosphorous acid–iodine: a novel reducing system.
  作者：Latorya D. Hicks、Ja Kyung Han、Albert J. Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01359-9

  日期：2000.10

  A mixture of hypophosphorous acid (H3PO2) and iodine in hot acetic acid reduces diaryl ketones quickly and aryl alkyl ketones slowly to the corresponding methylene derivatives. The active reducing agent is hydrogen iodide, generated by reaction between iodine and hypophosphorous acid.

  次磷酸（H 3 PO 2）和碘在热乙酸中的混合物会迅速将二芳基酮还原，并将芳基烷基酮缓慢还原为相应的亚甲基衍生物。活性还原剂是碘与次磷酸反应生成的碘化氢。