3,4-O-isopropylidine L-arabinopyranose | 58645-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidine L-arabinopyranose
• 英文别名: (3aS,7R,7aR)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol；3,4-O-isopropylidene-L-arabinopyranose；3,4-O-isopropylidine-L-arabinose；(3aS,7R,7aR)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol
• CAS: 58645-35-5；58645-40-2；144216-75-1
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: QLLJIUXYLBUIOG-KYDWDHDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidine L-arabinopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 高氯酸 、 甲基锂 、 氢气 、 溴 、 barium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-L-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Iodomethyl Group as a Hydroxymethyl Synthetic Equivalent:  Application to the Syntheses of d-manno-Hept-2-ulose and l-Fructose Derivatives

  摘要：

  The one-carbon elongation of aldoses to ketoses using iodomethyllithium as the key reagent in the homologation step is exemplified by the preparation of two carbohydrates of chemical and biological interests: (D)-manno-hept-2-ulose from (D)-mannose and (L)-fructose from (L)-arabinose.

  DOI：

  10.1021/jo0342166
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4-O-isopropylidine L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和结核分枝杆菌二氢叶酸还原酶选择性抑制剂的初步评估。

  摘要：

  由于艾滋病的传播以及病原性微生物结核分枝杆菌对目前可用药物的耐药性的发展，结核病的威胁日益增加。二氢叶酸还原酶（DHFR）是叶酸循环中的重要酶。抑制DHFR会抑制生长并导致细胞死亡。结核分枝杆菌DHFR的晶体结构显示甘油紧密结合在底物二氢叶酸的结合位点附近。人类酶中没有这种甘油结合基序。设计了一系列嘧啶-2,4-二胺，在模仿甘油的三醇和杂环的6-位之间使用双碳链。这些化合物还在5-位带有芳基取代基。这些非对映异构体 缺少两个羟基的类似物和缺少两个碳间隔连接基的类似物是通过用（4S，5R）-4-苄氧基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙基酰化苯乙腈衍生的阴离子而合成的丙酸酯，（4S，5S）-4-苄氧基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-丙酸酯，四氢氧杂-2-酮和2,3-O-异亚丙基-d-赤藓内酯得到相应的α-酰基苯基乙腈。形成甲基烯醇醚，与胍缩合并脱保护得到嘧啶-2，4-二

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.011
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 toluenesulfonic acid monohydrate 、 D-生物素 在 3,4-O-isopropylidine L-arabinopyranose 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以to obtain (3aS,7R,7aR)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol (Compound 2)的产率得到3,4-O-isopropylidine L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  MODIFIED BIOTIN, MUTANT STREPTAVIDIN, AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明的目的是提供一种突变链霉亲和素，其对天然生物素的亲和力降低，并提供一种修饰的生物素，其对该突变链霉亲和素具有高亲和力，同时降低对天然生物素的亲和力。根据本发明，提供了一种用于治疗或诊断的试剂盒，包括：（a）一种对天然生物素或生物肽生物素的亲和力降低的突变链霉亲和素；以及一种对上述突变链霉亲和素具有高亲和力的修饰生物素。

  公开号：

  US20160137704A1

文献信息

• Indium- and Zinc-Mediated Acyloxyallylation of Protected and Unprotected Aldotetroses—Revealing a Pronounced Diastereodivergence and a Fundamental Difference in the Performance of the Mediating Metal
  作者：Markus Draskovits、Christian Stanetty、Ian R. Baxendale、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03063

  日期：2018.3.2

  were successfully applied to the indium and also zinc-mediated acyloxyallylation, with the latter being a first for an unprotected sugar. The investigation largely benefited from the choice of these more exotic starting materials as it allowed unambiguous identification/quantification of the hexose-products which are available as authentic reference materials. The observed diastereoselectivities indicate

  十多年前，未经保护的醛糖的酰氧基化首次被证实为还原糖的潜在的优雅的二碳同系物（通过臭氧分解）。但是，它在实际案例合成中的应用仍然很少。在如此成功的展示之后，我们回答了有关这一有吸引力的转变的几个悬而未决的问题，我们进行了深入的方法学重新调查。将未受保护和受保护形式的差向异构体四聚体l-赤藓糖和d-苏糖成功应用于铟以及锌介导的酰氧基烯丙基化，后者是未保护糖的首创。该研究很大程度上得益于这些更具异国情调的起始原料的选择，因为它可以对己糖产品进行明确的鉴定/定量，而后者可作为可靠的参考材料。观察到的非对映选择性表明对底物有很强的控制作用（O2处的立体化学），并详细研究了试剂结构对选择性的影响。相关保护和未保护结构之间存在强烈的面部非对映差异，并且铟和锌之间的性能表现出乎意料的显着差异。
• 一种D-赤式鞘氨醇的合成方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN106995379B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明涉及一种D‑赤式鞘氨醇的合成方法,包括将化合物6溶于干燥四氢呋喃中，氮气保护下加入四氢铝锂，待原料反应完后，加入酒石酸钾钠溶液终止，乙酸乙酯萃取，浓缩过柱，分离得到D‑赤式鞘氨醇。本发明提供的合成方法较传统方法，避免了Wittig反应过程大量强碱苯基锂的使用，同时收率也有所提高，叠氮化反应采用碘代再叠氮化的两步法，无需如现有技术方案中的那样的低温反应，操作更简便。
• Highly Diastereoselective Additions to Polyhydroxylated Pyrrolidine Cyclic Imines: Ready Elaboration of Aza-Sugar Scaffolds To Create Diverse Carbohydrate-Processing Enzyme Probes
  作者：Timothy M. Chapman、Steve Courtney、Phil Hay、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/chem.200304718

  日期：2003.7.21

  and threitol polyhydroxylated pyrrolidine imine scaffolds have been rapidly elaborated to diversely functionalized aza-sugars through highly diastereoselective organometallic (RM) additions (R=Me, Et, allyl, hexenyl, Ph, Bn, pMeO-Bn). The yields for these additions have all been substantially enhanced from previously optimised levels (<58 %) for normal additions using a reverse addition procedure (e

  通过高度非对映选择性有机金属（RM）添加（R=Me、Et、烯丙基、己烯基、Ph、Bn、pMeO-Bn），代表性的非对映异构体、赤藓糖醇和苏糖醇多羟基化吡咯烷亚胺支架已被快速制备成多种功能化的氮杂糖。这些添加的产率均已从先前使用反向添加程序（例如 R=Ph；44% 正常模式 --> 78% 反向模式）的正常添加的优化水平（<58%）显着提高。高非对映选择性（除 R = Me 外，所有的均 > 98 % de）与受与偶氮甲亚胺碳相邻的 C-2 中心的构型和吡咯烷亚胺的构象控制的添加相一致。1-epi-和 2-epi-去乙酰茴香霉素的简明合成证明了该方法的高潜力。此外，这种亚胺添加方法允许在后期添加疏水性取代基，从而能够制备具有增强抑制潜力的新型氮杂糖。通过针对 12 种非哺乳动物和人类碳水化合物加工酶的不同小组筛选这些“疏水改性”氮杂糖的代表性选择来突出这一点。这确定了一种新型纳摩尔 α-半乳糖苷酶抑制剂
• Studies toward the Enantioselective Syntheses of Oxylipins:  Total Synthesis and Structure Revision of Solandelactone E
  作者：Jennifer E. Davoren、Christian Harcken、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo701739v

  日期：2008.1.1

  An efficient and general entry to unsaturated cyclopropane- and lactone-containing oxylipins of marine origin has been designed and applied to the first enantioselective total synthesis of solandelactone E. The synthesis, which proceeds in a total of 23 steps from commercially available materials, features a diastereoselective acetal-directed cyclopropanation of an electron-deficient diene, a regioselective

  已经设计了有效且通用的海洋来源的不饱和含环丙烷和内酯的脂环氧化物的方法，并将其应用于索兰内酯E的第一个对映选择性全合成。该合成过程由市售材料进行，共进行23个步骤，具有以下特点：缺电子二烯的非对映选择性乙缩醛定向环丙烷化，区域选择性的Sharpless对映选择性二羟基化和亚硒酸酯的立体选择性[2,3]-σ重排，以实现烯丙醇的1,3-转移。如此制备的合成索兰内酯的光谱数据与文献数据的比较导致对C（11）-表异构索兰内酯的原始结构分配进行了修订。
• Substrate analogs for the investigation of deoxyxylulose 5-phosphate reductoisomerase inhibition: synthesis and evaluation
  作者：Chanokporn Phaosiri、Philip J. Proteau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.023

  日期：2004.11

  Deoxyxylulose 5-phosphate (DXP) analogs were synthesized and evaluated as alternative substrates and inhibitors of recombinant Synechocystis PCC6803 DXP reductoisomerase (DXR; EC 1.1.1.267). Five of the compounds tested (1,2-dideoxy-D-threo-3-hexulose 6-phosphate, 1-deoxy-l-ribulose 5-phosphate, 2S,3R-dihydroxybutyramide 4-phosphate, 4S-hydroxypentan-2-one 5-phosphate, and 3S-hydroxypentan-2-one 5-phosphate)

  合成了5-磷酸脱氧木酮糖（DXP）类似物，并评估了重组拟南芥PCC6803 DXP还原异构酶（DXR; EC 1.1.1.267）的替代底物和抑制剂。测试的化合物中的五种（1,2-二脱氧-D-苏--3-己糖6-磷酸酯，1-脱氧-1-核糖5-磷酸酯，2S，3R-二羟基丁酰胺4-磷酸酯，4S-羟基戊烷-2-酮与磷霉素相比，5-磷酸和3S-羟基戊-2--2-酮（5-磷酸）起相对较弱的竞争性抑制剂的作用。第六种化合物3R，4S-二羟基-5-氧己基膦酸用作替代底物，最近有报道称该化合物与大肠杆菌DXR相同。