methyl α-L-ribofuranoside | 52689-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-L-ribofuranoside
• 英文别名: Methyl-α-L-ribofuranosid；1-O-methyl-α-L-ribofuranose；(2S,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 52689-55-1
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: NALRCAPFICWVAQ-OMMKOOBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-L-ribofuranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 trimethylsilyl trifluoromethylmethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,3,4-tri-O-benzyl-5-O-pivaloyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Elie, C. J. J.; Hoogerhout, P.; Muntendam, H. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 9, p. 467 - 473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl α-L-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Batch, Alexandre; Czernecki, Stanislas, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 6, p. 935 - 940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] OLIGONUCLEOTIDES HAVING MODIFIED NUCLEOSIDE UNITS<br/>[FR] OLIGONUCLEOTIDES A UNITES NUCLEOSIDIQUES MODIFIEES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003099840A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  揭示了包含一个或多个修饰核苷酸单元的寡核苷酸和寡核苷苷。这些寡核苷酸和寡核苷苷特别适用作为反义物质、核酶、适配体、siRNA物质、探针和引物，或者在与RNA杂交时，作为RNA裂解酶（包括RNase H和dsRNase）的底物。
• Reaction Kinetics and Mechanism of Sulfuric Acid-Catalyzed Acetolysis of Acylated Methyl L-Ribofuranosides
  作者：Jonas J. Forsman、Johan Wärnå、Dmitry Yu. Murzin、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.200900889

  日期：2009.11

  The mechanism of the sulfuric acid-catalyzed acetolysis of methyl 2,3,5-tri-O-acetyl- and methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-ribofuranosides and the accompanying anomerization of both the starting material and the 1,2,3,5-tetra-O-acetyl- and 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-L-ribofuranoses formed was investigated. The progress of the reactions was followed by 1H NMR spectroscopy and the rate constants for

  硫酸催化甲基 2,3,5-三-O-乙酰基-和甲基 2,3,5-三-O-苯甲酰基-L-呋喃核糖苷的乙酰化机理以及伴随的起始原料和研究了形成的 1,2,3,5-四-O-乙酰基-和 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-L-呋喃核糖。反应的进程由 1 H NMR 光谱跟踪，反应的速率常数被确定为建议的动力学模型。阐明了 H+ 和 Ac+ 作为催化活性物质的作用，证明酰化甲基呋喃糖苷的异构化是通过质子化激活的，而相反，1-O-乙酰基呋喃核糖的异构化是通过乙酰阳离子激活的.
• Synthesis and evaluation of N-alkylated analogues of aza-galacto-fagomine – potential pharmacological chaperones for Krabbe disease
  作者：Agnete H. Viuff、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1039/c6ob01309k

  日期：——

  Seven novel alkylated or acylated analogues of hexahydropyridazine aza-galacto-fagomine (AGF) was prepared and studied as glycosidase inhibitors with the aim of increasing inhibitory potency and selectivity. The enzyme galactocerebrosidase, implicated in Krabbe disease, was found to be potently inhibited by n-butyl N2-alkylated AGF.

  制备了七个新颖的六氢哒嗪氮杂半乳糖-fagomine（AGF）的烷基化或酰化类似物，并作为糖苷酶抑制剂进行了研究，目的是提高抑制效力和选择性。发现与克拉伯病有关的半乳糖脑苷脂酶被正丁基N 2-烷基化的AGF有效地抑制。
• Anti-norovirus activity of C7-modified 4-amino-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine C-nucleosides
  作者：Qingfeng Li、Elisabetta Groaz、Joana Rocha-Pereira、Johan Neyts、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112198

  日期：2020.6

  Synthetic nucleoside analogues characterized by a C-C anomeric linkage form a family of promising therapeutics against infectious and malignant diseases. Herein, C-nucleosides comprising structural variations at the sugar and nucleobase moieties were examined for their ability to inhibit both murine and human norovirus RNA-dependent RNA polymerase (RdRp). We have found that the combination of 4-amino-pyrrolo[2

  以CC异头键为特征的合成核苷类似物形成了一个有前途的针对传染性和恶性疾病的疗法。本文中，检查了在糖和核碱基部分包含结构变异的C-核苷抑制鼠和人诺如病毒RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）的能力。我们发现4-氨基-吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪及其7-卤代同族与d-核糖或2'-C-甲基-d-核糖的组合该单元产生了对鼠诺如病毒（MNV）具有良好抗病毒活性的类似物，尽管其具有明显的细胞毒性。在该系列中，4-氮杂-7,9-二氮杂叠氮腺苷在人诺如病毒（HuNoV）复制子测定中的EC50 = 0.015μM时特别保留了强大的抗病毒作用。
• EP2105445
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——