methyl α-L-arabinofuranoside | 3795-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-L-arabinofuranoside
• 英文别名: methyl 5-deoxy-α-L-arabino-hexofuranoside；1-O-methyl-α-L-arabinofuranose；1-methyl-α-L-arabinofuranoside；methyl-α-L-arabinofuranoside；Methyl-α-L-arabinofuranosid；Methyl alpha-L-arabinofuranoside；(2S,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 3795-68-4
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: NALRCAPFICWVAQ-UNTFVMJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  348.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-L-arabinofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (2S,3R,5R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体控制合成的L-阿拉伯呋喃糖苷保护的L-糖苷

  摘要：

  通过区域选择性碱催化甲基α-和β-1-阿拉伯呋喃糖苷与酰氯的酰化反应，描述了新的单-和二-O-保护的1-阿拉伯呋喃糖苷衍生物的合成。基于使用1-Selectride生成有机硼化合物并随后将盐类碳水化合物与新戊酰基或4-氯苯甲酰基反应的基础上，研究了一种新方法，用于5-O-甲硅烷基（三苯甲基）1-阿拉伯呋喃糖苷的选择性3（2）-O-酰化反应氯化物作为亲电试剂。甲基2，3-脱水-1-呋喃糖苷的合成是由选择性保护的甲基1-阿拉伯呋喃糖苷完成的。包括2-脱氧-1-核糖呋喃糖苷的2（3）-脱氧-1-戊呋喃糖苷及其5-O-封闭的衍生物是通过用1-Selectride将2，3-脱水-1-呋喃糖苷立体选择性还原而制备的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107901
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Batch, Alexandre; Czernecki, Stanislas, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 6, p. 935 - 940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Determining Substrate Specificities of β1,4-Endogalactanases Using Plant Arabinogalactan Oligosaccharides Synthesized by Automated Glycan Assembly
  作者：Max P. Bartetzko、Frank Schuhmacher、Peter H. Seeberger、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02745

  日期：2017.2.3

  glycosyl hydrolases. We report the automated glycan assembly of oligosaccharides related to the arabinogalactan side chains of pectin as novel biochemical tools to determine the substrate specificities of endogalactanases. Analysis of the digestion products revealed different requirements for the lengths and arabinose substitution pattern of the oligosaccharides to be recognized and hydrolyzed by the

  果胶是一种结构复杂的植物多糖，在食品中具有许多工业应用。果胶的结构阐明通过糖基水解酶的消化测定法得以辅助。我们报告了与果胶的阿拉伯半乳聚糖侧链有关的寡糖的自动聚糖组装，作为确定生化半乳糖苷酶底物特异性的新型生化工具。消化产物的分析揭示了对半乳糖酶识别和水解的寡糖的长度和阿拉伯糖取代模式的不同要求。
• 2,3-Anhydro Sugars in Glycoside Bond Synthesis. Highly Stereoselective Syntheses of Oligosaccharides Containing α- and β-Arabinofuranosyl Linkages
  作者：Rajendrakumar Reddy Gadikota、Christopher S. Callam、Timothy Wagner、Brian Del Fraino、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ja029302m

  日期：2003.4.1

  biologically important events mediated by carbohydrates has generated great interest in the synthesis of oligosaccharides and the development of new methods for glycosidic bond formation. In this paper, we report that 2,3-anhydrofuranose thioglycosides (1, 5) and glycosyl sulfoxides (2, 6), in which the hydroxyl groups C-2 and C-3 are “protected” as an epoxide, glycosylate alcohols with an exceptionally

  由碳水化合物介导的生物学重要事件的不断发现引起了人们对寡糖合成和糖苷键形成新方法开发的极大兴趣。在本文中，我们报告了 2,3-脱水呋喃糖硫糖苷 (1, 5) 和糖基亚砜 (2, 6)，其中羟基 C-2 和 C-3 被“保护”为环氧化物，糖基化醇与极高的立体声控制度。与这种全新类型的糖基化剂反应的主要或唯一产物是其中新形成的糖苷键与环氧化物部分顺式。我们进一步证明，随后环氧化物部分的亲核打开在碱性条件下进行，以高产率和良好至极好的区域选择性得到产物。主要的开环产物具有阿拉伯立体化学，因此该方法构成了合成阿拉伯呋喃糖苷的新方法。在环...
• Expression, Purification and Characterization of a Bifunctional α-<scp>L</scp>-Arabinofuranosidase/β-<scp>D</scp>-Xylosidase from<i>Trichoderma Koningii</i>G-39
  作者：Chin-Feng Wan、Cheng-Ta Chen、Yaw-Kuen Li、Lina Huang

  DOI：10.1002/jccs.200700018

  日期：2007.2

  cation-exchanged chromatography. The purified enzyme exhibits both a-L-arabinofuranosidase and β-D-xylosidase (Xyl) activities with p-nitrophenyl-a-L-arabionfuranoside (pNPAF) and 2,4-dinitrophenyl-β-D-xylopyanoside (2,4-DNPX) as substrate, respectively. The stability and the catalytic feature of the bifunctional enzyme were characterized. The enzyme was stable for at least 2 h at pH values between 2 and

  来自科宁木霉 G-39 的 aL-阿拉伯呋喃糖苷酶 (Abf) 基因在毕赤酵母中成功表达。通过阳离子交换色谱法将重组酶纯化至> 90%同质性。纯化的酶以对硝基苯基-α-L-阿拉伯呋喃糖苷 (pNPAF) 和 2,4-二硝基苯基-β-D-木糖苷 (2,4-DNPX) 作为底物，同时具有 aL-阿拉伯呋喃糖苷酶和 β-D-木糖苷酶 (Xyl) 活性， 分别。表征了双功能酶的稳定性和催化特性。当测定 Abf 和 Xyl 活性时，该酶在室温下在 2 和 8.3 之间的 pH 值下稳定至少 2 小时。当 pH 值超过 9.5 或降至 1.5 以下时，酶活性急剧下降。该酶在 55°C 孵育 2 小时后失去 35% 的 Abf 活性，但保留了 95% 的 Xyl 活性，其中 2, 以4-DNXP为底物，条件相同。通过酶活性的抑制研究对两种酶功能的活性位点拓扑结构进行了进一步研究。结果表明，甲基-α-L-阿拉伯呋喃糖苷抑制对作为底物的
• N.m.r. spectral study of α- and β-l-arabinofuranosides
  作者：Kenji Mizutani、Ryoji Kasai、Midori Nakamura、Osamu Tanaka、Hiromichi Matsuura

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84018-2

  日期：1989.1

  -arabinofuranosides of various aliphatic alcohols were synthesized and then investigated by n.m.r. spectroscopy. The 13 C-n.m.r. glycosylation shift of these l -arabinofuranosides is very similar to that of l -arabinopyranosides and other glycopyranosides reported previously. The 3 J H-1,H-2 value of these α- l -arabinofuranosides is significantly different from that of the β anomers and can be used

  摘要合成了各种脂肪醇的1-阿拉伯呋喃糖苷的端基异构对，然后通过核磁共振波谱研究。这些1-阿拉伯呋喃糖苷的13 Cn.mr糖基化转变与先前报道的1-阿拉伯吡喃果糖苷和其他糖吡喃糖苷的转变非常相似。这些α-1-阿拉伯呋喃糖苷的3 J H-1，H-2值与β端基异构体的3 J H-1，H-2值显着不同，可用于确定端基构型。然而，与糖吡喃糖苷的情况相反，1-阿拉伯呋喃糖苷的每个异头异构系列的1 J C-1，H-1值彼此非常相似。还通过核磁共振波谱研究了一些含有1-阿拉伯呋喃糖苷单元的二糖。
• Synthesis of 1-(3′-Azido-2′,3′-dideoxy-α-L-<i>threo</i>-pentofuranosyl)thymine as a Potential Anti-HIV Agent
  作者：Stanislas Czernecki、Thierry Le Diguarher

  DOI：10.1055/s-1991-26543

  日期：——

  Starting from methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranoside, a multistep synthesis of the C-4′ epimer of AZT is described. Glycosylation of silylated thymine with 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-arabinofuranosyl acetate (5) affords the α-nucleoside 7 after debenzoylation. Deoxygenation at C-2′ of the selectively protected 8, followed by displacement of a 3′-methanesulfonyl group by lithium azide leads to the title compound which did not exhibit antiviral activity against HIV-1.

  以甲基2,3,5-三-O-苯甲酰-α-L-阿拉伯呋喃糖苷为起始物，描述了AZT的C-4'异构体的多步合成。用2,3,5-三-O-苯甲酰-L-阿拉伯呋喃糖乙酸酯（5）对硅化胸腺嘧啶进行糖苷化反应，在去苯甲酰化后获得α-核苷7。在选择性保护的化合物8的C-2'处去氧化，然后用锂叠氮化物替换3'-甲磺酰基，得到的目标化合物对HIV-1未表现出抗病毒活性。