4-丙硫基-2-硝基苯胺 | 54393-89-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-丙硫基-2-硝基苯胺
• 英文名称: 4-propylthio-2-nitroaniline
• 英文别名: 1-amino-2-nitro-4-n-propylthiobenzene；2-Nitro-4-(propylthio)aniline；2-nitro-4-propylsulfanylaniline
• CAS: 54393-89-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD01825017
• 分子量: 212.272
• InChiKey: LFZBJSIIHWNZAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  363.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

用途：丙硫咪唑的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丙硫基-2-硝基苯胺 在 sodium periodate 、 sodium dithionite 、 concentrated aqueous NH₃ 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 阿苯达唑亚砜
  参考文献：
  名称：

  Method of treating helminthiasis by parenteral or topical administration

  摘要：

  提供了一种通过经肌肉注射或局部施用苯并咪唑的亚氧衍生物来治疗或抑制蠕虫病的方法，其具有结构##STR1## 其中R.sup.1为较低的烷基或苯基-较低的烷基，R.sup.2为较低的烷基。还提供了用于上述方法的药物组合物。

  公开号：

  US04076825A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-硫氰基苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 4-丙硫基-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种阿苯达唑的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿苯达唑的合成方法，包括先将硫氰酸铵和氯气在低级醇溶剂中反应制得氯代硫氰，然后将邻硝基苯胺与氯代硫氰在低级醇溶剂中反应制得4‑硫氰基‑2‑硝基苯胺，再与氢氧化钠溶液反应制得4‑巯酸钠‑2‑硝基苯胺，再通过盐酸酸化制得4‑巯基‑2‑硝基苯胺，再与丙烯进行马氏加成反应制得4‑丙硫基‑2‑硝基苯胺，最后将4‑丙硫基邻苯二胺与氰胺基甲酸甲酯反应制得阿苯达唑。本发明采用全新的合成路线制备阿苯达唑，解决了目前在生产过程中杂质较多收率较低的缺陷，先制备氯代硫氰作为中间体，再与邻硝基苯胺反应，可以有效的避免杂质的产生，引入丙烯进行加成反应，原料洁净无污染，避免引入剧毒物氰化钠，总收率高，具有很好的工业化前景。

  公开号：

  CN109400537A
• 作为试剂：
  描述：

  阿苯达唑 、 2-硝基苯胺 、 硫氰酸铵 、 溴 、 溴化钠 、 溴丙烷 、 、 sodium cyanide 在 甲基三丁基氯化铵 crude product 、 4-丙硫基-2-硝基苯胺 、 Disodium sulfide nonahydrate 、 水 、 甲醇 、 4-丙基硫代-1,2-亚苯基二胺 、 钠 、 氰氨基甲酸甲酯 、 氰胺 、 氯甲酸甲酯 、 sodium hydroxide 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-硝基-4-硫氰基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-benzimidazole carbamates

  摘要：

  一种制备2-苯并咪唑氨基甲酸酯化合物的方法，通过将烷基氰基甲酸酯与由邻硝基苯胺与硫氰化物反应产生的邻二氨基苯缩合，然后用烷基取代氰基，再将硝基转化为胺基。

  公开号：

  US04152522A1

文献信息

• 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04072696A1

  公开（公告）日：1978-02-07

  Carbalkoxythioureidobenzene derivatives represented by the following formula: ##STR1## where R is a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sup.1 is --SR.sup.2, --SOR.sup.2, --SO.sub.2 R.sup.2, --OR.sup.2, --SCN, --SC(O)NR.sup.3 R.sup.4, or --M'(CH.sub.2).sub.n MR.sup.7 where n is 1-4; R.sup.2 is lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, lower alkenyl or lower alkynyl having 3 to 6 carbon atoms, aralkyl or aryl, provided that when R.sup.1 is --SO.sub.2 R.sup.2, R.sup.2 is not aralkyl or phenyl; R.sup.3 and R.sup.4 are independently hydrogen or lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms; Y is amino, nitro, acylamino where the acyl portion has 1 to 6 carbon atoms, --NHC(O) (CH.sub.2).sub.m COOH where m is 1-6, or --NHC(S)NHCOOR; M and M' are independently O, S or ##STR2## and R.sup.7 is lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms or aryl. The R.sup.1 substitution is either at the 4- or 5-position. The compounds are useful as pesticides, particularly as anthelmintic and antifungal agents.

  以下是该公式代表的Carbalkoxythioureidobenzene衍生物的中文翻译：其中R是具有1至4个碳原子的低碳基团；R.sup.1是--SR.sup.2，--SOR.sup.2，--SO.sub.2 R.sup.2，--OR.sup.2，--SCN，--SC(O)NR.sup.3 R.sup.4，或--M'(CH.sub.2).sub.n MR.sup.7，其中n为1-4；R.sup.2是具有1至6个碳原子的低碳基，具有3至7个碳原子的环烷基，具有3至6个碳原子的低烯基或低炔基，芳基烷基或芳基，但当R.sup.1为--SO.sub.2 R.sup.2时，R.sup.2不是芳基烷基或苯基；R.sup.3和R.sup.4独立地是氢或具有1至6个碳原子的低碳基；Y是氨基，硝基，酰胺基，其中酰基部分具有1至6个碳原子，--NHC(O) (CH.sub.2).sub.m COOH，其中m为1-6，或--NHC(S)NHCOOR；M和M'独立地是O，S或##STR2##，R.sup.7是具有1至4个碳原子的低碳基或芳基。R.sup.1取代物位于4-或5-位置。这些化合物可用作杀虫剂，特别是作为驱虫剂和抗真菌剂。
• 4-丙硫基邻苯二胺的制备工艺
  申请人：济南大学

  公开号：CN104945292B

  公开（公告）日：2017-04-19

  涉及4‑丙硫基邻苯二胺制备工艺。本发明提供了以2‑硝基‑4‑丙硫基苯胺为原料，加热条件下，经镍铝合金和氯化铵水溶液还原，得到4‑丙硫基邻苯二胺。该工艺收率高，操作简单，后处理简便，具有较好的应用前景。
• 一种阿苯达唑的制备方法
  申请人：连云港市亚晖医药化工有限公司

  公开号：CN105585533A

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种阿苯达唑的制备方法。本发明以4-硫氰基-2-硝基苯胺为原料，在正丙醇溶剂中，氮气保护下，先用氢氧化钠水溶液成盐，然后与溴丙烷反应，经分离得到4-丙硫基-2-硝基苯胺的正丙醇溶液，解决了现行工艺在甲醇中用硫化钠成盐再与溴丙烷反应而导致产品中5-甲硫基苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯杂质大的问题；采用水合肼还原4-丙硫基-2-硝基苯胺技术，替代现行硫化钠还原技术，解决了硫化钠还原技术中含硫废水量大、难处理的问题；用O-甲基异脲甲酸甲酯甲醇溶液做闭环剂解决了现行工艺用氰胺及甲酸甲酯水溶液做闭环剂废水量大的问题；具有废水量小，环境友好，产品纯度高等优点。
• PROCESS FOR PREPARATION OF ALBENDAZOLE
  申请人：Rane Ramkrishna Appaji

  公开号：US20130303782A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention discloses a novel, cost-effective process for preparation of a benzimidazole carbamates compound. Specifically, it relates to the process for the preparation of anti-parasite bulk drug albendazole. The process comprises a) thiocyanating 2-nitroaniline of formula VI with ammonium thiocyanated in presence of a halogen to obtain 2-nitro-4-thiocyanoaniline of formula V; b)propylating 2-nitro-4-thiocyanoaniline of formula V with propylbromide in presence of n-propanol and a base in absence of a phase transfer catalyst to obtain 4-propylthio-2-nitroaniline of formula III; C) reducing the nitro group of 4-propylthio-2-nitroaniline prepared in step b) by reacting an aqueous alkali metal sulphide or an alkaline metal sulphide to obtain 4-propylthio-o-phenylenediamine of formula II; and d)condensing 4-propylthio-o-phenylenediamine of formula II with alkali or alkaline earth metal salt of methylcyano carbamate in presence of an acid to form Albendazole of formula I.

  本发明公开了一种新颖、具有成本效益的苯并咪唑羰酸酯化合物制备工艺。具体而言，它涉及一种制备抗寄生虫原料药阿苯达唑的工艺。该工艺包括a) 在卤素存在下，用硫氰酸铵对式VI的2-硝基苯胺进行硫氰化，得到式V的2-硝基-4-硫氰苯胺；b) 在正丙醇和碱的存在下，用溴代丙基对式V的2-硝基-4-硫氰苯胺进行丙基化，不使用相转移催化剂，得到式III的4-丙硫基-2-硝基苯胺；c) 将步骤b)中制备的4-丙硫基-2-硝基苯胺的硝基团还原，通过与水溶性碱金属硫化物或碱性金属硫化物反应，得到式II的4-丙硫基-邻苯二胺；d) 在酸的存在下，将式II的4-丙硫基-邻苯二胺与甲基氰羰酸酯的碱金属或碱土金属盐进行缩合，形成式I的阿苯达唑。
• 一种4-丙硫基-2-硝基苯胺的制备方法
  申请人：山东国邦药业有限公司

  公开号：CN110498752B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种4‑丙硫基‑2‑硝基苯胺的制备方法，其解决了现有制备方法不合理，存在原料价格昂贵且毒性大、操作复杂、成本高、三废产量大、收率低、不适合工业化生产的技术问题，本发明4‑丙硫基‑2‑硝基苯胺的制备方法，以邻硝基苯胺、二氯化二硫、氯丙烷为原料，在催化剂作用下，依次经过缩合反应、烷基化反应，得到4‑丙硫基‑2‑硝基苯胺，可广泛应用于阿苯达唑的合成技术领域。