阿苯达唑 | 54965-21-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 驱肠虫药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 阿苯达唑
• 中文别名: 丙硫咪唑；5-(丙硫基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯；[5-(丙硫基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯；阿苯唑；扑尔虫；肠虫清；抗蠕敏；丙硫多菌灵悬浮剂；[5-(丙基硫代)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯；5-丙硫基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯；丙硫苯咪唑；丙硫达唑；丙巯咪唑；丙硫丙咪唑；阿丙条；丙硫苯咪胺酯
• 英文名称: Albendazole
• 英文别名: ABZ；methyl (NZ)-N-(5-propylsulfanyl-1,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidene)carbamate
• CAS: 54965-21-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂S
• mdl: MFCD00083232
• 分子量: 265.336
• InChiKey: HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 密度：
  1.2561 (rough estimate)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，易溶于无水甲酸，极微溶于二氯甲烷，几乎不溶于乙醇（96%）。
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Colorless crystals
• 蒸汽压力：
  1.5X10-9 mm Hg at 25 °C (est)
• 解离常数：
  pKa = 6.9 (double-bonded nitrogen) (est)
• 碰撞截面：
  162 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，并且没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

肝脏的。在肝脏中迅速转化为主要代谢物，阿苯达唑亚砜，后者进一步代谢为阿苯达唑砜和其他已在人尿中识别的主要氧化代谢物。

Hepatic. Rapidly converted in the liver to the primary metabolite, albendazole sulfoxide, which is further metabolized to albendazole sulfone and other primary oxidative metabolites that have been identified in human urine.

来源:DrugBank

代谢

阿苯达唑首先转化为亚砜，然后转化为砜。所有这些反应都是由黄素单加氧酶（FMO）和/或细胞色素P450催化的。这两种酶都是S-氧化的有效催化剂...

Albendazole is converted first to a sulfoxide and then to a sulfone. All of these reactions are catalyzed by flavin monooxygenases (FMO) and/or cytochrome P450. Both enzymes are efficient catalysts of S-oxygenation ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

阿苯达唑在肝脏中被代谢成活性代谢物阿苯达唑亚砜，该代谢物是药物在血浆中可检测浓度的来源；药物的全身驱虫活性归因于这种代谢物。

Albendazole is metabolized in the liver to an active metabolite, albendazole sulfoxide, which accounts for detectable plasma concentrations of the drug; systemic anthelmintic activity of the drug has been attributed to this metabolite.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

阿苯达唑在肝脏中迅速代谢，也可能在肠道中代谢，转化为阿苯达唑亚砜，后者具有强大的驱虫活性。阿苯达唑亚砜的（+）和（-）对映体都会形成，但在人体中，（+）对映体的血浆峰浓度远高于（-）形式，并且清除速度较慢。总亚砜的血浆峰浓度约为300 ng/mL，但个体间差异较大。阿苯达唑亚砜约70%与血浆蛋白结合，其血浆半衰期高度可变，从大约4小时到15小时不等。它能够很好地分布到各种组织中，包括包虫囊肿，在该处其浓度达到血浆中浓度的五分之一。这可能是阿苯达唑在治疗包虫囊肿病方面比甲苯达唑更有效的原因。阿苯达唑亚砜的形成由肝微粒体黄素单加氧酶和细胞色素P450的异构体催化，肠道中也可能存在此过程。肝黄素单加氧酶活性与（+）阿苯达唑亚砜的形成有关，而细胞色素P450则优先产生（-）亚砜代谢物。两种亚砜衍生物进一步氧化为非对映体阿苯达唑的磺酰代谢物，该代谢物在药理学上不活跃；这一反应有利于（-）亚砜，并可能是决定生物活性（+）亚砜代谢物清除和血浆半衰期的限速步骤。诱导参与从（+）亚砜形成磺酰的酶可能是血浆半衰期变异的原因之一。实际上，在动物模型中，苯并咪唑类药物可以诱导自身的代谢。阿苯达唑代谢物主要通过尿液排出。

Albendazole ... is rapidly metabolized in the liver and possibly in the intestine as well, to albendazole sulfoxide, which has potent anthelmintic activity. Both the (+) and (-) enantiomers of albendazole sulfoxide are formed, but in human beings the (+) enantiomer reaches much higher peak concn in plasma and is cleared much more slowly than the (-) form. Total sulfoxide attains peak plasma concn of about 300 ng/mL, but with wide interindividual variation. Albendazole sulfoxide is about 70% bound to plasma proteins and has a highly variable plasma half-life ranging from about 4 to 15 hr. It is well distributed into various tissues, including hydatid cysts, where it reaches a concn of about one-fifth that in plasma. This probably explains why albendazole is more effective than mebendazole for treating hydatid cyst disease. Formation of albendazole sulfoxide is catalyzed by both microsomal flavin monooxygenase and isoforms of cytochrome P450 in the liver and possibly also in the intestine. Hepatic flavin monooxygenase activity appears associated with (+) albendazole sulfoxide formation, whereas cytochromes P450 preferentially produce the (-) sulfoxide metabolite. Both sulfoxide derivatives are oxidized further to the nonchiral sulfone metabolite of albendazole, which is pharmacologically inactive; this reaction favors the (-) sulfoxide and probably becomes rate limiting in determining the clearance and plasma half-life of the bioactive (+) sulfoxide metabolite. Induction of enzymes involved in sulfone formation from the (+) sulfoxide could account for some of the wide variation noted in plasma half-lives of albendazole sulfoxide. Indeed, in animal models, benzimidazoles can induce their own metabolism. Albendazole metabolites are excreted mainly in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

羊身上装有永久性瘤胃和皱胃瘘管，单次口服给予10毫克/千克体重的阿苯达唑，以2.5%的制剂形式。阿苯达唑从瘤胃中以未改变的形式被吸收。一旦进入体内，它就会被迅速降解，血浆中可以检测到磺酮代谢物，以前者达到更高的水平。这三种化合物都存在于皱胃中。推测阿苯达唑在通过胃部时，而代谢物则是被分泌或扩散进入这个器官。在96小时时，血浆和瘤胃中所有三种化合物的水平都不可检测，而在120小时时，皱胃中的水平也不可检测。

Sheep bearing permanent ruminal and abomasal cannulae were given a single oral dose of 10 mg/kg bw albendazole as a 2.5% formulation. Albendazole was absorbed unchanged from the rumen. Once in the body it was rapidly degraded, and sulfone metabolites were detected in plasma, the former achieving the greater level. All 3 compounds were present in the abomasum. Presumably albendazole was passed through the stomachs while the metabolites were secreted or diffused into this organ. Non-detectable levels of all 3 compounds were reached in plasma and rumen at 96 hr and in abomasum at 120 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

阿苯达唑通过与微管蛋白的秋水仙素敏感位点结合，抑制其聚合或组装成微管，从而在虫体的体被和肠细胞中引起退行性改变。细胞质微管的丧失导致易感寄生虫的幼虫和成虫阶段摄取葡萄糖的能力受损，并耗尽它们的糖原储存。内质网和生殖层线粒体的退行性变化以及随后溶酶体的释放，导致三磷酸腺苷（ATP）的产生减少，这是蠕虫生存所需的能量。由于能量产生减少，寄生虫最终被固定并死亡。

Albendazole causes degenerative alterations in the tegument and intestinal cells of the worm by binding to the colchicine-sensitive site of tubulin, thus inhibiting its polymerization or assembly into microtubules. The loss of the cytoplasmic microtubules leads to impaired uptake of glucose by the larval and adult stages of the susceptible parasites, and depletes their glycogen stores. Degenerative changes in the endoplasmic reticulum, the mitochondria of the germinal layer, and the subsequent release of lysosomes result in decreased production of adenosine triphosphate (ATP), which is the energy required for the survival of the helminth. Due to diminished energy production, the parasite is immobilized and eventually dies.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 肝毒性

阿苯达唑治疗与血清转氨酶水平的短暂和无症状升高有关，多达50%的患者在治疗几周以上会出现这种情况。这些异常在停止治疗后会迅速改善，很少需要停止治疗（大约4%）。阿苯达唑还与临床明显的肝损伤的罕见病例有关。损伤的出现通常在开始治疗后的几天到2个月，或者在使用多个疗程后更快。损伤也可能在短期治疗（1到3天）后的1到2周出现。血清酶升高的模式通常是肝细胞型或混合型。过敏特征（皮疹、发热、嗜酸性粒细胞增多）可能存在，但不太明显。大多数病例病情较轻，一旦停药，恢复速度明显快。重新挑战后迅速复发的病例已有报道，但严重程度相似。也发生了导致紧急肝移植或死亡的急性肝衰竭的病例。

Albendazole therapy has been associated with transient and asymptomatic elevations in serum aminotransferase levels in up to 50% of patients treated for more than a few weeks. These abnormalities rapidly improve with stopping therapy which is rarely required (~4%). Albendazole has also been associated with rare instances of clinically apparent liver injury. The onset of injury has been within a few days to as long as 2 months of starting therapy or more rapidly with multiple courses of treatment. The injury can also arise 1 to 2 weeks after a short course of albendazole (1 to 3 days). The pattern of serum enzyme elevations is typically hepatocellular or mixed. Allergic features (rash, fever, eosinophilia) may be present but are not prominent. Most cases have been mild and recovery is distinctively rapid once the drug is stopped. Rapid recurrence with rechallenge has been reported but with similar severity. Cases with acute liver failure leading to emergency liver transplantation or death have also occurred.

来源:LiverTox

毒理性

• 药物性肝损伤

化合物的名称：阿苯达唑

Compound:albendazole

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

药物性肝损伤标注：最令人关注的药物性肝损伤

DILI Annotation:Most-DILI-Concern

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

严重程度等级：7

Severity Grade:7

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

吸收、分配和排泄

• 吸收

由于它的低水溶性，从胃肠道吸收不良。当与高脂肪餐（估计脂肪含量40克）同时服用时，口服生物利用度似乎有所提高。

Poorly absorbed from the gastrointestinal tract due to its low aqueous solubility. Oral bioavailability appears to be enhanced when coadministered with a fatty meal (estimated fat content 40 g)

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

阿苯达唑在肝脏迅速转化为主要代谢物阿苯达唑亚砜，后者进一步代谢为阿苯达唑砜和其他已在人尿中识别的主要氧化代谢物。阿苯达唑亚砜的尿排泄是一条次要的消除途径，尿液中回收的剂量少于1%。胆汁排泄可能占消除途径的一部分，因为阿苯达唑亚砜在胆汁中的浓度与血浆中达到的浓度相似。

Albendazole is rapidly converted in the liver to the primary metabolite, albendazole sulfoxide, which is further metabolized to albendazole sulfone and other primary oxidative metabolites that have been identified in human urine. Urinary excretion of albendazole sulfoxide is a minor elimination pathway with less than 1% of the dose recovered in the urine. Biliary elimination presumably accounts for a portion of the elimination as evidenced by biliary concentrations of albendazole sulfoxide similar to those achieved in plasma.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

阿苯达唑口服给药后吸收不稳定且不规则；脂肪食物的存在以及胆盐可能增强其吸收。在服用400毫克口服剂量后，阿苯达唑在血浆中检测不到，因为该药物在肝脏中迅速代谢，也可能在肠道中代谢，转化为阿苯达唑亚砜，后者具有强大的驱虫活性。阿苯达唑亚砜的（+）和（-）对映体都会形成，但在人体中，（+）对映体的血浆峰浓度远高于（-）形式，并且清除速度更慢。总亚砜的血浆峰浓度约为300 ng/mL，但个体间差异很大。阿苯达唑亚砜约70%与血浆蛋白结合……它很好地分布到各种组织中，包括包虫囊，在那里其浓度约为血浆中的五分之一……两个亚砜衍生物进一步氧化为阿苯达唑的非对映体磺酮代谢物，后者药理学上不活跃；这个反应倾向于（-）亚砜，并可能在决定清除速率时成为限速步骤……阿苯达唑代谢物主要在尿液中排泄。

Albendazole is variably and erractically absorbed after oral admin; absorption is enhanced by the presence of fatty foods and possibly by bile salts as well. After a 400-mg oral dose, albendazole cannot be detected in plasma, because the drug is rapidly metabolized in the liver and possibly in the intestine as well, to albendazole sulfoxide, which has potent anthelmintic activity. Both the (+) and (-) enantiomers of albendazole sulfoxide are formed, but in human beings the (+) enantiomer reaches much higher peak concn in plasma and is cleared much more slowly than the (-) form. Total sulfoxide attains peak plasma concn of about 300 ng/mL, but with wide interindividual variation. Albendazole sulfoxide is about 70% bound to plasma proteins ... It is well distributed into various tissues, including hydatid cysts, where it reaches a concn of about one-fifth that in plasma ... Both sulfoxide derivatives are oxidized further to the nonchiral sulfone metabolite of albendazole, which is pharmacologically inactive; this reaction favors the (-) sulfoxide and probably becomes rate limiting in determining the clearance ... Albendazole metabolites are excreted mainly in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

阿苯达唑的口服生物利用度在药物与高脂肪餐一起服用时似乎有所提高；当药物与含有大约40克脂肪的餐食一起服用时，阿苯达唑亚砜的血浆浓度比空腹患者服用时高出多达5倍。

Oral bioavailability of albendazole appears to be increased when the drug is administered with a fatty meal; when the drug is administered with meals containing about 40 g of fat, plasma concentrations of albendazole sulfoxide are up to 5 times higher than those observed when the drug is administered to fasting patients

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

羊身上装有永久性瘤胃和皱胃瘘管，单次口服给予10毫克/千克体重的阿苯达唑，以2.5%的制剂形式。阿苯达唑从瘤胃中以未改变的形式被吸收。一旦进入体内，它就会被迅速降解，血浆中可以检测到磺酮代谢物，以前者达到更高的水平。这三种化合物都存在于皱胃中。推测阿苯达唑在通过胃部时，而代谢物则是被分泌或扩散进入这个器官。在96小时时，血浆和瘤胃中所有三种化合物的水平都不可检测，而在120小时时，皱胃中的水平也不可检测。

Sheep bearing permanent ruminal and abomasal cannulae were given a single oral dose of 10 mg/kg bw albendazole as a 2.5% formulation. Albendazole was absorbed unchanged from the rumen. Once in the body it was rapidly degraded, and sulfone metabolites were detected in plasma, the former achieving the greater level. All 3 compounds were present in the abomasum. Presumably albendazole was passed through the stomachs while the metabolites were secreted or diffused into this organ. Non-detectable levels of all 3 compounds were reached in plasma and rumen at 96 hr and in abomasum at 120 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R36/37/38,R61
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  3004909090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  FD1100000
• 储存条件：
  密封，在0-6 ℃下保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Albendazole
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
生殖毒性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（反复接触）, 经口 (类别 2), 血液
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H361 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。
H373 长期或反复暴露、如果吞服、可能会引起对器官(血液)的损害。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H15N3O2S
分子式
: 265.34 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Albendazole
-
化学文摘登记号(CAS 54965-21-8
No.) 259-414-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
摄入的影响可包括：, 可逆性白细胞减少, 发烧, 恶心, 腹泻, 可能引起头痛和眩晕。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,400 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 1,500 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
可疑人类的生殖毒物
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
食入 - 长期或重复接触可能会对器官造成伤害。 - 血液
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
摄入的影响可包括：, 可逆性白细胞减少, 发烧, 恶心, 腹泻, 可能引起头痛和眩晕。
附加说明
化学物质毒性作用登记: FD1100000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据您提供的信息，阿苯达唑的生产工艺主要有以下几种：

1. 主要原料和工艺流程 方法一：

• 起始原料：2-乙酰胺基-4-氯硝基苯。
  • 步骤1：与丙硫醇反应得2-氨基-4-丙硫基硝基苯。
  • 步骤2：经钯炭还原制得2-氨基-4-丙硫基苯胺。
  • 步骤3：与氰胺基甲酸甲酯环合，得阿苯达唑。

方法二：

• 起始原料：邻硝基苯胺。
  • 步骤1：与硫氰酸钠反应制得2-硝基-4-硫氰基苯胺。
  • 步骤2：与溴丙烷反应得2-硝基-4-丙硫基苯胺。
  • 步骤3：经硫化钠还原成2-氨基-4-丙硫基苯胺，不分离直接与氰胺基甲酸甲酯环合得阿苯达唑。总收率约60%。

方法三：

• 起始原料：多菌灵。
  • 步骤1：与硫氰酸钠反应制得氰基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯，收率90%。
  • 步骤2：还原反应直接与溴丙烷缩合即得阿苯达唑。
  • 或者：
    • 步骤1’：多菌灵与氰磺酸反应制得5-磺酰氯-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯，收率93%。
    • 步骤2’：用铁粉（锌粉）还原成2-巯基-2苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯。
    • 步骤3’：与溴丙烷反应即得阿苯达唑。

2. 精制方法

对于粗产品，通常采用以下精制工艺：

• 将粗品与工业甲酸（1:3.5）混合升温至60℃溶解。
• 加入连二硫酸钠、活性炭和EDTA继续搅拌。
• 升温至80℃保温后抽滤。
• 滤液倾入去离子水中中和至pH 6.5，再次抽滤干燥。

3. 性质

阿苯达唑的熔点为207～209℃（方法二）或206～212℃（精制收率约93%～94%），具体取决于精制过程中的条件和操作。

这些生产工艺反映了阿苯达唑生产技术的发展与改进，从不同的起始原料出发，通过多步化学反应最终合成目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿苯达唑 在 sodium dihydrogenphosphate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以11.4%的产率得到阿苯达唑亚砜
  参考文献：
  名称：

  镰刀菌新型 Baeyer-Villiger 单加氧酶不对称合成亚砜

  摘要：

  在化学工业中，氧化反应是必不可少的反应之一，尽管一些氧化剂具有潜在的爆炸性。因此，由单加氧酶催化的安全反应，可以利用空气中的分子氧催化氧化反应的酶，成为一种有吸引力的替代方案，因为它促进了绿色和可持续化学。在此，来自真菌Fusarium sp.的新型 Baeyer-Villiger 单加氧酶对烷基芳基硫化物进行磺化氧化。调查了NBRC 109816 ( F BVMO)。还使用纯化的F BVMO 检查了有机助溶剂的效果，将活性提高了高达 247%。表达F的大肠杆菌全细胞BVMO 用于合成目的，成功地获得了各种手性亚砜，分离收率高达 92%，ee ( R ) 高达 99%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133204
• 作为产物：
  描述：

  阿苯达唑亚砜 在 aluminum (III) chloride 、 四丁基氯化铵 、 氢化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到阿苯达唑
  参考文献：
  名称：

  可扩展地将亚砜电化学还原成硫化物

  摘要：

  以可持续的方式将亚砜以可分级方式还原为硫化物仍然是未解决的挑战。该报告公开了在温和的反应条件下大规模（> 10 g）电化学还原亚砜的方法。亚化学计量的亚路易斯酸AlCl 3可以活化亚砜，可以通过廉价的铝阳极和氯离子的结合来再生亚砜。该脱氧过程具有广泛的底物范围，包括对酸不稳定的底物和药物分子。

  DOI：

  10.1039/d1gc00591j
• 作为试剂：
  描述：

  、 L-谷氨酰胺 、 Penicillin G potassium 、 链霉素 、 乙二胺四乙酸 、 氧气 在 磷酸肌酸 、 阿苯达唑 、 乙醇 作用下， 反应 30.0h， 以SKOV-3 human cystadenocarcinoma cell line, obtained from the American Type Culture Collection (ATCC Accession No. HTB 77)的产率得到阿苯达唑
  参考文献：
  名称：

  VEGF inhibition

  摘要：

  本发明提供了抑制受试者中VEGF产生或分泌的方法，包括向受试者施用式I化合物的有效量。本发明还提供了用于治疗或预防与异常水平的VEGF产生或分泌相关的疾病的方法。

  公开号：

  US08912225B2

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] ANTHELMINTIC AGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] AGENTS ANTHELMINTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010115688A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention is directed to compounds and salts that are generally useful as anthelmintic agents or as intermediates in processes for making anthelmintic agents. This invention also is directed to processes for making the compounds and salts, pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds and salts, uses of the compounds and salts to make medicaments, and treatments comprising the administration of the compounds and salts to animals in need of the treatments.

  这项发明涉及一般用作驱虫剂或作为制备驱虫剂的中间体的化合物和盐。这项发明还涉及制备这些化合物和盐的方法，包括这些化合物和盐的药物组合物和试剂盒，使用这些化合物和盐制备药物，以及将这些化合物和盐用于需要治疗的动物的治疗方法。
• N-PHENYL-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE HYDRAZONE DERIVATIVE COMPOUNDS AND THEIR USAGE IN CONTROLLING PARASITES
  申请人：Winzenberg Norman Kevin

  公开号：US20070238700A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Novel N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide compounds useful for controlling endo and/or ectoparasites in the environment are provided, together with methods of making the same, and methods of using the inventive compounds to treat parasite infestations in vivo and ex vivo.

  提供了一种用于控制环境中内外寄生虫的新型N-苯基-1,1,1-三氟甲磺酰胺化合物，以及制备这些化合物的方法，以及利用这些创新化合物治疗体内和体外寄生虫感染的方法。
• ACYL-HYDRAZONE AND OXADIAZOLE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND USES THEREOF
  申请人：Universidade Federal de Santa Catarina

  公开号：US20150191445A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention relates to acyl-hydrazone compounds, in particular 3,4,5-trimethoxyphenyl-hydrazide derivatives, as well as the oxadiazole analogs thereof and other similar compounds, and to the pharmaceutical use of the same for the treatment of various diseases associated with cell proliferation, such as leukemias, including acute lymphoblastic leukemia (ALL), tumours and inflammation. Acyl-hydrazones have been obtained having activity similar to that of the compound used as a standard in experiments (colchicine). The greater selectivity of the compounds according to the invention is an important feature, associated with fewer side effects than the pharmaceuticals used at present in clinical treatments. The synthetised acyl-hydrazones, more particularly the compounds 02 and 07, exhibited important antileukemic activity, which suggests 02 and 07 as candidates to pharmaceutical prototypes, or to pharmaceuticals for the treatment of leukemias, in particular acute lymphoblastic leukemia (ALL), tumours and other proliferative diseases, such as inflammation. The action mechanism of the most active compounds was determined by using DNA microarrays and subsequent tests indicated by the chip, besides selectivity studies in healthy human lymphocytes.

  本发明涉及酰基腙化合物，特别是3,4,5-三甲氧基苯基腙衍生物，以及其噁二唑类似物和其他类似化合物，以及它们在治疗与细胞增殖相关的各种疾病，如白血病（包括急性淋巴细胞白血病（ALL））、肿瘤和炎症方面的药用。已获得具有与实验中使用的化合物（秋水仙碱）相似活性的酰基腙。根据本发明的化合物具有更大的选择性，与目前在临床治疗中使用的药物相比，副作用更少是一个重要特征。合成的酰基腙，尤其是化合物02和07，表现出重要的抗白血病活性，这表明02和07可能成为药物原型的候选，或用于治疗白血病，特别是急性淋巴细胞白血病（ALL）、肿瘤和其他增殖性疾病，如炎症的药物。最活性化合物的作用机制是通过使用DNA微阵列确定的，并且通过芯片指示的后续测试，以及对健康人类淋巴细胞的选择性研究。
• [EN] TRICYCLIC TRIAZOLE COMPOUNDS THAT MODULATE HSP90 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLES TRICYCLIQUES MODULANT L'ACTIVITÉ HSP90
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2009139916A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to substituted tricyclic triazole compounds and compositions comprising substituted tricyclic triazole compounds. The invention further relates to methods of inhibiting the activity of Hsp90 in a subject in need thereof and methods for preventing or treating hyperproliferative disorders, such as cancer, in a subject in need thereof comprising administering to the subject a compound of the invention, or a composition comprising such a compound.

  本发明涉及替代三环三唑化合物和包含替代三环三唑化合物的组合物。该发明还涉及在需要的受体中抑制Hsp90活性的方法，以及预防或治疗高增殖性疾病（如癌症）的方法，其中包括向受体施用本发明的化合物或包含这种化合物的组合物。

表征谱图