D-核糖-1-13C | 70849-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-核糖-1-13C
• 英文名称: D-(1-¹³C)-ribose
• 英文别名: D-[1-(13)C]-ribose；D-[1-(13)C]ribose；[1-13C]-D-ribose；[1-13C]ribose；D-[1-¹³C]ribose；D-Ribose-1-13C；(2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxy(113C)pentanal
• CAS: 70849-24-0
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 151.12
• InChiKey: PYMYPHUHKUWMLA-CEQZBKKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-核糖-1-13C 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-(1-13C)-ribitol
  参考文献：
  名称：

  （1-13C）醛糖醇：通过（13C）取代消除对称化合物的1H-和13C-nmr光谱中的磁当量。

  摘要：

  （1-13C）甘油，D-（1-13C）阿拉伯糖醇，D-（1-13C）核糖醇，D-（1-13C）木糖醇，D-（1-13C）葡萄糖醇，D-（1-13C）甘露醇和D-（1-13C）塔罗糖醇已通过NaBH4还原相应的（1-13C）醛糖制备。比较天然和（1-13C）取代的不对称醛糖醇的1H-（300 MHz和620 MHz）和13C（75 MHz）nmr光谱，可以明确地确定其羟甲基质子和碳信号，并测量几种13C -1H和13C-13C自旋耦合常数。然而，（1-13C）取代的对称糖醇的相似光谱更难于解释，因为它们由重叠的13C耦合和13C非耦合子光谱组成。在某些情况下，可以使用1H差异光谱和1H耦合的13C光谱从13C耦合的组件中提取13C-1H和13C-13C自旋耦合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80082-e
• 作为产物：
  描述：

  在 5percent Pd/BaSO₄ Dowex-H(+) 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 D-核糖-1-13C
  参考文献：
  名称：

  经济合成[2'-（13）C，1,3-（15）N2]尿苷; 固态NMR初步构象研究。

  摘要：

  [2'-（13）C，1，3-（15）N2]尿苷11的合成如下进行。D- [1-（13）C]核糖3和D- [1-（13）C]阿拉伯糖4的差向异构体混合物是通过使用Kiliani-费歇尔合成。通过新颖的离子交换（Sm3 +）色谱方法，关键地实现了两种醛糖差向异构体的有效分离。使用Ni（II）二胺络合物（氯化镍加TEMED）从D- [1-（13）C]阿拉伯糖4获得D- [2-（13）C]核糖5。以常规循环方式组合这些程序可导致非常有效地制备具有特殊手性的经专门标记的13C单糖。在[2'-（13）C，1,3-（15）N2]尿苷11的制备中，通过[15N2]脲引入了15N标记。在标记尿苷的晶体上进行了使用旋转回波双共振（REDOR）的交叉极化魔术角旋转（CP-MAS）固态NMR实验，表明C-2'与N-1之间的原子间距离为与从X射线晶体学数据计算得出的结果非常相似。现在将使用REDOR方法确定细菌核苷

  DOI：

  10.1039/b301275a

文献信息

• Phosphate-Catalyzed Degradation of <scp>d</scp>-Glucosone in Aqueous Solution Is Accompanied by C1–C2 Transposition
  作者：Wenhui Zhang、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1021/ja3020296

  日期：2012.7.18

  instead initially undergoes C1-C2 bond cleavage to yield d-ribulose 3 and formate. The latter bond cleavage occurs via a 1,3-dicarbonyl intermediate initially produced by enolization at C3 of 2. However, a careful monitoring of the fates of the sketetal carbons of 2 during its conversion to 3 revealed unexpectedly that C1-C2 bond cleavage is accompanied by C1-C2 transposition in about 1 out of every

  C(6) 1,2-二羰基糖 (osone) D-葡萄糖酮 2 (D-arabino-hexos-2-ulose) 在 pH 7.5 和 37 °C 的水性磷酸盐缓冲液中的降解途径已被研究过 ( 13)C 和 (1)H NMR 光谱，使用单和双 (13)C 标记的 2 同位素异构体。与其 3-脱氧类似物不同，3-脱氧-D-葡萄糖酮（3-脱氧-D-赤型- hexos-2-ulose) (1), 2 不会通过 1,2- 氢转移机制降解，而是最初进行 C1-C2 键断裂以产生 d-核酮糖 3 和甲酸。后一种键断裂是通过最初由 2 的 C3 上的烯醇化产生的 1,3-二羰基中间体发生的。然而，在其转化为 3 期间仔细监测 2 的骨架碳的命运，意外地发现 C1-C2 键断裂是每 10 次转换中约有 1 次伴有 C1-C2 转座。此外，2 的降解由无机磷酸盐 (P(i)) 和 P(i)-替代物砷酸盐催化。在
• Mass spectrometric studies of the path of carbon in photosynthesis: positional isotopic analysis of13C-labelled C4 to C7 sugar phosphates
  作者：John K. MacLeod、Ian L. Flanigan、John F. Williams、J. Grant Collins

  DOI：10.1002/jms.147

  日期：2001.5

  The (EIMS) electron ionization mass spectrometric fragmentation patterns of the methoxime- and ethoxime-trimethylsilyl (TMS) derivatives of C(4) to C(7) sugars involved as phosphates in the Calvin pathway of photosynthesis in plants were analysed by gas chromatography/EIMS using specifically labelled (13)C analogs. In general, most but not all of the major ions in the mass spectra arise from single carbon-carbon

  通过气相色谱/使用特别标记的（13）C类似物的EIMS。通常，质谱中的大部分（但不是全部）主要离子来自于直链衍生物的单碳-碳键裂解。结果证实，在用（13）CO（2）光合作用进行光合作用实验时，烷肟-TMS衍生物的GC / MS是测量每种糖磷酸酯中单个碳原子上的（13）C掺入量的可行方法。
• Inhibition and Mechanism of <i>Plasmodium falciparum</i> Hypoxanthine–Guanine–Xanthine Phosphoribosyltransferase
  作者：Yacoba V. T. Minnow、Kajitha Suthagar、Keith Clinch、Rodrigo G. Ducati、Agnidipta Ghosh、Joshua N. Buckler、Rajesh K. Harijan、Sean M. Cahill、Peter C. Tyler、Vern L. Schramm

  DOI：10.1021/acschembio.2c00546

  日期：2022.12.16

  tetrameric enzyme. Crystal structures of 1 bound to PfHGXPRT define the hydrogen bond and ionic contacts to complement binding thermodynamics. Dynamics of ribosyl transfer from 5-phospho-α-d-ribosyl 1-pyrophosphate (PRPP) to hypoxanthine were examined by 18O isotope exchange at the bridging phosphoryl oxygen of PRPP pyrophosphate. Rotational constraints or short transition state lifetimes prevent torsional

  恶性疟原虫次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶 ( Pf HGXPRT) 对于将次黄嘌呤补救为寄生虫嘌呤核苷酸至关重要。Pf HGXPRT 的过渡态类似物抑制剂的特征在于动力学分析、热力学参数和 X 射线晶体结构。化合物1，9-脱氮鸟嘌呤与无环核糖化膦酸酯模拟物连接，显示出 0.5 nM 的动力学K i。1与Pf HGXPRT结合的等温滴定量热法 (ITC) 实验揭示了焓驱动的结合与四聚体酶中两个抑制剂分子结合的负协同性。的晶体结构1绑定到Pf HGXPRT 定义氢键和离子接触以补充结合热力学。核糖基从 5-磷酸-α- d-核糖基1-焦磷酸 (PRPP) 转移到次黄嘌呤的动力学通过18 O 同位素交换在 PRPP 焦磷酸的桥磷酰氧处进行检查。旋转约束或较短的过渡态寿命可防止扭转旋转和桥接至 α-焦磷酰基中的非桥接氧的位置同位素交换。过渡态类似物和焦磷酸镁结合的热力学分析揭示了与Pf HGXPRT
• Conditions and Mechanism of Formation of the Maillard Reaction Pigment, Furpenthiazinate, in a Model System and in Some Acid Hydrolyzates of Foods and its Biological Properties
  作者：Kyoko Noda、Marin Kishimoto、Yuko Shimamura、Masatsune Murata

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c09447

  日期：2024.3.27

  the Maillard reaction between cysteine and furfural under strongly acidic conditions. Here, we describe the conditions and mechanism of pigment formation in a model system and in an acid hydrolyzate of food and analyze its biological properties. A reaction solution containing 32 mM cysteine and 128 mM furfural or 64 mM cysteine and 256 mM furfural in the presence of 2–6 M hydrochloric acid that was heated

  呋喃噻嗪是半胱氨酸与糠醛在强酸性条件下发生美拉德反应形成的黄色颜料。在这里，我们描述了模型系统和食品酸水解产物中色素形成的条件和机制，并分析了其生物特性。将含有 32 mM 半胱氨酸和 128 mM 糠醛或 64 mM 半胱氨酸和 256 mM 糠醛的反应溶液在 2-6 M 盐酸存在下加热至 110 °C 1-2 小时，得到约 3 mM 呋喃噻嗪。使用1- 13 C或5- 13 C d-核糖制备的呋喃噻嗪的核磁共振分析表明，它是通过半胱氨酸和衍生自戊糖的两个C5链缩合并脱水和消除甲酸而形成的。在mieki 、调味品和一些食品的酸水解产物中检测到呋喃噻嗪，并且它没有表现出抗菌或致突变活性。
• Carbon-13 NMR studies of [1-13C]aldoses: empirical rules correlating pyranose ring configuration and conformation with carbon-13 chemical shifts and carbon-13/carbon-13 spin couplings
  作者：Melinda J. King-Morris、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1021/ja00246a001

  日期：1987.6