3-磺酸基丙酸 | 44826-45-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 3-磺酸基丙酸
• 中文别名: 3-磺基丙酸
• 英文名称: 3-sulfopropanoic acid
• 英文别名: β-Sulfo-propionsaeure；3-Sulfo-propionsaeure；3-SPA
• CAS: 44826-45-1
• 化学式: C₃H₆O₅S
• 分子量: 154.144
• InChiKey: OURSFPZPOXNNKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H304,H315,H318,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-磺酸基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 3-sulfopropionic anhydride
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDE FRAGMENTATION

  摘要：

  公开号：

  EP1389305B1
• 作为产物：
  描述：

  丙酸 在 磺酰氯 作用下， 生成 3-磺酸基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Kharasch; Brown, Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 928

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-(N-methylcarbamoyl)phenyl 2-carboxyphenyl sulfoxide 在 sodium hydroxide 、 3-磺酸基丙酸 、 硫酸 、 辛可宁 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 spiro(3H-2,1-benzoxathiol-3'-one-1,1'-3H-2,1-benzazathiol)-2-methyl-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成和光学活性的二芳基的水解（酰氨基）（酰氧基）螺-λ 4 -sulfanes和相关环二芳基（酰氨基）锍盐

  摘要：

  二芳基（酰氨基）（酰氧基）螺-λ的立体有择合成4 -sulfanes（小号（+） - - ） 2 ，（ - [R ）- （+） - 5，（小号） - （+） - 8，和它们的转换分别描述了相关的四氟硼酸二芳基（酰基氨基）ulf（R）-（+）- 3，（S）-（+）- 6，（R）-（+）- 9。螺λ的对映异构体4 -sulfanes（小号- ） - （+）2，（- [R ）- - （+）5和（小号） - （+） - 8通过的相应的光学活性亚砜-羧酸（脱水制备- [R（+） - - ） 1 ，（ - [R ）- （ - ） - 4和（小号- ） - （+）7，其从得到分别非对映异构体盐与纯手性有机碱的分离得到外消旋形式。螺λ的水解反应的stereomechanism 4 -sulfanes和锍四氟硼酸盐取决于pH值，轴向杂原子的性质，螺环和羧基邻基参与的大小进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00113-6

文献信息

• Synthesis of Homotaurine and 1-Substituted Homotaurines from α,β-Unsaturated Nitriles
  作者：Jiaxi Xu、Yunhai Ma

  DOI：10.1055/s-0031-1289773

  日期：2012.7

  an efficient method for the synthesis of 1-substituted homotaurines. Homotaurine and a series of 1-substituted homotaurines were readily synthesized in satisfactory to good yields via the Michael­ addition of thioacetic acid to aliphatic and aromatic α,β-unsaturated nitriles followed by lithium aluminum hydride mediated reduction and performic acid oxidation. The synthesis of 1,1-disubstituted homotaurines

  摘要 通过将硫代乙酸迈克尔加成到脂肪族和芳香族α，β-不饱和腈上，然后氢化铝锂介导的还原和甲酸氧化，可以很容易地以令人满意的良好收率合成高牛磺酸和一系列1-取代的高牛磺酸。尝试以β，β-二取代的丙烯腈为起始原料合成1，1-二取代的高牛磺酸，但由于空间位阻而失败。当前的方法是合成1-取代的高牛磺酸的有效方法。 通过将硫代乙酸迈克尔加成到脂肪族和芳香族α，β-不饱和腈上，然后氢化铝锂介导的还原和甲酸氧化，可以很容易地以令人满意的良好收率合成高牛磺酸和一系列1-取代的高牛磺酸。尝试以β，β-二取代的丙烯腈为起始原料合成1，1-二取代的高牛磺酸，但由于空间位阻而失败。当前的方法是合成1-取代的高牛磺酸的有效方法。
• Strategies in the Design of Solution-Stable, Water-Soluble Prodrugs I: A Physical-Organic Approach to Pro-Moiety Selection for 21-Esters of Corticosteroids
  作者：B.D. Anderson、R.A. Conradi、K.E. Knuth

  DOI：10.1002/jps.2600740402

  日期：1985.4

  the design of solution-stable, water-soluble prodrugs of corticosteroids has been developed. Two key requirements for dilute solution stability are high solubility at the pH of optimum stability and appropriate design of the pH-rate profile. Several 21-esters of methylprednisolone have been synthesized, and the rates of their aqueous solution hydrolysis have been determined to test the strategy. Compounds

  理想的水溶性前药应表现出足够的水溶液稳定性以使其溶液能够长期保存（即在室温下可保存2年），但应在体内迅速转化为活性母体药物-两种严重且看似相互矛盾的药物要求限制了许多常见的增溶部分的实用性。例如，通常用作水溶性前药的琥珀酸酯在溶液中不稳定，并且在体内可能经历缓慢和不完全的生物转化。在这项研究中，对与21个皮质类固醇激素有关的溶液稳定性问题进行了综述。结论是，最重要的限制货架寿命的反应是酯水解。考虑到分子结构对酯反应性的影响，设计了溶液稳定的策略，已经开发了皮质类固醇的水溶性前药。稀溶液稳定性的两个关键要求是：在最佳稳定性的pH值下具有高溶解度，以及对pH速率分布进行适当设计。已经合成了几个21-酯的甲基强的松龙，并确定了其水溶液的水解速率以测试该策略。已鉴定出在25摄氏度下在稀溶液中显示超过2年的估计货架寿命的化合物。
• Formation of the bisulfite anion (HSO3-, m/z 81) upon collision-induced dissociation of anions derived from organic sulfonic acids
  作者：Freneil B. Jariwala、Ryan E. Wood、Upul Nishshanka、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1002/jms.2975

  日期：2012.4

  the m/z 81 ion can be formed by an alternative mechanism, in which the negative charge of the carboxylate moiety attacks the α‐carbon relative to the sulfur atom. Experiments conducted with deuterium‐exchanged and deuterium‐labeled analogs of sulfocarboxylic acids demonstrated that the formation of the bisulfite anion resulted either from a hydrogen transfer from the β‐carbon, or from a direct attack

  在大多数有机磺酸盐的负离子碰撞诱导的离解质谱图中，三氧化硫自由基阴离子（SO 3 –·）的基峰在m / z 80处观察到。相反，一些磺酸盐（如半胱氨酸，氨基甲磺酸盐和2-苯基乙烷磺酸盐）的产物离子谱图显示了亚硫酸氢根阴离子（HSO 3 –）在m / z 81处的基峰。对大量磺酸盐的研究表明，相对于硫原子，β位上存在氢原子是亚硫酸氢根阴离子形成的先决条件。HSO 3的形成–当原子在β位是氮，或剩下的中性物质是高度共轭的分子，例如苯乙烯或丙烯酸。与aminomethanesulfonate氘交换的实验表明，对于HSO氢3 -形成从传送β位上。与2-磺基丙酸的m / z 81处的峰相反，在2-磺基乙酸的光谱中存在于m / z 80的峰，证实了所提出的氢转移机理。对于二酸化合物，例如4-磺基丁酸和半胱氨酸，m / z 81离子可以通过另一种机理形成，其中羧酸根部分的负电荷攻击α相对于硫原子的碳。用
• Synthesis of Photochromic Compounds for Aqueous Solutions and Focusable Light
  作者：Svetlana M. Polyakova、Vladimir N. Belov、Mariano L. Bossi、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/ejoc.201100166

  日期：2011.6

  irradiation with visible green or red light (>500 nm). Building block 57, with a secondary amino group, can further be used in the synthesis of practically important, reversibly switchable, fluorescent compounds in which the fluorescent dye (donor) is attached to a photochromic unit (acceptor), and the resonant energy transfer from a donor to the colored form of an acceptor provides a reversible quenching

  已制备并表征了在纯水中具有改进性能的光致变色化合物。它们具有不对称和扩展的共轭系统，具有 1,2-双（3-噻吩基）全氟环戊烯核心、与磺酸残基连接的额外噻吩环以及末端吡啶-4-基和 4-烷氧基苯基。已经开发了一种多步合成路线，以进一步衍生化所需的具有氨基的关键化合物。初始“开环”化合物的完全光环化反应（在甲醇或水中的最大吸收波长为 340 nm）可以在纯水或缓冲水溶液（未添加有机溶剂）中在 366–375 的辐照下使用二极管激光器进行纳米，有色“闭环”化合物的反向开环反应（λmax = 628 或 624 nm，在甲醇或水中）在可见绿光或红光（> 500 nm）照射下发生。具有仲氨基的构件 57 可进一步用于合成具有重要意义的可逆可转换荧光化合物，其中荧光染料（供体）连接到光致变色单元（受体）上，并且共振能量从受体的有色形式的供体提供水溶液中荧光信号的可逆猝灭。
• β-磺基丙酸酐的制备方法
  申请人：荣成青木高新材料股份有限公司

  公开号：CN113121494A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明涉及精细化工合成技术领域，尤其是一种β‑磺基丙酸酐的制备方法。该β‑磺基丙酸酐的制备方法包括如下步骤：(1)反马氏加成反应：将原料丙烯酸或丙烯酸酯与磺化剂在引发剂的作用下发生反马氏加成反应，生成3‑磺酸基丙酸的盐或3‑磺酸基丙酸酯的盐；(2)酸化处理：将步骤(1)中生产的盐在酸性条件下酸化水解，生成3‑磺酸基丙酸；(3)纯化处理：将步骤(2)生产的3‑磺酸基丙酸的水溶液经浓缩、萃取、分离制得纯化的3‑磺酸基丙酸；(4)分子内成环反应：将步骤(3)纯化得到的3‑磺酸基丙酸在脱水剂的作用下发生分子内成环反应生成β‑磺基丙酸酐。本发明设备较简单，工艺条件较温和，原材料成本较低，适合工业化生产。