D-葡萄糖醇单二十二烷酸酯 | 199586-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: D-葡萄糖醇单二十二烷酸酯
• 英文名称: 3-chloro-4-fluorophenyl acetate
• 英文别名: (3-chloro-4-fluorophenyl) acetate
• CAS: 199586-28-2
• 化学式: C₈H₆ClFO₂
• mdl: MFCD09261239
• 分子量: 188.586
• InChiKey: IPSIPXOXHRSGTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖醇单二十二烷酸酯 在 三氯化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4H-1-Benzopyran-4-one,7-chloro-6-fluoro-3-[(oxidophenylimino)methyl]-
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of novel 6-chloro-/fluorochromone derivatives as potential topoisomerase inhibitor anticancer agents

  摘要：

  6-Chloro-2-pyrrolidino-/morpholino-/piperidino-/N-methylpiperazino-3-formyl-chromones (13-16) and 6-fluoro-2,7-dimorpholino-/piperidino-/N-methylpiperazino-3-formylchromones (17-19) have been synthesized as potential topoisomerase inhibitor anticancer agents, and evaluated, in vitro, against Ehrlich ascites carcinoma (EAC) cells, and also in vivo on EAC bearing mice. The compounds displayed promising anticancer activity under these test systems and shall serve as useful 'leads' for further design. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.044
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯酚 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 D-葡萄糖醇单二十二烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide-substituted chromans, processes for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament comprising them

  摘要：

  磺胺基取代的色苷，其制备方法，其用作药物或诊断的用途，以及包含它们的药物 具有下式I的色苷和下式1a的色苷，其中在权利要求中指示的R(A)、R(B)、R(C)和R(1)到R(8)的含义，非常适合制备用于阻断由环磷酸腺苷单磷酸（cAMP）打开的K+通道的药物；进一步用于制备用于抑制胃酸分泌的药物；用于治疗胃和肠道溃疡，特别是十二指肠的药物；用于治疗反流性食道炎；用于治疗腹泻疾病；用于治疗和预防包括室性和房性心律失常在内的所有类型心律失常；用于控制再入性心律失常和预防由室颤引起的突发心脏死亡。

  公开号：

  US06191164B1

文献信息

• Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Lynch K. John

  公开号：US20050209274A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention is directed to compounds of formula (I), which antagonize of the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor which is useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain, obesity, abnormalities in reproduction and sexual behavior, thyroid hormone secretion, diuresis and water/electrolyte homeostasis, sensory processing, memory, sleeping, arousal, anxiety, depression, seizures, neurodegeneration and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，通过对抗黑素浓集激素（MCH）的作用，通过对抗黑素浓集激素受体，有助于预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质稳态、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍。
• Novel p-Functionalized Chromen-4-on-3-yl Chalcones Bearing Astonishing Boronic Acid Moiety as MDM2 Inhibitor: Synthesis, Cytotoxic Evaluation and Simulation Studies
  作者：Richa K. Bhatia、Lakhwinder Singh、Ruchika Garg、Maninder Kaur、Manmohan Yadav、Jitender Madan、Satyavathi Kancherla、Raghuvir R.S. Pissurlenkar、Evans C. Coutinho

  DOI：10.2174/1573406415666190531123751

  日期：2020.2.20

  Novel 4-[3-(6/7/8-Substituted 4-Oxo-4H-chromen-3-yl)acryloyl]phenylboronic acid derivatives (5a-h) as well as other 6/7/8-substituted-3-(3-oxo-3-(4-substitutedphenyl) prop-1-enyl)-4H-chromen-4-one derivatives (3a-u) have been designed as p53-MDM2 pathway inhibitors and reported to possess significant cytotoxic properties against several cancer cell lines.

  The current project aims to frame the structure-anticancer activity relationship of chromen-4-on-3-yl chalcones (3a-u/5a-h). In addition, docking studies were performed on these chromeno-chalcones in order to have an insight into their interaction possibilities with MDM2 protein.

  Twenty-nine chromen-4-on-3-yl chalcone derivatives (3a-u/5a-h) were prepared by utilizing silica supported-HClO4 (green route with magnificent yield) and tested against four cancer cell lines (HCT116, MCF-7, THP-1, NCIH322).

  Among the series 3a-u, compound 3b exhibited the highest anticancer activity (with IC50 values ranging from 8.6 to 28.4 µM) overall against tested cancer cell lines. Interestingly, para- Boronic acid derivative (5b) showed selective inhibition against colon cancer cell line, HCT-116 with an IC50 value of 2.35 µM. Besides the emblematic hydrophobic interactions of MDM2 inhibitors, derivative 5b was found to exhibit extra hydrogen bonding with GLN59 and GLN72 residues of MDM2 in molecular dynamics (MD) simulation. All the compounds were virtually nontoxic against normal fibroblast cells.

  Novel compounds were obtained with good anticancer activity especially 6- Chlorochromen-4-one substituted boronic acid derivative 5b. The molecular docking study proposed good activity as a MDM-2 inhibitor suggesting hydrophobic as well as hydrogen bonding interactions with MDM2.

  背景： 新型4-[3-(6/7/8-取代的4-氧代-4H-香豆素-3-基)丙烯酰基]苯硼酸衍生物（5a-h）以及其他6/7/8-取代的3-(3-氧代-3-(4-取代苯基)丙-1-烯基)-4H-香豆素-4-酮衍生物（3a-u）被设计为p53-MDM2通路抑制剂，并据报道对多种癌细胞系具有显著的细胞毒性特性。 目的： 当前项目旨在构建香豆素-4-酮-3-基查尔酮（3a-u/5a-h）的结构-抗癌活性关系。此外，对这些香豆素-查尔酮进行了对接研究，以深入了解它们与MDM2蛋白的相互作用可能性。 方法： 利用硅胶支持的HClO4（绿色路线，收率极高）制备了29种香豆素-4-酮-3-基查尔酮衍生物（3a-u/5a-h），并对四种癌细胞系（HCT116、MCF-7、THP-1、NCIH322）进行了测试。 结果： 在系列3a-u中，化合物3b表现出最高的抗癌活性（IC50值在8.6至28.4 µM范围内）对所有测试的癌细胞系都具有活性。有趣的是，对位硼酸衍生物（5b）显示出对结肠癌细胞系HCT-116的选择性抑制作用，IC50值为2.35 µM。除了MDM2抑制剂的标志性疏水相互作用外，衍生物5b在分子动力学（MD）模拟中发现与MDM2的GLN59和GLN72残基有额外的氢键作用。所有化合物对正常成纤维细胞几乎无毒。 结论： 获得了具有良好抗癌活性的新化合物，尤其是6-氯香豆素-4-酮取代硼酸衍生物5b。分子对接研究表明，作为MDM-2抑制剂，它具有良好的活性，暗示与MDM2的疏水相互作用以及氢键作用。
• Werner transition-metal complex (WTMC)-mediated mild and efficient chemo-selective acylation of phenols and anilines under solvent-free condition
  作者：Abdulla Sarief、SK Manirul Haque、Syed Mudabbir Feroze、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1002/jccs.201800013

  日期：2018.9

  Werner‐type transition‐metal complexes (WTMC) such as [Co(NH3)5Cl]Cl2, Cu[(NH3)4]SO4, Mn(acac)3, Ni[(NH3)6]Cl2, Ni[(en)3]S2O3, and Hg[Co(SCN)4] efficiently promote the chemoselective acetylation of phenols and anilines under solvent‐free condition. The results of this study clearly shows that the optimal condition for the acetylation of anilines/phenols (1 mmol) (2a–r) with acetic anhydride (1.2 mmol)

  Werner型过渡金属络合物（WTMC），例如[Co（NH 3）5 Cl] Cl 2，Cu [（NH 3）4 ] SO 4，Mn（acac）3，Ni [（NH 3）6 ] Cl 2，Ni [（en）3 ] S 2 O 3和Hg [Co（SCN）4 ]在无溶剂条件下有效地促进了苯酚和苯胺的化学选择性乙酰化。这项研究的结果清楚地表明，在存在WTMC（1 mmol）和两滴H的条件下，用乙酸酐（1.2 mmol）乙酰苯胺/苯酚（1 mmol）（2a–r）进行乙酰化的最佳条件在无溶剂条件下加热10分钟可得到3 PO 4，其相应的乙酰苯胺/乙酸苯酯（3a–r）良好或优异。此外，该方法简便，高效，化学选择性且在无溶剂条件下对生态环境友好，用于使用无水乙酸作为乙酰化剂，WTMC促进的苯胺和苯酚的乙酰化。催化剂的简单制备，乙酰化反应的简便程序以及简单的后处理都表明了WTMC对于此类反应的重要性。
• Sulfonamide-substituted chromans, processes for their preparation, their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06071953A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  Chromans of formula I ##STR1## with the meanings of R(A), R(B) and R(1) to R(8) stated in the specification are suitable for producing a medicament for blocking the K.sup.+ channel that is opened by cyclic adenosine monophosphate (cAMP); also for producing medicaments for inhibiting gastric acid secretion; for the treatment of ulcers of the stomach and the intestinal region, in particular the duodenum, for the treatment of reflux esophagitis, for the treatment of diarrheal disorders, for the treatment and prevention of all types of arrhythmias, including atrial, ventricular and supraventricular arrhythmias, for controlling reentry arrhythmias and for preventing sudden heart death as a result of ventricular fibrillation.

  公式I的Chromans ##STR1## 具有规范中所述的R(A)、R(B)和R(1)到R(8)的含义，适用于生产一种药物，用于阻断由环磷酸腺苷单磷酸（cAMP）打开的K.sup.+通道；也适用于生产抑制胃酸分泌的药物；用于治疗胃和肠道溃疡，特别是十二指肠的溃疡，用于治疗反流性食道炎，用于治疗腹泻疾病，用于治疗和预防各种类型的心律失常，包括心房、心室和上室性心律失常，用于控制再入性心律失常，并预防由心室颤动导致的突发性心脏死亡。
• Sulfonamid-substituierte Chromane mit Kaliumkanal blockierender Wirkung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0860440A1

  公开（公告）日：1998-08-26

  Chromane der Formel I mit den im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen von R(A), R(B) und R(1) bis R(8) sind hervorragend geeignet zum Herstellen eines Medikaments zum Blockieren des K+ Kanal, der durch cyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP) geöffnet wird; ferner zum Herstellen eines Medikaments zum Inhibieren Magensäuresekretion; zur Behandlung von Ulcera des Magens und des intestinalen Bereiches, insbesondere des Duodenums, zur Behandlung der Refluxoesophagitis, zur Behandlung von Durchfall-Erkrankungen, zur Behandlung und Verhinderung aller Typen von Arrhythmien einschließlich atrialer, ventrikulärer und supraventrikulärer Arrhythmien, sowie zur Kontrolle von Reentry-Arrhythmien und zur Verhinderung des plötzlichen Herztodes infolge von Kammerflimmerns.

  如权利要求 1 所定义的具有 R(A)、R(B) 具有权利要求1中定义的R(A)、R(B)和R(1)至R(8)含义的色甘酸盐是制造阻断由环磷酸腺苷（cAMP）打开的K+通道的药物的极佳原料；也是制造抑制胃酸分泌的药物的极佳原料； 用于治疗胃和肠道溃疡，特别是十二指肠溃疡，治疗反流性食道炎，治疗腹泻病，治疗和预防各种类型的心律失常，包括房性、室性和室上性心律失常，以及控制再入型心律失常和预防心室颤动引起的心脏性猝死。