3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyguanosine | 69992-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 69992-10-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₆
• 分子量: 351.319
• InChiKey: QZGYRDUIRRZJHS-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyguanosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 亚硝酸苄基三乙基铵 、 氨 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 克拉屈滨
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of 2-Chloro-2‘-deoxyadenosine (Cladribine) from 2‘-Deoxyguanosine¹

  摘要：

  We report efficient syntheses of the clinical agent cladribine (2-chloro-2'-deoxyadenosine, CldAdo), which is the drug of choice against hairy-cell leukemia and other neoplasms, from 2'-deoxyguanosine. Treatment of 3',5'-di-O-acetyl- or benzoyl-2'-deoxyguanosine (1) with 2,4,6-triisopropyl- or 4-methylbenzenesulfonyl chloride gave high yields of the 6-O-arylsulfonyl derivatives 2 or 2%. Deoxychlorination at C6 of 1 also proceeded to give the 2-amino-6-chloropurine derivative 5 in excellent yields. The nonaqueous diazotization/chloro dediazoniation (acetyl chloride/benzyltriethylammonium nitrite) of 2, 2%, and 5 gave the 2-chloropurine derivatives 3, 3'b, and 6, respectively. The selective ammonolysis at C6 (arylsulfonate with 3 or chloride with 6) and accompanying deprotection of the sugar moiety gave CldAdo (64-75% overall yield from 1).

  DOI：

  10.1021/jo020644k
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Guanosine, 2'-deoxy-6-O-(3,5-dichlorophenyl)-N-(phenylacetyl)- 在 吡啶 、 盐酸 、 (Z)-2-nitrobenzaldehyde oxime 、 四甲基胍 作用下， 生成 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Reese, Colin B.; Skone, Philip A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1263 - 1271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trifluoromethyl derivatives of canonical nucleosides: synthesis and bioactivity studies
  作者：Domenica Musumeci、Carlo Irace、Rita Santamaria、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1039/c3md00159h

  日期：——

  The use of the system CF3SO2Na/tert-butyl-hydroperoxide (tert-ButOOH), recently reported for the efficient trifluoromethylation of a variety of heterocyclic aromatic compounds, has been here profitably exploited for the synthesis of 5-CF3-2′-deoxycytidine, 8-CF3-2′-deoxyadenosine, 8-CF3-2′-deoxyguanosine and 8-CF3-inosine, regioselectively obtained in good to acceptable yields following a very simple protocol. The bioactivity of these modified nucleosides, and particularly of the novel 8-CF3-2′-deoxyguanosine and 8-CF3-inosine, has been evaluated on a panel of tumour and non-tumour cell lines in preliminary in vitro cytotoxicity assays.

  最近报道的系统 SO2Na/叔丁基过氧化氢（tert-ButOOH）用于高效率三氟甲基化多种杂环芳香化合物的应用，在此已被有效利用于合成5-CF3-2′-脱氧胞苷、8- -2′-脱氧腺苷、8- -2′-脱氧鸟苷和8- -肌苷，这些产物均通过非常简单的步骤在良好至可接受的产率下区域选择性地获得。这些修饰核苷的生物活性，特别是新型8- -2′-脱氧鸟苷和8- -肌苷，已在初步体外细胞毒性测试中对一系列肿瘤及非肿瘤细胞株进行了评估。
• [EN] PHOSPHATE AND PHOSPHONATE BASED COMPOUNDS OF 6-THIO-2'-DEOXYGUANOSINE AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PHOSPHATE ET DE PHOSPHONATE DE 6-THIO -2'-DÉSOXYGUANOSINE COMME AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：MINGHUI PHARMACEUTICAL (SHANGHAI) LTD

  公开号：WO2020154917A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Phosphates and phosphonates compounds of 6-thio-2'-deoxyguanosine are provided. The uses and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  提供了6-硫-2'-脱氧鸟苷的磷酸盐和膦酸盐化合物。这些化合物的用途和药用组合物已被披露。
• Chain-Terminating and Clickable NAD⁺Analogues for Labeling the Target Proteins of ADP-Ribosyltransferases
  作者：Yan Wang、Daniel Rösner、Magdalena Grzywa、Andreas Marx

  DOI：10.1002/anie.201404431

  日期：2014.7.28

  of PAR. Herein, we report new NAD+ analogues that are efficiently processed by wild‐type ARTs and lead to chain termination owing to a lack of the required hydroxy group, thereby significantly reducing the complexity of the protein modification. Due to the presence of an alkyne group, these NAD+ analogues allow subsequent manipulations by click chemistry for labeling with dyes or affinity markers.

  ADP-核糖基转移酶（ART）使用NAD +作为底物，并通过将多个ADP-核糖单元转移到靶蛋白上形成聚（ADP-核糖），在DNA损伤反应和细胞周期调控等众多生物学过程中发挥重要作用。 （PAR）大小可变的链。努力确定PARylation的直接靶标以及特定的ADP核糖受体位点，都必须解决PAR的复杂性。在本文中，我们报道了新的NAD +类似物，它们可以被野生型ART有效处理，并且由于缺少所需的羟基而导致链终止，从而显着降低了蛋白质修饰的复杂性。由于存在炔基，这些NAD +类似物允许通过点击化学进行后续操作，以使用染料或亲和标记物进行标记。这项研究提供了对ARTs底物范围的深入了解，并可能为进一步研究PAR代谢的化学工具铺平道路。
• Nucleosides. Part LI The 2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl (npeoc) and 2-(2,4-dinitrophenyl)ethoxycarbonyl (dnpeoc) groups for protection of hydroxy functions in ribonucleosides and 2? -deoxyribonucleosides
  作者：Helga Schirmesiter、Frank Himmelsbach、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19930760122

  日期：1993.2.10

  yl)(ethoxycarbonyl]-O6-[2–4-nitrophenyl)ethyl]-guanosine (52) were further protected by the 2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl (npeoc) and the 2-(2,4-dinitrophenyl)ethoxycarbonyl (dnpeoc) group at the OH functions of the sugar moiety to form new partially and fully blocked intermediates for nucleoside and nucleotide syntheses. The corresponding 5′-O-monomethoxytrityl derivatives 5, 18, 30, 40, and 56

  常见的2'-脱氧嘧啶和-嘌呤核苷，胸腺嘧啶核苷（4），O 4- [2-（4-硝基苯基）乙基]-胸苷（17），2'-脱氧-N 4- [2-（4-硝基苯基） ）乙氧基羰基]胞嘧啶核苷（26），2'-脱氧-N 6- [2-（4-硝基苯基）-乙氧基羰基]腺苷-39和2'-脱氧-N 2- [2-（4-硝基苯基）（乙氧基羰基） ] -O 6- [2-4硝基苯基）乙基]-鸟苷（52）在糖部分的OH功能上进一步受到2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）和2-（2,4-二硝基苯基）乙氧羰基（dnpeoc）基团的保护，形成了新的部分和完全封闭的中间体核苷和核苷酸合成。相应的5'-O-单甲氧衍生物5，18，30，40，和56也被用来作为起始原料来合成，其没有被直接酰化得到一些其他的中间体。在核糖核苷系列中，5' - ö -monomethoxytrityl衍生物14，36，49，和63与2-（4-硝基苯基）
• 6-双硫取代-2’-脱氧鸟苷类化合物及其制备 方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109053841B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明提供了一种6‑双硫取代‑2’‑脱氧鸟苷类化合物及其制备方法和在抗肿瘤药物中的应用，本发明以2’‑脱氧鸟苷作为结构母核，设计并合成了系列全新的硫氧还原蛋白‑1(Trx‑1)抑制剂，本发明化合物为式Ⅰ结构，并对该类化合物进行了Trx‑1活性抑制测试，显示出明显的抑制活性。体内外研究表明，这些化合物对多种类型肿瘤表现出显著的抑瘤作用，可应用于人体细胞增殖相关的肿瘤的药物中，为抗癌药物的研究提供了新的途径。。