2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-isobutyryl-O⁶-ethylguanosine | 117940-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-isobutyryl-O⁶-ethylguanosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-ethoxypurin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 117940-77-9
• 化学式: C₃₇H₄₁N₅O₇
• 分子量: 667.762
• InChiKey: ZOZQTQPVHFTUQX-OJDZSJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-isobutyryl-O⁶-ethylguanosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-O⁶-ethyl-N²-isobutyrylguanosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  用于区分胞嘧啶和表观遗传标记 5-甲基胞嘧啶的修饰核苷酸。

  摘要：

  5-Methyl-2'-deoxycytosine 是真核细胞中最常见的 DNA 表观遗传标记，在基因调控中起关键作用，并影响发育和癌变等各种细胞过程。因此，5mC的检测可以作为诊断的重要生物标志物。在这里，我们描述了修饰的 dGTP 类似物以及修饰的引物能够感知 C 的单个甲基化是否存在，即使这种修饰不会直接干扰 Watson-Crick 核碱基配对。通过筛选几个修饰的核苷酸支架，O(6)-修饰的 2'-脱氧鸟苷类似物被确定为区分 C 和 5mC。这些修饰的核苷酸可能会在位点特异性 5mC 检测中得到应用，例如，通过实时 PCR 方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201511520
• 作为产物：
  描述：

  N²,3',5'-triisobutyryl-2'-deoxyguanosine 在 sodium ethanolate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-isobutyryl-O⁶-ethylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleotides, Part LXIII, New 2-(4-Nitrophenyl)ethyl(Npe)- and 2-(4-Nitrophenyl)ethoxycarbonyl(Npeoc)-Protected 2′-Deoxyribonucleosides and Their 3′-Phosphoramidites - Versatile Building Blocks for Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  A series of new base-protected and 5'-O-(4-monomethoxytrityl)- or 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-substituted 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidites) and 3'-[2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidites] 52-66 and 67-82, respectively, are prepared as potential building blocks for oligonucleotide synthesis (see Scheme). Thus, 3',5'-di-O-acyl- and N-2,3'-O,5'-O-triacyl-2'-deoxyguanosines can easily be converted into the corresponding O-6-alkyl derivatives 6, 8, 10, 12, 14, and 16 by a Mitsunobu reaction using the appropriate alcohol. Mild hydrolysis removes the acyl groups from the sugar moiety (--> 9, 11, 13, 15, and 19 (via 18), resp.) which can then be tritylated (--> 38-42) and phosphitylated (--> 57-61) in the usual manner. N-2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-substituted and N-2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-O-6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-substituted 2'-deoxyguanosines 5 and 7, respectively, are synthesized as new starting materials for tritylation (--> 28, 35, and 37) and phosphitylation (--> 54, 56, 70, and 78). Various O-4-alkylthymidines (see 20-24) are also converted to their 5'-O-dimethoxytrityl derivatives (see 43-47) and the corresponding phosphoramidites (see 62-66 and 79-82).

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2172::aid-hlca2172>3.0.co;2-r