2-amino-6-(2-(p-nitrophenyl)ethyloxy)-9-[2'-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]purine diacetate | 108310-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-6-(2-(p-nitrophenyl)ethyloxy)-9-[2'-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]purine diacetate
• 英文别名: 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine；3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosineime；3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine；3',5'-di-o-acetyl-o5-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-deoxyguanosine；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2-amino-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 108310-92-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₆O₈
• 分子量: 500.468
• InChiKey: CINQBXUDICSUSI-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  754.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(2-(p-nitrophenyl)ethyloxy)-9-[2'-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]purine diacetate 生成 [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  VAN, AERSHOT A.;HERDEWIJN, P.;JANSSEN, G.;VANDERHAEGHE, H., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 7,(1988) N 4, C. 519-536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 苯磺酸 作用下， 生成 2-amino-6-(2-(p-nitrophenyl)ethyloxy)-9-[2'-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]purine diacetate
  参考文献：
  名称：

  Redesigned tetrads with altered hydrogen bonding patterns enable programming of quadruplex topologies

  摘要：

  鸟苷类似物会聚合成不寻常的核苷酸四联体，从而限制四链DNA的可能构象。

  DOI：

  10.1039/b805227a

文献信息

• Nucleosides. Part LI The 2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl (npeoc) and 2-(2,4-dinitrophenyl)ethoxycarbonyl (dnpeoc) groups for protection of hydroxy functions in ribonucleosides and 2? -deoxyribonucleosides
  作者：Helga Schirmesiter、Frank Himmelsbach、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19930760122

  日期：1993.2.10

  yl)(ethoxycarbonyl]-O6-[2–4-nitrophenyl)ethyl]-guanosine (52) were further protected by the 2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl (npeoc) and the 2-(2,4-dinitrophenyl)ethoxycarbonyl (dnpeoc) group at the OH functions of the sugar moiety to form new partially and fully blocked intermediates for nucleoside and nucleotide syntheses. The corresponding 5′-O-monomethoxytrityl derivatives 5, 18, 30, 40, and 56

  常见的2'-脱氧嘧啶和-嘌呤核苷，胸腺嘧啶核苷（4），O 4- [2-（4-硝基苯基）乙基]-胸苷（17），2'-脱氧-N 4- [2-（4-硝基苯基） ）乙氧基羰基]胞嘧啶核苷（26），2'-脱氧-N 6- [2-（4-硝基苯基）-乙氧基羰基]腺苷-39和2'-脱氧-N 2- [2-（4-硝基苯基）（乙氧基羰基） ] -O 6- [2-4硝基苯基）乙基]-鸟苷（52）在糖部分的OH功能上进一步受到2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）和2-（2,4-二硝基苯基）乙氧羰基（dnpeoc）基团的保护，形成了新的部分和完全封闭的中间体核苷和核苷酸合成。相应的5'-O-单甲氧衍生物5，18，30，40，和56也被用来作为起始原料来合成，其没有被直接酰化得到一些其他的中间体。在核糖核苷系列中，5' - ö -monomethoxytrityl衍生物14，36，49，和63与2-（4-硝基苯基）
• Nucleotides. Part LXXVIII
  作者：Thomas Maier、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.201000253

  日期：2010.12

  2′‐deoxyguanosine derivative 53 was transformed into 3′,5′‐di‐O‐acetyl‐2‐fluoro‐1‐2‐[(2,4‐dinitrophenyl)methylamino]ethyl}inosine (54; Scheme 5) which reacted with 2,2′‐[ethane‐1,2‐diylbis(oxy)]bis[ethanamine] to modify the 2‐position with an amino spacer resulting in 56 (Scheme 6). Attachment of the fluorescein moiety 55 at 56 via a urea linkage led to the doubly labeled 2′‐deoxyguanosine derivative 57 (Scheme 6)

  几个Ñ（羟基烷基）-2,4-二硝基苯胺转化成它们的亚磷酰胺（参见5和6在方案1）鉴于它们作为荧光猝灭剂的使用，和改性的2-氨基苯甲酰胺（参见图9，10，18，和19在方案1中）在模型反应施加为荧光团，以确定3'-ABA的相对荧光量子产率和5'-DNP-3'-ABA共轭物（ABA =氨基苯甲酰胺，DNP =二硝基苯胺）。胸苷用N-（2-氯乙基）-2-，4-二硝基苯胺（24）烷基化，得到25，然后将其进一步修饰为结构单元27和28（方案3）。29中的2-氨基通过重氮化转化为2-氟肌苷衍生物30，用作在嘧啶核上进行数个反应的起始原料（→ 31、33和35；方案4）。3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷（37）被甲基和乙基碘化物优先在N（1）分别烷基化至43和44，并且类似地反应ñ - （2-氯乙基）-2,4-二硝基苯胺（24），以38和N-（2-碘乙基
• Synthesis of Adducts of <i>o</i>-Quinone Metabolites of Carcinogenic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with 2‘-Deoxyribonucleosides
  作者：Qing Dai、Chongzhao Ran、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/ol0475358

  日期：2005.3.1

  text] The first syntheses of the adducts formed in the reactions of o-quinone metabolites of carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons (BPQ and BAQ) at 2'-deoxyadenosine and 2'-deoxyguanosine sites in DNA are reported. These syntheses entail Pd-catalyzed coupling of protected amine derivatives of catechols with suitably protected halopurine analogues of 2'-deoxyribonucleosides.

  [结构：见正文]报告了在致癌多环芳烃（BPQ和BAQ）的邻醌代谢产物在DNA中2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷位点反应中形成的加合物的首次合成。这些合成需要邻苯二酚的受保护胺衍生物与2'-脱氧核糖核苷的适当保护的卤代嘌呤类似物的Pd催化偶联。
• Nucleotides. Part LXXI
  作者：Harald Sigmund、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200390186

  日期：2003.7

  A new labelling technique attaching fluorescein via a carbamoyl linker directly to the amino groups of the nucleobases was developed. The amino groups were first converted to the phenoxycarbonyl derivatives (10, 15, 19, 58), which reacted under mild conditions with 5-aminofluorescein to give the corresponding N-[(fluorescein-5-ylamino)carbonyl] derivatives (11–14, 16, 17, 20, 59, 60). The introduction

  开发了一种新的标记技术，该技术通过氨基甲酰基接头将荧光素直接连接到核碱基的氨基上。氨基首先转化为苯氧基羰基衍生物（10，15，19，58），它在温和条件下反应，用5-氨基荧光素，得到相应的Ñ - [（荧光素-5-基氨基）羰基]衍生物（11 - 14 ，16，17，20，59，60）。将5-氨基荧光素残基引入适当保护的腺苷-腺苷二聚体（39，40）和三聚体（50）工作良好，并且这些均一地封闭的前体的最终脱保护导致用DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）处理，一步到二聚体41和三聚体51。适当保护的单体亚磷酰胺结构单元（75）的合成更加困难，因为将2-（4-硝基苯基）乙基残基引入59中的荧光素部分主要导致三取代，从而得到包括尿素官能团的61。腺苷二聚体66和三聚体67的形成通过亚磷酰胺化学反应以通常的方式进行；参见表1。然而，脱保护67与DBU是不完整的，因为Ø发现
• Design and synthesis of a new type of modified nucleoside for triple helix-mediated adenine-thymine base pair recognition: Formation of hydrogen bonds to the far-side adenine
  作者：Akiko Saito、Reiko Kuroda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00857-6

  日期：1999.6

  We have synthesized a new class of modified nucleoside, X, that could recognize adenine-thymine base pairs. They were designed to form the triple helix of A-T·X motif, where X forms hydrogen bonds to the N7 and NH2 of the far-side adenine in the major groove. Compounds 1 and 2 are a new type of triplex-forming modified nucleoside which are expected to act as DNA cleaving agents through the p-nitrophenyl

  我们已经合成了一类新的修饰核苷X，它可以识别腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对。它们被设计成形成AT·X基序的三重螺旋，其中X与主要凹槽中远端腺嘌呤的N7和NH 2形成氢键。化合物1和2是新型的形成三链体的修饰核苷，预期其可通过对硝基苯基作为DNA裂解剂。