5'-O-acetyl-2'-deoxyguanosine | 72560-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-acetyl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: O^5'-acetyl-2'-deoxy-guanosine；O^5'-Acetyl-2'-desoxy-guanosin；[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 72560-68-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₅
• 分子量: 309.282
• InChiKey: ZDQJOOYIOMHEFL-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-acetyl-2'-deoxyguanosine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3-((methoxycarbonothioyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Prisbe, Ernest J.; Martin, John C., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 5, p. 401 - 410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 20.0h， 以47%的产率得到5'-O-acetyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  ppGpp analogues inhibit synthetase activity of Rel proteins from Gram-negative and Gram-positive bacteria

  摘要：

  A prominent feature of the stringent response is the accumulation of two unusual phosphorylated derivatives of GTP and GDP (pppGpp: 5'-triphosphate-3'-diphosphate, and ppGpp: 5'-3'-bis-diphosphate), collectively called (p) ppGpp, within a few seconds after the onset of amino-acid starvation. The synthesis of these 'alarmone' compounds is catalyzed by RelA homologues. Other features of the stringent response include inhibition of stable RNA synthesis and modulation of transcription, replication, and translation. (p) ppGpp accumulation is important for virulence induction, differentiation and antibiotic resistance. We have synthesized a group of (p) ppGpp analogues and tested them as competitive inhibitors of Rel proteins in vitro. 2'-Deoxyguanosine-3'-5'-di(methylene bisphosphonate) [compound (10)] was found as an inhibitor that reduces ppGpp formation in both Gram-negative and Gram-positive bacteria. In silico docking together with competitive inhibition analysis suggests that compound (10) inhibits activity of Rel proteins by competing with GTP/GDP for its binding site.As Rel proteins are completely absent in mammalians, this appears to be a very attractive approach for the development of novel antibacterial agents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.064

文献信息

• Verwendung von mit enzymatisch abspaltbaren Schutzgruppen versehenen Nukleosiden und Nukleosid-Derivaten in der Synthese von Oligonukleotiden
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0649855A1

  公开（公告）日：1995-04-26

  Verfahren zur Herstellung von Oligonukleotiden der Formel II, in denen die exocyclischen Aminogruppen der Basen Adenin, Guanin, Cytosin, 7-Desaza-adenin und 7-Desaza-guanin N-Phenylacetylgruppen tragen, zur Oligonukleotidsynthese verwendet werden, wobei in einem ersten Schritt ein Startnukleotid an einen festen Träger gebunden wird, anschließend durch schrittweise Kupplung mit entsprechend aktivierten weiteren monomeren Nukleotidbausteinen der allgemeinen Formel I mit den obengenannten Bedeutungen das gewünschte Oligonukleotid aufgebaut wird, ggf. während und nach der Synthese dreiwertiger Phosphor zu fünfwertigem Phosphor oxidiert wird, das Oligonukleotid vom Träger und die 5'-Schutzgruppen abgespalten werden. Die Phenylacetylfunktionen, welche exocyclische NH₂-Gruppen der Basen schützen, können in schonender Weise mit Penicillinamidohydrolase (EC 3.5.1.11) abgespalten werden.

  一种制备式 II 寡核苷酸的工艺，其中腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、7-去氮腺嘌呤和 7-去氮鸟嘌呤碱基的外环氨基带有 N-苯乙酰基，用于合成寡核苷酸、在第一步中，将起始核苷酸与固体载体结合，然后通过与具有上述含义的通式 I 中相应活化的进一步单体核苷酸构筑模块逐步偶联（如适当），形成所需的寡核苷酸在合成过程中和合成后，三价磷被氧化成五价磷，寡核苷酸从载体上裂解，5'保护基团被裂解掉。保护碱基外环 NH₂基的苯乙酰基功能可通过青霉素酰胺水解酶（EC 3.5.1.11）温和地裂解。
• Hayes et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 808,810
  作者：Hayes et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5756704A
  申请人：——

  公开号：US5756704A

  公开（公告）日：1998-05-26