(2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol | 1350970-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
• CAS: 1350970-53-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₃Si
• 分子量: 347.449
• InChiKey: OJUQOQQXTADTEO-HOSYDEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  119.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N'-(9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-(naphthalen-1-ylethynyl)-9H-purin-6-yl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代的腺嘌呤作为小沟修饰剂稳定DNA双链体

  摘要：

  2-（1- Naphthalenylethynyl）-2'-脱氧腺苷（Ñ A）合成并掺入寡脱氧核苷酸。DNA双链体含有新设计的5'- Ñ AT-3'/ 3'-T Ñ A-5'通过堆叠在窄小沟作为在更长的特征在于一种新的发射萘环的相互作用碱基对比未修饰双链体相当稳定波长和激子耦合的CD信号。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.104
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二碘甲烷 、 苄基三乙基氯化铵 、 氨 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 trimethylsilylimidazole 、 三氯氧磷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.91h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代的腺嘌呤作为小沟修饰剂稳定DNA双链体

  摘要：

  2-（1- Naphthalenylethynyl）-2'-脱氧腺苷（Ñ A）合成并掺入寡脱氧核苷酸。DNA双链体含有新设计的5'- Ñ AT-3'/ 3'-T Ñ A-5'通过堆叠在窄小沟作为在更长的特征在于一种新的发射萘环的相互作用碱基对比未修饰双链体相当稳定波长和激子耦合的CD信号。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.104