2-amino-6-chloro-9-[2’-deoxy-5’-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine | 925915-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-[2’-deoxy-5’-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine
• 英文别名: 2-amino-6-chloro-9-[β-D-5′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyribofuranosyl]purine；(2R,3S,5R)-5-(2-Amino-6-chloro-9H-purin-9-YL)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-OL；(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-ol
• CAS: 925915-30-6
• 化学式: C₁₆H₂₆ClN₅O₃Si
• 分子量: 399.953
• InChiKey: VKMQNHZFYYKQHR-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 沸点：
  569.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  108.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-[2’-deoxy-5’-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine 在 n-butyl tin hydride 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-6-chloro-9-[2’,3’-dideoxy-5’-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  Novel, stable congeners of the antiretroviral compound 2',3'-dideoxyadenosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00204a026
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-amino-6-chloro-9-[2’-deoxy-5’-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  Novel, stable congeners of the antiretroviral compound 2',3'-dideoxyadenosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00204a026

文献信息

• Chain-Terminating and Clickable NAD⁺Analogues for Labeling the Target Proteins of ADP-Ribosyltransferases
  作者：Yan Wang、Daniel Rösner、Magdalena Grzywa、Andreas Marx

  DOI：10.1002/anie.201404431

  日期：2014.7.28

  of PAR. Herein, we report new NAD+ analogues that are efficiently processed by wild‐type ARTs and lead to chain termination owing to a lack of the required hydroxy group, thereby significantly reducing the complexity of the protein modification. Due to the presence of an alkyne group, these NAD+ analogues allow subsequent manipulations by click chemistry for labeling with dyes or affinity markers.

  ADP-核糖基转移酶（ART）使用NAD +作为底物，并通过将多个ADP-核糖单元转移到靶蛋白上形成聚（ADP-核糖），在DNA损伤反应和细胞周期调控等众多生物学过程中发挥重要作用。 （PAR）大小可变的链。努力确定PARylation的直接靶标以及特定的ADP核糖受体位点，都必须解决PAR的复杂性。在本文中，我们报道了新的NAD +类似物，它们可以被野生型ART有效处理，并且由于缺少所需的羟基而导致链终止，从而显着降低了蛋白质修饰的复杂性。由于存在炔基，这些NAD +类似物允许通过点击化学进行后续操作，以使用染料或亲和标记物进行标记。这项研究提供了对ARTs底物范围的深入了解，并可能为进一步研究PAR代谢的化学工具铺平道路。
• Photo-cleavable nucleotides for primer free enzyme mediated DNA synthesis
  作者：Anu Stella Mathews、Haikang Yang、Carlo Montemagno

  DOI：10.1039/c6ob01371f

  日期：——

  The synthesis, characterization and potential application of eight 3′-O modified 2′-deoxyribonucleoside triphosphates (dNTPs) are discussed. These nucleotide analogues are modified by capping the 3′-OH with a photolabile protecting group which can temporarily cease DNA strand growth and can smoothly reinitiate the growth by the photodecomposition of the protecting group and setting the 3′-OH of dNTPs

  讨论了八种3' - O修饰的2'-脱氧核糖核苷三磷酸酯（dNTPs）的合成，表征和潜在应用。这些核苷酸类似物是通过用光不稳定的保护基团封端3'-OH来修饰的，该基团可以暂时停止DNA链的生长，并可以通过光分解保护基团使dNTP的3'-OH顺畅地重新开始生长，并使其自由繁殖。3' - O-（2-硝基苄基）-2'-脱氧核糖核苷三磷酸酯（NBNB -dNTPs）和3' - O-（4,5-二甲氧基-2-硝基苄基）-2'-脱氧核糖核苷三磷酸酯（DMNB- dNTPs进行了详细讨论，并使用NMR进行了结构确认。使用LCMS和1对紫外线裂解研究进行监测和定量1 H NMR谱图。使用不依赖引物的末端脱氧核苷酸转移酶（TdT）酶，将合成的核苷酸用于终止和重新启动无模板DNA合成。在一步到位的过程中使用这种对光不稳定的核苷酸即可启动DNA合成，这是一种新颖的策略，可精确组装dNTP，并具有增强现有技术的潜力。