2-amino-6-chloro-9-[2’,3’-dideoxy-5’-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine | 122970-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-[2’,3’-dideoxy-5’-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine
• 英文别名: 2-Amino-6-chloro-2',3'-dideoxy-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)nebularine；9-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-chloropurin-2-amine
• CAS: 122970-34-7
• 化学式: C₁₆H₂₆ClN₅O₂Si
• 分子量: 383.953
• InChiKey: UWAUUDXGIXKTHV-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-[2’,3’-dideoxy-5’-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine 在 copper(l) iodide 、 二碘甲烷 、 氨 、 碘 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-iodo-2’,3’-dideoxy-5’-O-tert-butyldimethylsilyladenosine
  参考文献：
  名称：

  用于标记ADP-核糖基转移酶靶蛋白的链终止和可点击NAD +类似物

  摘要：

  ADP-核糖基转移酶（ART）使用NAD +作为底物，并通过将多个ADP-核糖单元转移到靶蛋白上形成聚（ADP-核糖），在DNA损伤反应和细胞周期调控等众多生物学过程中发挥重要作用。 （PAR）大小可变的链。努力确定PARylation的直接靶标以及特定的ADP核糖受体位点，都必须解决PAR的复杂性。在本文中，我们报道了新的NAD +类似物，它们可以被野生型ART有效处理，并且由于缺少所需的羟基而导致链终止，从而显着降低了蛋白质修饰的复杂性。由于存在炔基，这些NAD +类似物允许通过点击化学进行后续操作，以使用染料或亲和标记物进行标记。这项研究提供了对ARTs底物范围的深入了解，并可能为进一步研究PAR代谢的化学工具铺平道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201404431
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyguanosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 四乙基氯化铵 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.42h， 生成 2-amino-6-chloro-9-[2’,3’-dideoxy-5’-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  用于标记ADP-核糖基转移酶靶蛋白的链终止和可点击NAD +类似物

  摘要：

  ADP-核糖基转移酶（ART）使用NAD +作为底物，并通过将多个ADP-核糖单元转移到靶蛋白上形成聚（ADP-核糖），在DNA损伤反应和细胞周期调控等众多生物学过程中发挥重要作用。 （PAR）大小可变的链。努力确定PARylation的直接靶标以及特定的ADP核糖受体位点，都必须解决PAR的复杂性。在本文中，我们报道了新的NAD +类似物，它们可以被野生型ART有效处理，并且由于缺少所需的羟基而导致链终止，从而显着降低了蛋白质修饰的复杂性。由于存在炔基，这些NAD +类似物允许通过点击化学进行后续操作，以使用染料或亲和标记物进行标记。这项研究提供了对ARTs底物范围的深入了解，并可能为进一步研究PAR代谢的化学工具铺平道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201404431

文献信息

• Novel, stable congeners of the antiretroviral compound 2',3'-dideoxyadenosine
  作者：Vasu Nair、Greg S. Buenger

  DOI：10.1021/ja00204a026

  日期：1989.10
• NAIR, VASU;BUENGER, GREG S., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N2, C. 8502-8504
  作者：NAIR, VASU、BUENGER, GREG S.

  DOI：——

  日期：——