Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-[6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester | 763103-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-[6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 763103-12-4
• 化学式: C₂₅H₄₁N₅O₈Si₂
• 分子量: 595.8
• InChiKey: DEAAGKMSOLVNBT-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  152.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-[6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 ZnBr2 处理去除寡核苷酸合成的甲硅烷基保护基团

  摘要：

  合成了用 N-(三甲基甲硅烷氧基羰基) (Teoc) 和 P-(三甲基甲硅烷基乙醇) (Tse) 基团保护的寡核苷酸，并通过单一的 ZnBr2 处理脱保护。最后，它通过与 TCEP 的二硫键断裂而从固体支持物上释放出来。寡核苷酸是在没有任何碱性处理的情况下获得的。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060342
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 叔丁基氯化镁 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-[6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 ZnBr2 处理去除寡核苷酸合成的甲硅烷基保护基团

  摘要：

  合成了用 N-(三甲基甲硅烷氧基羰基) (Teoc) 和 P-(三甲基甲硅烷基乙醇) (Tse) 基团保护的寡核苷酸，并通过单一的 ZnBr2 处理脱保护。最后，它通过与 TCEP 的二硫键断裂而从固体支持物上释放出来。寡核苷酸是在没有任何碱性处理的情况下获得的。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060342

文献信息

• Lewis acid deprotection of silyl-protected oligonucleotides and base-sensitive oligonucleotide analogues
  作者：Fernando Ferreira、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.081

  日期：2004.8

  Oligonucleotides protected with N-(trimethylsilyiethoxycarbonyl) (Teoc) and P-(trimethylsilylethanol) (Tse) groups were synthesized and deprotected by a single ZnBr2 treatment. Teoc group stabilized dA against depurination. This strategy was applied to the synthesis of base-sensitive oligonucleotide prodrugs bearing S-acetyl-2-thioethyl (Sate) phosphotriesters. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.