N2,O6-di(tert-butyl)(isobutyl)silyl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine | 1430099-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N2,O6-di(tert-butyl)(isobutyl)silyl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: N²,O⁶-bis[di(tert-butyl)isobutylsilyl]-5'-dimethoxytrityl 2'-deoxyguanosine
• CAS: 1430099-62-9
• 化学式: C₅₅H₈₃N₅O₆Si₂
• 分子量: 966.465
• InChiKey: XTMXJTFVFWWGHS-VURFOUDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.69
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  122.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2,O6-di(tert-butyl)(isobutyl)silyl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine 、 N,N,N,N-四异丙基二氨基磷酸甲酯 在 2H-tetrazole 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到N2,O6-di(tert-butyl)(isobutyl)silyl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine 3'-O-methyl-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  更正“由硼烷膦酸盐 DNA 构建的银纳米组件”

  摘要：

  用于制备这些阵列中使用的 A-tile 的 DNA 序列需要进行以下更正。在支持信息的第 S22 页上，用于构建 DNA 阵列的 DNA 寡聚体 A4 和 A5 序列中的印刷错误导致在 A-tile 中插入了一个额外的碱基对。这些是印刷错误，并且不存在于用于构建阵列的 DNA 中。正确的顺序这里给出并且在校正的支持信息：A1：GATGGCGACATCCTGCCGCTATGATTACACAGCCTGAGCATTGACAC A2：GTAGCGCCGTTAGTGGATGTC A3：TGTAGTATCGTGGCTGTGTAATCATAGCGGCACCAACTGGCA A4：GACTGCGTGTCAATGCTCACCGATCAACCAG A5：CTGACGCTGGTTGATCGGACGATACTACATGCCAGTTGGACTAACGG菌素B1a：CAGTGACCGCATCGGACAGCAGC-T

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08409
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基异丁基硅基三氟甲磺酸酯 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N2,O6-di(tert-butyl)(isobutyl)silyl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  由硼烷膦酸盐 DNA 构建的银纳米组件

  摘要：

  金属在复杂 DNA 组装体上的空间选择性沉积是制备金属纳米结构的一种很有前景的方法，其特征小于自上而下的光刻技术。我们最近报道了含有硼烷膦酸酯键 (bpDNA) 的 2'-脱氧寡核苷酸能够将 AuCl4(-)、Ag(+) 和 PtCl4(2-) 离子减少到相应的纳米颗粒。在这里，我们展示了将 bpDNA 寡聚体纳入二维 DNA 阵列，该阵列由包含双交叉连接的瓷砖组成。我们进一步证明了金属银在此 DNA 结构上的位点特异性沉积，该结构生成了明确定义和预编程的银纳米颗粒阵列。通过这种方法，可以产生的金属特征的大小仅受底层 DNA 模板的限制。这些进展是由于一种合成 bpDNA 的新方法，该方法在固相 2'-脱氧寡核苷酸合成过程中使用 DNA 核碱基上的甲硅烷基保护基团。

  DOI：

  10.1021/ja400898s

文献信息

• Oxidative Substitution of Boranephosphonate Diesters as a Route to Post-synthetically Modified DNA
  作者：Sibasish Paul、Subhadeep Roy、Luca Monfregola、Shiying Shang、Richard Shoemaker、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1021/ja511145h

  日期：2015.3.11

  and then treating these oligomers with iodine and various nucleophiles. In addition, we show that this reaction is an attractive method for preparing stereodefined phosphorus-modified oligonucleotides. We have also examined the mechanism of this reaction and show that it proceeds via an iodophosphate intermediate. Beyond nucleic acids synthesis, due to the ubiquity of phosphate derivatives in natural

  将修饰引入寡核苷酸对于核酸领域的大量应用很重要。然而，固相 DNA 合成方法对掺入许多对制备合成 DNA 的条件不稳定的有用修饰提出了重大挑战。在这里我们报告硼烷膦酸二酯在被碘激活后以立体特异性方式进行容易的亲核取代。我们随后利用这种反应性将包括叠氮化物和荧光团在内的修饰后合成引入 DNA，方法是首先合成硼烷膦酸酯连接的 2'-脱氧寡核苷酸，然后用碘和各种亲核试剂处理这些寡聚物。此外，我们表明该反应是制备立体定义的磷修饰寡核苷酸的一种有吸引力的方法。我们还研究了该反应的机理，并表明它是通过碘磷酸盐中间体进行的。除了核酸合成之外，由于磷酸盐衍生物在天然化合物和治疗剂中的普遍存在，这种立体特异性反应在有机磷化学中有许多潜在的应用。
• [EN] EXOCYLIC NITROGEN ATOM PROTECTED NUCLOSIDE AND METHOD FOR PRODUCING AND USING THE SAME<br/>[FR] NUCLÉOSIDE À ATOME D'AZOTE EXOCYCLIQUE PROTÉGÉ ET PROCÉDÉ POUR LE PRODUIRE ET L'UTILISER
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2014022839A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention provides nucleosides comprising a sterically hindered silyl protecting group on the exocyclic nitrogen atom of the nucleobase, oligonucleotides comprising the same, and methods for producing the same. In particular, the silyl protecting group is a sufficiently sterically hindered such that it is stable to a various oligonucleotide synthesis procedures.

  本发明提供了包含核碱基外环氮原子上的立体阻碍硅保护基的核苷，包括相同的寡核苷酸，并提供了制备这些核苷的方法。特别地，硅保护基足够立体阻碍以使其在各种寡核苷酸合成过程中稳定。
• Synthesis of Phosphorodiamidate Morpholino Oligonucleotides and Their Chimeras Using Phosphoramidite Chemistry
  作者：Sibasish Paul、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1021/jacs.6b08854

  日期：2016.12.7

  Phosphorodiamidate morpholinos (PMOs) and PMO-DNA chimeras have been prepared on DNA synthesizers using phosphoramidite chemistry. This was possible by first generating boranephosphoroamidate morpholino internucleotide linkages followed by oxidative substitution with four different amines: N,N-dimethylamine, N-methylamine, ammonia, and morpholine. When compared to a natural DNA duplex, the amino modified

  使用亚磷酰胺化学在 DNA 合成仪上制备了磷酰胺吗啉 (PMO) 和 PMO-DNA 嵌合体。这可以通过首先生成硼烷氨基磷酸酯吗啉代核苷酸间键，然后用四种不同的胺氧化取代：N,N-二甲胺、N-甲胺、氨和吗啉。与天然 DNA 双链体相比，发现氨基修饰的 PMO 与互补 DNA 或 RNA 具有更高的解链温度，而具有吗啉代、二甲氨基或 N-甲基氨基磷二酰胺键的其余 PMO 类似物的解链温度相当或减少。此外，发现 N,N-二甲氨基 PMO-DNA 嵌合体可刺激 RNaseH1 活性。用荧光标记的 PMO 嵌合体处理 HeLa 细胞表明，这些类似物在脂质转染试剂的存在下被细胞有效吸收。由于简单的合成程序，各种 PMO 类似物现在很容易获得，因此应该为反义、诊断和纳米技术寡核苷酸领域的研究开辟新途径。
• Correction to “Oxidative Substitution of Boranephosphonate Diesters as a Route to Post-synthetically Modified DNA”
  作者：Sibasish Paul、Subhadeep Roy、Luca Monfregola、Shiying Shang、Richard Shoemaker、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1021/jacs.7b08410

  日期：2017.9.27