N²,O⁶-bis[di(tert-butyl)(isobutyl)silyl]-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyguanosine | 1430099-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²,O⁶-bis[di(tert-butyl)(isobutyl)silyl]-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2-[[ditert-butyl(2-methylpropyl)silyl]amino]-6-[ditert-butyl(2-methylpropyl)silyl]oxypurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1430099-61-8
• 化学式: C₃₈H₆₉N₅O₆Si₂
• 分子量: 748.167
• InChiKey: TWTMPHNPKMCJOG-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,O⁶-bis[di(tert-butyl)(isobutyl)silyl]-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 四氮唑 、 甲醇 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N2,O6-di(tert-butyl)(isobutyl)silyl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine 3'-O-methyl-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  由硼烷膦酸盐 DNA 构建的银纳米组件

  摘要：

  金属在复杂 DNA 组装体上的空间选择性沉积是制备金属纳米结构的一种很有前景的方法，其特征小于自上而下的光刻技术。我们最近报道了含有硼烷膦酸酯键 (bpDNA) 的 2'-脱氧寡核苷酸能够将 AuCl4(-)、Ag(+) 和 PtCl4(2-) 离子减少到相应的纳米颗粒。在这里，我们展示了将 bpDNA 寡聚体纳入二维 DNA 阵列，该阵列由包含双交叉连接的瓷砖组成。我们进一步证明了金属银在此 DNA 结构上的位点特异性沉积，该结构生成了明确定义和预编程的银纳米颗粒阵列。通过这种方法，可以产生的金属特征的大小仅受底层 DNA 模板的限制。这些进展是由于一种合成 bpDNA 的新方法，该方法在固相 2'-脱氧寡核苷酸合成过程中使用 DNA 核碱基上的甲硅烷基保护基团。

  DOI：

  10.1021/ja400898s
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基异丁基硅基三氟甲磺酸酯 、 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyguanosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以80.3%的产率得到N²,O⁶-bis[di(tert-butyl)(isobutyl)silyl]-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  由硼烷膦酸盐 DNA 构建的银纳米组件

  摘要：

  金属在复杂 DNA 组装体上的空间选择性沉积是制备金属纳米结构的一种很有前景的方法，其特征小于自上而下的光刻技术。我们最近报道了含有硼烷膦酸酯键 (bpDNA) 的 2'-脱氧寡核苷酸能够将 AuCl4(-)、Ag(+) 和 PtCl4(2-) 离子减少到相应的纳米颗粒。在这里，我们展示了将 bpDNA 寡聚体纳入二维 DNA 阵列，该阵列由包含双交叉连接的瓷砖组成。我们进一步证明了金属银在此 DNA 结构上的位点特异性沉积，该结构生成了明确定义和预编程的银纳米颗粒阵列。通过这种方法，可以产生的金属特征的大小仅受底层 DNA 模板的限制。这些进展是由于一种合成 bpDNA 的新方法，该方法在固相 2'-脱氧寡核苷酸合成过程中使用 DNA 核碱基上的甲硅烷基保护基团。

  DOI：

  10.1021/ja400898s

文献信息

• Correction to “Silver Nanoassemblies Constructed from Boranephosphonate DNA”
  作者：Subhadeep Roy、Magdalena Olesiak、Shiying Shang、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1021/jacs.7b08409

  日期：2017.9.27

  The following correction is required for the DNA sequences used to prepare the A-tile as used in these arrays. On page S22 of the Supporting Information, a typographical error within the sequences of DNA oligomers A4 and A5 used for the construction of the DNA arrays led to an insertion of an extra base pair in the A-tile. These were typographical errors and were not present in the DNAs used to construct

  用于制备这些阵列中使用的 A-tile 的 DNA 序列需要进行以下更正。在支持信息的第 S22 页上，用于构建 DNA 阵列的 DNA 寡聚体 A4 和 A5 序列中的印刷错误导致在 A-tile 中插入了一个额外的碱基对。这些是印刷错误，并且不存在于用于构建阵列的 DNA 中。正确的顺序这里给出并且在校正的支持信息：A1：GATGGCGACATCCTGCCGCTATGATTACACAGCCTGAGCATTGACAC A2：GTAGCGCCGTTAGTGGATGTC A3：TGTAGTATCGTGGCTGTGTAATCATAGCGGCACCAACTGGCA A4：GACTGCGTGTCAATGCTCACCGATCAACCAG A5：CTGACGCTGGTTGATCGGACGATACTACATGCCAGTTGGACTAACGG菌素B1a：CAGTGACCGCATCGGACAGCAGC-T
• [EN] EXOCYLIC NITROGEN ATOM PROTECTED NUCLOSIDE AND METHOD FOR PRODUCING AND USING THE SAME<br/>[FR] NUCLÉOSIDE À ATOME D'AZOTE EXOCYCLIQUE PROTÉGÉ ET PROCÉDÉ POUR LE PRODUIRE ET L'UTILISER
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2014022839A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention provides nucleosides comprising a sterically hindered silyl protecting group on the exocyclic nitrogen atom of the nucleobase, oligonucleotides comprising the same, and methods for producing the same. In particular, the silyl protecting group is a sufficiently sterically hindered such that it is stable to a various oligonucleotide synthesis procedures.

  本发明提供了包含核碱基外环氮原子上的立体阻碍硅保护基的核苷，包括相同的寡核苷酸，并提供了制备这些核苷的方法。特别地，硅保护基足够立体阻碍以使其在各种寡核苷酸合成过程中稳定。