2-(1-naphthalenylethynyl)-2'-deoxyadenosine | 1350970-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(1-naphthalenylethynyl)-2'-deoxyadenosine
• CAS: 1350970-54-5
• 化学式: C₂₂H₁₉N₅O₃
• 分子量: 401.425
• InChiKey: HERLLSXXHJHPDJ-YQVWRLOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  119.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthalenylethynyl)-2'-deoxyadenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(6-(((dimethylamino)methylene)amino)-2-(naphthalen-1-ylethynyl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代的腺嘌呤作为小沟修饰剂稳定DNA双链体

  摘要：

  2-（1- Naphthalenylethynyl）-2'-脱氧腺苷（Ñ A）合成并掺入寡脱氧核苷酸。DNA双链体含有新设计的5'- Ñ AT-3'/ 3'-T Ñ A-5'通过堆叠在窄小沟作为在更长的特征在于一种新的发射萘环的相互作用碱基对比未修饰双链体相当稳定波长和激子耦合的CD信号。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.104
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-9-<2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2-(1-naphthalenylethynyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代的腺嘌呤作为小沟修饰剂稳定DNA双链体

  摘要：

  2-（1- Naphthalenylethynyl）-2'-脱氧腺苷（Ñ A）合成并掺入寡脱氧核苷酸。DNA双链体含有新设计的5'- Ñ AT-3'/ 3'-T Ñ A-5'通过堆叠在窄小沟作为在更长的特征在于一种新的发射萘环的相互作用碱基对比未修饰双链体相当稳定波长和激子耦合的CD信号。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.104

文献信息

• Design and synthesis of environmentally sensitive fluorescent 2-naphthylethynylated 2′-deoxyadenosines: Detection of target DNA via changes in fluorescence intensity and wavelength
  作者：Azusa Suzuki、Ryota Kozakai、Tatsuya Aso、Isao Saito、Takuya Takeda、Yoshio Saito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.037

  日期：2016.1

  Various C2-naphthylethynylated 2'-deoxyadenosines were synthesized as environmentally sensitive fluorescent (ESF) nucleosides and their photophysical properties were examined. Among the ESF nucleosides synthesized, four exhibited strong solvatochromicity, two of which were incorporated into oligodeoxynucleotides (ODNs). These ODN probes were able to detect target DNA through distinct changes in fluorescence intensity and wavelength and acted as effective reporter probes. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.