cinnamyl 3-phenylpropiolate | 1154057-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: cinnamyl phenylpropiolate；3-phenylprop-2-enyl 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 1154057-90-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: MPDBOVDVJJJCMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 3-phenylpropiolate 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到9-phenylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内脱氢-Diels-Alder 反应可选择性进入芳基萘或芳基二氢萘木脂素

  摘要：

  根据反应溶剂的选择，进行分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德 (DDA) 反应，选择性地提供芳基萘或芳基二氢萘内酯。这构成了利用苯乙烯-炔的 DDA 反应完全选择性地形成芳基萘内酯的第一份报告。DDA 反应的合成效用通过 taiwanin C、retrohelioxanthin、justicidin B、isojusticidin B 及其二氢萘衍生物的合成得到证明。介绍了化学位移分配的计算方法，可以区分区域异构木脂素。

  DOI：

  10.1021/ol501853y
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到cinnamyl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  分子内脱氢-Diels-Alder 反应可选择性进入芳基萘或芳基二氢萘木脂素

  摘要：

  根据反应溶剂的选择，进行分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德 (DDA) 反应，选择性地提供芳基萘或芳基二氢萘内酯。这构成了利用苯乙烯-炔的 DDA 反应完全选择性地形成芳基萘内酯的第一份报告。DDA 反应的合成效用通过 taiwanin C、retrohelioxanthin、justicidin B、isojusticidin B 及其二氢萘衍生物的合成得到证明。介绍了化学位移分配的计算方法，可以区分区域异构木脂素。

  DOI：

  10.1021/ol501853y

文献信息

• Development of magnesium oxide–silver hybrid nanocatalysts for synergistic carbon dioxide activation to afford esters and heterocycles at ambient pressure
  作者：Upasana Gulati、U. Chinna Rajesh、Diwan S. Rawat、Jeffrey M. Zaleski

  DOI：10.1039/c9gc04040d

  日期：——

  Multi-metallic hybrid nanocatalysts consisting of a porous metal oxide host and metal satellite guests serve as a scaffold for multi-step transformations of divergent and energy-challenging substrates. Here we have developed a 3D porous MgO framework (Lewis basic host) with Ag0 nanoparticles (noble metal guest) for ambient pressure activation and insertion of CO2 into unsaturated alkyne substrates. The

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• Unprecedented Multicomponent Organocatalytic Synthesis of Propargylic Esters via CO₂Activation
  作者：Argyro T. Papastavrou、Martin Pauze、Enrique Gómez‐Bengoa、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1002/cctc.201900207

  日期：2019.11.7

  providing the corresponding propargylic esters in low to excellent yields. DFT calculations on the mechanism of this transformation indicate that the reaction is initiated with the formation of an NHC‐carboxylate, by addition of the carbene to a molecule of CO2. Then, the nucleophilic addition of this species to the corresponding chlorides has been computed to be the rate limiting step of the process

  首次报道了一种有效直接的有机催化方法，用于将末端炔烃与CO 2和有机氯化物直接，多组分羧化为炔丙基酯。1,3-二叔丁基-1H-咪唑-3-氯化铵，一种简单，可广泛使用，稳定且具有成本效益的氮杂环卡宾（NHC）前体盐用作（预）催化剂。各种各样带有吸电子或供电子取代基的苯乙炔与烯丙基氯，苄基氯或2-氯乙酸酯反应，以低至极好的收率提供相应的炔丙基酯。根据这种转变机理的DFT计算表明，通过将卡宾添加到CO 2分子中，反应开始于NHC-羧酸盐的形成。然后，已将该物质亲核加成到相应的氯化物中是该方法的限速步骤。
• Ynamide-Mediated Intermolecular Esterification
  作者：Xuewei Wang、Yang Yang、Yongli Zhao、Sheng Wang、Wenchang Hu、Jinmei Li、Zihao Wang、Fengling Yang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00485

  日期：2020.5.1

  two-step intermolecular esterification via the condensation of carboxylic acids with nucleophilic hydroxyl species was reported. A broad substrate scope with respect to carboxylic acids, alcohols, and phenols was observed. The α-acyloxyenamide intermediates formed by the addition of carboxylic acids to ynamides proved to be effective acylating reagents for the esterification of alcohol and phenol derivatives

  据报道，通过羧酸与亲核羟基物质的缩合，ynamide 介导的一锅两步分子间酯化反应。观察到关于羧酸、醇和酚的广泛底物范围。通过将羧酸添加到炔酰胺中形成的α-酰氧基烯酰胺中间体被证明是在碱催化的帮助下酯化醇和苯酚衍生物的有效酰化试剂。值得注意的是，可以避免羧酸的α-手性中心的外消旋化。
• Silver-catalyzed one-pot synthesis of benzyl 2-alkynoates under ambient pressure of CO2 and ligand-free conditions
  作者：Fang-Jie Guo、Zhi-Zhi Zhang、Jing-Yun Wang、Jing Sun、Xiang-Chen Fang、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.075

  日期：2017.2

  The carboxylative coupling of aryl/alkyl terminal alkynes, CO2 and benzyl halides was investigated using silver iodide as the catalyst and Cs2CO3 as the base in CH3CN under ligand-free conditions. This reaction protocol shows a wide substrate scope and high functional group tolerance ability for benzyl halides, in which various functionalized benzyl 2-alkynoates were achieved in good yields. This one-pot

  芳基/烷基末端炔烃，CO的carboxylative耦合2使用碘化银作为催化剂和Cs和苄基卤化物进行了研究2 CO 3在CH基座3无配体的条件下，CN。该反应方案显示出宽的底物范围和对苄基卤的高官能团耐受能力，其中以良好的产率获得了各种官能化的2-炔基苄基酯。这种一锅，无配体和CH 3 CN介导的反应被证明易于处理，并且在大气CO 2压力下可以促进。
• Ordered Mesoporous CeO ₂ ‐supported Ag as an Effective Catalyst for Carboxylative Coupling Reaction Using CO ₂
  作者：Xiao Zhang、Dingkun Wang、Meizan Jing、Jian Liu、Zhen Zhao、Guanhua Xu、Weiyu Song、Yuechang Wei、Yuanqing Sun

  DOI：10.1002/cctc.201900039

  日期：2019.4.18

  calculations indicate that Ag nanoparticles supported on M−CeO2 could facilitate the formation of oxygen vacancies, which result in higher CO2 adsorption capacity. With the most oxygen vacancies and the well‐dispersed Ag active species, Ag (3.12 %)/M−CeO2 exhibits high efficiency for the carboxylative coupling of terminal alkynes, chloride compounds and CO2 under mild reaction conditions (60 °C, 0.5 MPa), affording

  Ag /中孔CeO 2（Ag / M-CeO 2）催化剂是通过气体鼓泡辅助膜还原（GBMR）方法合成的，并通过XRD，ICP-OES，N 2吸附-解吸，XPS，拉曼光谱，TEM， HRTEM，HAADF‐STEM和CO 2 ‐ TPD。Ag / M-CeO 2催化剂具有均匀的介孔结构，较大的表面积和氧空位，从而促进了Ag纳米粒子的分散。密度泛函理论（DFT）计算表明，负载在M-CeO 2上的Ag纳米颗粒可以促进氧空位的形成，从而导致较高的CO 2吸附能力。Ag（3.12％）/ M-CeO 2具有最大的氧空位和良好分散的Ag活性物质，在温和的反应条件下（60°C，0.5），对末端炔烃，氯化物和CO 2的羧基偶联反应表现出很高的效率。MPa），以良好的收率提供了多种功能化的2-链烷酸酯。