3-phenylprop-2-yn-1-yl 3-phenylpropiolate | 13061-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-phenylprop-2-yn-1-yl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: 3-phenyl-2-propyn-1-ol phenylpropiolate；4-phenylprop-2-ynyl 3-phenylpropiolate；3-phenylpropargyl phenylpropiolate；Phenylpropiolsaeure-phenylpropargylester；3-Phenylprop-2-yn-1-yl 3-phenylprop-2-ynoate；3-phenylprop-2-ynyl 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 13061-75-1
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: TWDDBAJUPAJTJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylprop-2-yn-1-yl 3-phenylpropiolate 生成 4-phenylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  STEVENSON, ROBERT;WEBER, JAMES V., J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 367-375

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 、 苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-phenylprop-2-yn-1-yl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  通过光-脱氢-狄尔斯-阿尔德反应合成1,1'-萘基。

  摘要：

  通过基于光-脱氢-狄尔斯-阿尔德反应的概念上新颖的方法制备1，1'-萘基。

  DOI：

  10.1039/b609374d

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Carboxylative Coupling of Terminal Alkynes, Allylic Chlorides, and CO₂
  作者：Wen-Zhen Zhang、Wen-Jie Li、Xiao Zhang、Hui Zhou、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/ol102172v

  日期：2010.11.5

  A highly selective synthesis of a variety of functionalized allylic 2-alkynoates was realized via the carboxylative coupling of terminal alkynes, allylic chlorides, and CO2 catalyzed by the N-heterocyclic carbene copper(I) complex (IPr)CuCl. The catalyst can be easily recovered without any loss in activity and product selectivity.

  通过N-杂环卡宾铜（I）配合物（IPr）CuCl催化的末端炔烃，烯丙基氯化物和CO 2的羧基偶联，实现了多种官能化烯丙基2-链烷酸酯的高度选择性合成。可以容易地回收催化剂，而没有任何活性和产物选择性的损失。
• Development of magnesium oxide–silver hybrid nanocatalysts for synergistic carbon dioxide activation to afford esters and heterocycles at ambient pressure
  作者：Upasana Gulati、U. Chinna Rajesh、Diwan S. Rawat、Jeffrey M. Zaleski

  DOI：10.1039/c9gc04040d

  日期：——

  Multi-metallic hybrid nanocatalysts consisting of a porous metal oxide host and metal satellite guests serve as a scaffold for multi-step transformations of divergent and energy-challenging substrates. Here we have developed a 3D porous MgO framework (Lewis basic host) with Ag0 nanoparticles (noble metal guest) for ambient pressure activation and insertion of CO2 into unsaturated alkyne substrates. The

  由多孔金属氧化物主体和金属卫星客体组成的多金属杂化纳米催化剂用作发散性和挑战性底物的多步转化的支架。在这里，我们开发了3D多孔MgO框架（Lewis基本主体），该框架具有Ag 0纳米颗粒（贵金属客体），用于环境压力激活和将CO 2插入不饱和炔烃基质中。通过将Ag +离子浸渍在多孔MgO立方体中，然后使用NaBH 4还原，可以合成MgO @ Ag- x（x = 2、5、7、8 at％Ag）杂化催化剂。形态（SEM，TEM，EDX映射）和结构（PXRD，XPS）表征表明，微米级混合立方体是由约100 nm（边缘长度）MgO立方体的自组装形成的，该立方体装饰有约5至25 nm Ag 0 NP。 。XPS的详细分析表明，Ag 0以两种形式存在：<10 nm NPs和〜25 nm聚集体。MgO @ Ag-7催化剂可有效地将CO 2插入芳基炔烃中，然后将S N 2与烯丙基氯化物偶合，以优异的收率（61
• Ynamide-Mediated Intermolecular Esterification
  作者：Xuewei Wang、Yang Yang、Yongli Zhao、Sheng Wang、Wenchang Hu、Jinmei Li、Zihao Wang、Fengling Yang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00485

  日期：2020.5.1

  two-step intermolecular esterification via the condensation of carboxylic acids with nucleophilic hydroxyl species was reported. A broad substrate scope with respect to carboxylic acids, alcohols, and phenols was observed. The α-acyloxyenamide intermediates formed by the addition of carboxylic acids to ynamides proved to be effective acylating reagents for the esterification of alcohol and phenol derivatives

  据报道，通过羧酸与亲核羟基物质的缩合，ynamide 介导的一锅两步分子间酯化反应。观察到关于羧酸、醇和酚的广泛底物范围。通过将羧酸添加到炔酰胺中形成的α-酰氧基烯酰胺中间体被证明是在碱催化的帮助下酯化醇和苯酚衍生物的有效酰化试剂。值得注意的是，可以避免羧酸的α-手性中心的外消旋化。
• [2 + 2 + 2]-Cycloaddition Reactions Using Immobilized Alkynes. A Proof of Concept for an Integral Use of the Outcoming Products in Solid-Phase Synthetic Methodologies
  作者：Martín J. Riveira、Cintia M. Diez、Mirta P. Mischne、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01378

  日期：2018.9.7

  lyzed [2 + 2 + 2]-cycloaddition of alkynes has become a powerful atom-economical strategy for aromatic ring construction. Unfortunately, the control of the stereo-, regio-, and chemoselectivity of these processes is usually challenging, and these reactions can potentially lead to complex unuseful mixtures. While solid-phase chemistry has proven to be a successful tool for decreasing the number of cycloadducts

  炔烃的过渡金属催化[2 + 2 + 2]-环加成反应已成为强有力的芳香环结构的原子经济策略。不幸的是，对这些过程的立体，区域和化学选择性的控制通常具有挑战性，并且这些反应可能潜在地导致复杂的无用的混合物。尽管固相化学已被证明是减少形成的环加合物的数量并促进纯化步骤的成功工具，但本文描述了在此复杂反应中整体使用即将得到的产物。通过使用固定的单炔烃，过渡金属催化的[2 + 2 + 2]-环与可溶性1,6-二炔-酯的加成反应导致同时制备可溶性和固体负载的邻苯二甲酸酯，显示了一种新的受益途径固相合成方法论。
• Ordered Mesoporous CeO ₂ ‐supported Ag as an Effective Catalyst for Carboxylative Coupling Reaction Using CO ₂
  作者：Xiao Zhang、Dingkun Wang、Meizan Jing、Jian Liu、Zhen Zhao、Guanhua Xu、Weiyu Song、Yuechang Wei、Yuanqing Sun

  DOI：10.1002/cctc.201900039

  日期：2019.4.18

  calculations indicate that Ag nanoparticles supported on M−CeO2 could facilitate the formation of oxygen vacancies, which result in higher CO2 adsorption capacity. With the most oxygen vacancies and the well‐dispersed Ag active species, Ag (3.12 %)/M−CeO2 exhibits high efficiency for the carboxylative coupling of terminal alkynes, chloride compounds and CO2 under mild reaction conditions (60 °C, 0.5 MPa), affording

  Ag /中孔CeO 2（Ag / M-CeO 2）催化剂是通过气体鼓泡辅助膜还原（GBMR）方法合成的，并通过XRD，ICP-OES，N 2吸附-解吸，XPS，拉曼光谱，TEM， HRTEM，HAADF‐STEM和CO 2 ‐ TPD。Ag / M-CeO 2催化剂具有均匀的介孔结构，较大的表面积和氧空位，从而促进了Ag纳米粒子的分散。密度泛函理论（DFT）计算表明，负载在M-CeO 2上的Ag纳米颗粒可以促进氧空位的形成，从而导致较高的CO 2吸附能力。Ag（3.12％）/ M-CeO 2具有最大的氧空位和良好分散的Ag活性物质，在温和的反应条件下（60°C，0.5），对末端炔烃，氯化物和CO 2的羧基偶联反应表现出很高的效率。MPa），以良好的收率提供了多种功能化的2-链烷酸酯。