butyl 3-phenylpropiolate | 80220-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: butyl 3-phenyl-2-propynoate；n-butyl 3-phenylpropiolate；phenylpropiolic acid n-butyl ester；2-Propynoic acid, 3-phenyl-, butyl ester；butyl 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 80220-93-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: ZSCXDZVDJROKDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 3-phenylpropiolate 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 45.0~100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (E)-4-oxo-3-phenyl-4-(phenylamino)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称内炔烃对 α,β-不饱和酰胺的区域选择性和立体选择性氢化氨基羰基化

  摘要：

  α,β-不饱和酰胺在天然产物、药物、有机合成和功能材料中发挥着至关重要的作用。在此，我们公开了通过钯催化对不对称内炔烃进行区域选择性和立体选择性氢化氨基羰基化合成 α,β-不饱和酰胺。该协议具有出色的区域和排他 ( E ) 立体选择性、高原子和阶梯经济性、广泛的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01693
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 butyl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  Aher, Ravindra D.; Gade, Madhuri H.; Reddy, R. Santhosh, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2012, vol. 51, # 9-10, p. 1325 - 1329,5

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-芳基丙炔酸类及3-芳基丙炔酸酯类化合物 的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108558635B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明涉及一种3‑芳基丙炔酸类化合物的制备方法：将式(Ⅰ)所示的苯乙炔类化合物与二氧化碳在碱的作用下，在溶剂二甲亚砜中在40‑70℃下进行反应，得到式(Ⅱ)所示的3‑芳基丙炔酸类化合物，以上反应在常压下且无水、无氧的惰性气氛中进行，反应路线如下：其中，R1选自氢、烷基、烷氧基、苯基、硝基或卤素。本发明进一步提供了一种3‑芳基丙炔酸酯类化合物的制备方法：采用上述方法制备式(Ⅱ)所示的3‑芳基丙炔酸类化合物，然后向其中加入卤代烃或对甲苯磺酸酯，原位反应后得到式(III)所示的3‑芳基丙炔酸酯类化合物：其中，R2选自烷基、苄基或烯丙基。本发明的方法无需过渡金属或者稀土金属催化剂、常压反应、条件温和、底物普适性好。
• Facile Access to Benzothiophenes through Metal-Free Iodine-­Catalyzed Intermolecular Cyclization of Thiophenols and Alkynes
  作者：Daoshan Yang、Hua Wang、Kelu Yan、Mengqi Zhang、Wei Wei、Yao Liu、Laijin Tian

  DOI：10.1055/s-0034-1378841

  日期：——

  A novel iodine-catalyzed method for the synthesis of benzothiophene derivatives through cascade reactions of substituted thiophenols with alkynes has been demonstrated under metal- and solvent-free conditions. The present protocol uses inexpensive and environmentally friendly molecular iodine as the catalyst, and the corresponding products are obtained in moderate to excellent yields. Such an efficient

  在无金属和无溶剂条件下，证明了一种通过取代苯硫酚与炔烃的级联反应合成苯并噻吩衍生物的新型碘催化方法。本协议使用廉价且环保的分子碘作为催化剂, 并以中等至优良的收率获得相应的产品。这种高效、经济和绿色的转化应该为有机和药物化学中的各种苯并噻吩提供一种有吸引力的方法。
• Alkynylation of Csp2 (O)-H Bonds Enabled by Photoredox-Mediated Hydrogen-Atom Transfer
  作者：Satobhisha Mukherjee、R. Aleyda Garza-Sanchez、Adrian Tlahuext-Aca、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201708037

  日期：2017.11.13

  (HAT) strategies within the framework of photoredox catalysis is highly appealing for its power to activate a desired C−H bond in the substrate leading to its selective functionalization. Reported here is the first photoredox‐mediated hydrogen‐atom transfer method for the efficient synthesis of ynones, ynamides, and ynoates with high regio‐ and chemoselectivity by direct functionalization of C (O)−H

  在光氧化还原催化框架内，新的氢原子转移（HAT）策略的开发极具吸引力，因为它具有激活基质中所需的CH键的能力，从而导致其选择性功能化。此处报道的是第一种通过光氧化还原介导的氢原子转移方法，可通过C （O）-H键的直接官能化有效合成具有高区域和化学选择性的炔酮，乙酰胺和壬酸酯。该方法的广泛合成应用已通过复杂分子支架中C（O）-H键的选择性功能化得到了证明。
• Carboxylation of alkynylsilanes with carbon dioxide mediated by cesium fluoride in DMSO
  作者：Misato Yonemoto-Kobayashi、Kiyofumi Inamoto、Yoshiyuki Tanaka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c3ob40760h

  日期：——

  The facile syntheses of a variety functionalized propiolic acids were achieved by carboxylation of alkynylsilanes with carbon dioxide mediated by cesium fluoride under ambient conditions.

  通过环境条件下的铯氟化物介导，成功实现了烷炔基硅烷与二氧化碳的羧基化反应，便捷合成了一系列官能化的丙炔酸。
• Effective Synthesis of Benzyl 3-Phenylpropiolates Via Copper(I)-Catalyzed Esterification of Alkynoic Acids with Benzyl Halides Under Ligand-Free Conditions
  作者：Jincheng Mao、Xiaojiang Yang、Hong Yan、Yue He、Yongming Li、Jinzhou Zhao

  DOI：10.1007/s10562-015-1690-5

  日期：2016.5

  corresponding benzyl halides and alkynoic acids under ligand-free condition. This methodology is also suitable for aromatic and α,β-unsaturated acids. The desired esters could be obtained in good yields.Graphical AbstractWe developed an efficient way to prepare benzyl 3-phenylpropiolates via copper-catalyzed coupling between corresponding benzyl halides and alkynoic acids under ligand-free condition

  摘要 我们开发了一种在无配体条件下通过相应的苄基卤化物和炔酸之间的铜催化偶联制备 3-苯基丙炔酸苄酯的有效方法。这种方法也适用于芳香族和 α,β-不饱和酸。可以以良好的收率获得所需的酯。图解摘要我们开发了一种在无配体条件下通过相应的苄基卤化物和炔酸之间的铜催化偶联制备3-苯基丙炔酸苄酯的有效方法。这种方法也适用于芳香酸和肉桂酸。可以以良好的产率获得所需的酯。