allyl 3-phenyl-2-propynoate | 29577-34-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl 3-phenyl-2-propynoate
• 英文别名: allyl 3-phenylpropiolate；Prop-2-enyl 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 29577-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: NCWBGABGESKNJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-phenyl-2-propynoate 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-苯基-4-戊烯-1-炔
  参考文献：
  名称：

  通过与烯丙基胺和芳基炔酸通过脱羧反应合成芳基烯丙基炔烃

  摘要：

  摘要 烯丙基炔酸酯是由烯丙基胺与炔酸通过脱氨基酯化反应合成的。烯丙基炔酸酯与 Pd(dba)2 和 Xantphos 在 digylme 中于 110 °C 反应 12 小时，以良好的产率提供所需的脱羧烯丙基炔烃。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1726398
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 allyl 3-phenyl-2-propynoate
  参考文献：
  名称：

  Aher, Ravindra D.; Gade, Madhuri H.; Reddy, R. Santhosh, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2012, vol. 51, # 9-10, p. 1325 - 1329,5

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel palladium-catalyzed cascade carboxylative annulation to construct functionalized γ-lactones in ionic liquids
  作者：Jianxiao Li、Shaorong Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc48052f

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed, one-pot, four-step cascade method has been developed to afford functionalized gamma-lactones in moderate to good yields. This novel and general methodology represents a rare instance of carbonylation of the C(sp(3))-palladium bond.

  已经开发出新颖的钯催化的一锅四步级联方法，以中等至良好的产率提供官能化的γ-内酯。这种新颖而通用的方法代表了C（sp（3））-钯键羰基化的罕见实例。
• 3-芳基丙炔酸类及3-芳基丙炔酸酯类化合物 的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108558635B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明涉及一种3‑芳基丙炔酸类化合物的制备方法：将式(Ⅰ)所示的苯乙炔类化合物与二氧化碳在碱的作用下，在溶剂二甲亚砜中在40‑70℃下进行反应，得到式(Ⅱ)所示的3‑芳基丙炔酸类化合物，以上反应在常压下且无水、无氧的惰性气氛中进行，反应路线如下：其中，R1选自氢、烷基、烷氧基、苯基、硝基或卤素。本发明进一步提供了一种3‑芳基丙炔酸酯类化合物的制备方法：采用上述方法制备式(Ⅱ)所示的3‑芳基丙炔酸类化合物，然后向其中加入卤代烃或对甲苯磺酸酯，原位反应后得到式(III)所示的3‑芳基丙炔酸酯类化合物：其中，R2选自烷基、苄基或烯丙基。本发明的方法无需过渡金属或者稀土金属催化剂、常压反应、条件温和、底物普适性好。
• Selective Alkynylallylation of the C−C σ Bond of Cyclopropenes
  作者：Zeqi Jiang、Sheng‐Li Niu、Qiang Zeng、Qin Ouyang、Ying‐Chun Chen、Qing Xiao

  DOI：10.1002/ange.202008886

  日期：2021.1.4

  bond scission with conjunctive cross‐couplings, this decarboxylative reorganization reaction features fascinating atom and step economy and provides an efficient approach to highly functionalized dienynes from readily available substrates. Without further optimization, gram‐scale products can be easily obtained by such a simple, neutral, and low‐cost catalytic system with high TONs. DFT calculations

  摘要使用丙炔酸烯丙酯作为烯丙基化和炔基化试剂，首次实现了环丙烯中特定 C−C σ 键的 Pd 催化区域和立体选择性炔基烯丙基化。通过合并选择性 C(sp2)-C(sp3）键断裂与连接交叉偶联，这种脱羧重组反应具有令人着迷的原子和步骤经济性，并提供了一种从容易获得的底物中制备高度官能化二烯的有效方法。无需进一步优化，通过这种简单、中性、低成本的高TON催化系统就可以轻松获得克级产品。DFT 计算为产物的形成提供了理论依据，并表明环丙烯双键选择性插入双齿 Pd 配合物的 C-Pd 键中，以及随后由 1,4-钯迁移促进的非经典 β-C 消除是对于反应的成功至关重要。
• Three-Component Coupling of Acyl Fluorides, Silyl Enol Ethers, and Alkynes by P(III)/P(V) Catalysis
  作者：Hayato Fujimoto、Momoka Kusano、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.1c10042

  日期：2021.11.10

  three-component coupling of acyl fluorides, silyl enol ethers, and alkynoates. The key to the success of the reaction is the formal transmetalation between pentacoordinate P(V) species (i.e., fluorophosphorane) and a silyl enol ether, which allows for C–C bond formation between the polarity-mismatched sites. The bond formation that cannot be attained even by transition metal catalysis is accomplished

  我们在此报道了通过酰基氟、甲硅烷基烯醇醚和炔酸酯的三组分偶联的膦催化氢化乙烯基化反应。反应成功的关键是五配位 P(V) 物质（即氟代正膦）和甲硅烷基烯醇醚之间的形式转移金属化，这允许在极性不匹配的位点之间形成 C-C 键。即使通过过渡金属催化也无法实现的键形成是通过 P(III)/P(V) 歧管完成的。
• Carboxylation of alkynylsilanes with carbon dioxide mediated by cesium fluoride in DMSO
  作者：Misato Yonemoto-Kobayashi、Kiyofumi Inamoto、Yoshiyuki Tanaka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c3ob40760h

  日期：——

  The facile syntheses of a variety functionalized propiolic acids were achieved by carboxylation of alkynylsilanes with carbon dioxide mediated by cesium fluoride under ambient conditions.

  通过环境条件下的铯氟化物介导，成功实现了烷炔基硅烷与二氧化碳的羧基化反应，便捷合成了一系列官能化的丙炔酸。