n-hexyl phenylpropiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-hexyl phenylpropiolate
• 英文别名: hexyl 3-phenylpropiolate；Hexyl 3-phenylprop-2-ynoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: LERMXJPAAYJWQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 n-hexyl phenylpropiolate 在 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到hexyl (E)-3-phenyl-3-tosylacrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基丙酸酯与磺酰肼的区域和立体选择性磺酰化：获得（E）-β-芳基磺酰丙烯酸酯

  摘要：

  已经报道了一种合成（E）-β-芳基磺酰基丙烯酸酯的有效方法。这种钯催化的方法在丙酸芳基酯与磺酰肼的磺酰化反应中表现出出色的区域选择性和立体选择性。通过这种方法，可以以中等到高收率获得各种丙烯酸（E）-β-芳基磺酰基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900456
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 n-hexyl phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  Aher, Ravindra D.; Gade, Madhuri H.; Reddy, R. Santhosh, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2012, vol. 51, # 9-10, p. 1325 - 1329,5

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct synthesis of alkyl 2-alkynoates from alk-1-ynes, CO2, and bromoalkanes catalysed by copper(I) or silver(I) salt
  作者：Yasuo Fukue、Shuichi Oi、Yoshio Inoue

  DOI：10.1039/c39940002091

  日期：——

  Alkyl alkynoates are synthesized directly from alk-1-ynes, CO2, and bromoalkanes in the presence of a catalytic amount of copper(I) or silver(I) salt.

  在催化量的铜（I）或银（I）盐存在下，烷基炔酸烷基酯直接由烷-1-炔，CO 2和溴代烷烃合成。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydroaminocarbonylation of Unsymmetrical Internal Alkynes toward α,β-Unsaturated Amides
  作者：Chang-Sheng Kuai、Jian-Xing Xu、Bo Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01693

  日期：2022.6.24

  α,β-Unsaturated amides play a vital role in natural products, pharmaceuticals, organic synthesis, and functional materials. Herein, we disclosed a regio- and stereoselective hydroaminocarbonylation of unsymmetrical internal alkynes via palladium catalysis to synthesize α,β-unsaturated amides. This protocol features excellent regio- and exclusive (E)-stereoselectivity, high atom and step-economy, broad

  α,β-不饱和酰胺在天然产物、药物、有机合成和功能材料中发挥着至关重要的作用。在此，我们公开了通过钯催化对不对称内炔烃进行区域选择性和立体选择性氢化氨基羰基化合成 α,β-不饱和酰胺。该协议具有出色的区域和排他 ( E ) 立体选择性、高原子和阶梯经济性、广泛的底物范围和官能团耐受性。
• Ligand-free Ag(I)-catalyzed carboxylative coupling of terminal alkynes, chloride compounds, and CO2
  作者：Xiao Zhang、Wen-Zhen Zhang、Ling-Long Shi、Chuang Zhu、Jiao-Lai Jiang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.053

  日期：2012.11

  Simple silver(I) slats were found to be highly efficient and selective catalyst for carboxylative coupling of aryl- or alkyl-substituted terminal alkynes, CO2, and various allylic, propargylic or benzylic chlorides to exclusively yield functionalized 2-alkynoates. The activity is about 300 times that of the previously reported N-heterocyclic carbene copper(I) catalytic system. The ligand-free silver(I) catalytic system showed the wide generality of substrates involving both functionalized terminal alkynes and chloride compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fukue Yasuo, Oi Shuichi, Inoue Yoshio, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 18, S 2091
  作者：Fukue Yasuo, Oi Shuichi, Inoue Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• Aher, Ravindra D.; Gade, Madhuri H.; Reddy, R. Santhosh, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2012, vol. 51, # 9-10, p. 1325 - 1329,5
  作者：Aher, Ravindra D.、Gade, Madhuri H.、Reddy, R. Santhosh、Sudalai, Arumugam

  DOI：——

  日期：——