1-苯基-4-戊烯-1-炔-3-醇 | 40964-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-4-戊烯-1-炔-3-醇
• 英文名称: 5-phenylpent-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: 1-phenyl-4-penten-1-yn-3-ol
• CAS: 40964-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: WRCNAZRAXFXPTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-104 °C
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-炔-3-醇 在 乙醚 、 三溴化磷 作用下， 生成 (5-bromopent-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Akhtar et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 933,937

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-苯基-4-戊烯-1-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  BF3·Et2O 存在下钯或铜催化下功能化吡咯的灵活构建

  摘要：

  我们开发了一种灵活的方法，能够在 BF 3  ⋅ Et 2 O 的存在下，在钯或铜催化下获得高度官能化的吡咯。这种催化方法利用市售胺作为反应伙伴，具有广泛的范围、可扩展和友好的操作仅产生水作为副产品。该协议的普遍性通过一系列二、三、四和五取代吡咯的成功制备得到证明。该方法适用于生物活性化合物的合成和衍生化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101292

文献信息

• Chiral Macrocycle-Catalyzed Highly Enantioselective Phenylacetylene Addition to Aliphatic and Vinyl Aldehydes
  作者：Zi-Bo Li、Tian-Dong Liu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo070091j

  日期：2007.6.1

  The 1,1‘-binaphthyl macrocycle (S)-2 is found to be an excellent catalyst for the alkyne addition to aldehydes. In the presence of (S)-2 (20 mol %) and Me2Zn (2 equiv) in THF at room temperature, the addition of phenylacetylene to linear or branched aliphatic aldehydes and vinyl aldehydes gave various propargylic alcohols with 89−96% ee.

  发现1,1'-联萘大环（S）-2是炔烃加成醛的极佳催化剂。在室温下，在THF中存在（S）-2（20 mol％）和Me 2 Zn（2当量）的情况下，将苯乙炔添加到直链或支链脂族醛和乙烯基醛中，制得89-96％的各种炔丙醇ee。
• Au-Catalyzed Synthesis of Thiopyrano[2,3-<i>b</i>]indoles Featuring Tandem Rearrangement and Hydroarylation
  作者：Mukund Jha、Shiv Dhiman、T. Stanley Cameron、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00617

  日期：2017.4.21

  heteroaromatic thiopyrano[2,3-b]indole is reported using conjugated enyne tethered indole sulfides, featuring skeletal rearrangement conjoined with intramolecular hydroarylation (via C3–H functionalization of the indole core) and oxidative aromatization. Subsequent Pd-catalyzed C–C coupling resulted in a 16-π electron heteroaromatic isothiochromeno[1,8,7-bcd]indole.

  据报道，使用共轭烯键式吲哚硫化物进行金（III）催化的14-π电子杂芳族硫吡喃并[2,3- b ]吲哚的合成，其骨架重排与分子内氢芳基化作用（通过吲哚核的C3-H功能化）和氧化芳构化。随后的Pd催化的C–C偶联导致16-π电子杂芳族异硫氰酸色素[1,8,7- bcd ]吲哚。
• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization of Alkynyloxiranes with Nucleophiles: An Efficient Approach to 2,5-Disubstituted Furans
  作者：Xing-Zhong Shu、Xue-Yuan Liu、Hui-Quan Xiao、Ke-Gong Ji、Li-Na Guo、Chen-Ze Qi、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.200700319

  日期：2007.11.5

  An efficient approach to 2,5-disubstituted furans has been developed by utilizing gold-catalyzed sequential nucleophilic attack onto metal-complexed alkynes with complete regioselectivity. The reaction proceeds efficiently under mild conditions with commercially available catalysts to afford furans in moderate to excellent yields (up to 96 %) with high diversity.

  通过利用金催化的连续亲核攻击具有完全区域选择性的金属络合炔烃，已经开发了一种有效的2,5-二取代呋喃方法。该反应在温和的条件下使用可商购的催化剂有效地进行，从而以中等至优异的收率（高达96％）提供呋喃，并具有很高的多样性。
• TiCl4-Mediated Nucleophilic Substitution of Propargylic Esters
  作者：R Mahrwald、S Quint

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00652-9

  日期：2000.9

  Direct displacement reactions of propargylic esters are reported. 10 mol% of TiCl4 were used to carry out a nucleophilic substitution. Scope and limitation of this novel reaction are described.

  炔丙基酯的直接置换反应已有报道。使用10mol％的TiCl 4进行亲核取代。描述了该新颖反应的范围和局限性。
• Double Gold-Catalysed Annulation of Indoles by Enynones
  作者：Stephen J. Heffernan、James P. Tellam、Marine E. Queru、Andrew C. Silvanus、David Benito、Mary F. Mahon、Alan J. Hennessy、Benjamin I. Andrews、David R. Carbery

  DOI：10.1002/adsc.201300018

  日期：2013.4.15

  The gold‐catalysed double functionalisation of indoles is presented. Enynones are used to annulate indoles via a double sodium tetrachloroaurate‐catalysed process involving a mixture of CH activation and alkyne activation modes of promotion. Good yields for the formation of medicinally relevant [6,5,7]‐tricyclic indoles are realised.

  介绍了金催化的吲哚双官能化。Enynones用于有环的吲哚通过涉及℃的混合物中的双钠四氯催化过程 ħ激活和促进炔激活模式。实现了与医学相关的[6,5,7]-三环吲哚的良好生成。