(R)-methyl 2-((3R,6R,9aR)-9a-formyl-3-methoxy-3,6-dimethyloctahydro-3H-benzo[c][1,2]dioxepin-9-yl)propanoate | 95851-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-methyl 2-((3R,6R,9aR)-9a-formyl-3-methoxy-3,6-dimethyloctahydro-3H-benzo[c][1,2]dioxepin-9-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(3R,5aS,6R,9S,9aR)-9a-formyl-3-methoxy-3,6-dimethyl-5,5a,6,7,8,9-hexahydro-4H-benzo[c]dioxepin-9-yl]propanoate
• CAS: 95851-75-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: SPGBFYFRVIYSOR-DUUYBOGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-((3R,6R,9aR)-9a-formyl-3-methoxy-3,6-dimethyloctahydro-3H-benzo[c][1,2]dioxepin-9-yl)propanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 H₂O*C₂H₅NO₂*HOMo(O₂)OMo(O₃) 、 双氧水 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 青蒿素
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的过水解产生有效的抗疟 1,2,4-三恶烷

  摘要：

  借助最近开发的 Mo 催化剂，在醚化 H 2 O 2 中实现了空间拥挤的多功能环氧化物的过水解。得到的氢过氧化物环化得到 1,2,4-三恶烷，可以很容易地制成青蒿素和一系列新型类似物。一些具有两个这样的三恶烷部分的化合物显示出与青蒿琥酯或氯喹相当甚至更好的体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201300076
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 青蒿素 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (R)-methyl 2-((3R,6R,9aR)-9a-formyl-3-methoxy-3,6-dimethyloctahydro-3H-benzo[c][1,2]dioxepin-9-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Epimerization in acid degradation products of artemisinin

  摘要：

  用酸处理青蒿素 1 可以得到环己烷二酮降解产物 10（这是研究青蒿素生物合成的有用中间体），也可以得到经过外延化的蜕皮素体系 8。核磁共振光谱、化学反应和分子建模表明，在表聚蜕皮素系列（8、17、14）中，笨重的 7-取代基采用轴向溶液构象，与该取代基为赤道构象的天然构型（11、15、13）相比，这种构象在热力学上更有利。相反，在环己烷二酮系列中，7-取代基为赤道型的天然构型更受青睐。本文讨论了这两个系列中存在不同构象偏好的原因，这些偏好最终导致了环化反应的发生，并介绍了一种用于识别环化产物的简单光谱程序。

  DOI：

  10.1039/a702714a

文献信息

• Conversion of Antimalarial Drug Artemisinin to a New Series of Tricyclic 1,2,4-Trioxanes¹
  作者：Chandan Singh、Sandeep Chaudhary、Rani Kanchan、Sunil K. Puri

  DOI：10.1021/ol701887x

  日期：2007.10.1

  A highly efficient route for the conversion of the antimalarial drug artemisinin to a novel hydroxy-functionalized tricyclic 1,2,4-triaxane 6 is reported. Neither the trioxane 6 nor its derivatives 14-16, all of which lack the hydrolytically unstable acetal-lactone linkage, show antimalarial activity comparable with that of artemisinin.